166152. lajstromszámú szabadalom • Redőnyszerkezet
19 166152 3. táblázat folytatása 10 Példa Vegyület Analóg példa Fizikai állandók 12. 5-(3,4-diklórfenil)-4-metoxi-3-tiofénecetsav Kiindulási vegyület: a) 3,4-diklórfenilecetsav-etilészter b) <x-bróm-3,4-diklórfenilecetsav-etilészter c) x-[2-(karbetoxi)-etiltio]-3,4-diklórfenil-ecetsav-etilészter e) 5-(3,4-diklórfenil)-4-hidroxi-3-tiofénkarbonsav-etilészter f) 5-(3,4-diklórfenil)-4-metoxi-3-tiofénkarbonsav-etilészter g) 5-(3,4-diklórfenil)-4-metoxi-3-tenilalkohol h) 5-(3,4-diklórfenil)-4-metoxi-3-tenilklorid i) 5-(3,4-diklórfenil)-4-metoxi-3-tiofénacetonitril 13. 5-(3,4-dimetoxifenil)-4-metoxi-3-tiofénecetsav Kiindulási vegyület: a) a-[2-(karbetoxi)-etiltio]-3,4-dimetoxifenil-ecetsavetilészter b) 5-(3,4 dimetoxiferil)-tetrahidro-4-oxo-3-tioférkarbonátsav-etilészter c) 5-(3,4-dimetoxifenil)-4-hidroxi-3-tiofénkarbonsav-etilészter d) 5-(3,4-dimetoxifenil)-4-metoxi-3-tiofénkarbonsav-etilészter e) 5-(3,4-dimetoxifenil)-4-metoxi-3-tenilalkohol f) 5-(3,4-dimetoxifenil)-4-metoxi-3-teni]klorid g) 5-(3,4-dimetoxifenil)-4-metoxi-3-tiofénacetonitril 14. 4-Izopropoxi-5-fenil-tiofénecetsav Kiindulási vegyület: a) 4-izopropoxi-5-fenil-3-tiofénkarbonsav-etilészter b) 4-izopropoxi-5-fenil-3-tenilalkohol c) 4-izopropoxi-5-fenil-3-tenilklorid d) 4-izopropoxi-5-fenil-3-tiofénacetonitril 15. 4-Etoxi-5-fenil-3-tiofénecetsav Kiindulási vegyület: a) 4-etoxi-5-fenil-3-tiofénkarbonsav-etilészter b) 4-etoxi-5-fenil-3-tenilalkohol c) 4-etoxi-5-fenil-3-tenilklorid d) 4-etoxi-5-fenil-3-tiofénacetonitril 1A 10b 10c 6a 5c 10g 6e le Id 1A 6a 5b 5c la lb le op. 125—127° (dietiléter és pentán elegyéből) fp.o.i 115°; nf? 1,5310 fp.0 ]o4 146°; ni5 1,5650 nyers termék, fp.0,04 155° (Rf-értéke: 0,3; adszorbens: kovasavgél; kifejlesztőszer: benzol és etanol és tömény ammónia 75:15:10 arányú elegye) op. 103—105° (kloroform és pentán elegyéből . op. 87—89° (dietiléter és pentán elegyéből) fp.o,i 170—180°, op. 91—92° (éter és pentán elegyéből) op. 67—68° (kloroform és pentán elegyéből) nyers termék, (Rf-értéke: 0,4; adszorbens: kovasavgél; kifej leszőtszer: kloroform) op. 123—126° (benzol és petroléter elegyéből) ter nyers termék op. 79—80° (etanolból) op. 80—82° (etanolból) fp.o,o5 183°, op. 74—77° (petroléterből) op. 79—82° (petroléterből) op. 94—97° (éter és petroléte elegyéből) Id olajos nyers termék 1A op.63° (éter és petroléter elegyéből) la olajos nyers termék, fp.0,00 140° lb olajos nyers termék le olajos nyers termék ld olajos nyers termék 1A op. 53—57° (pentánból) la nyers termék lb nyers termék le nyers termék ld nyers termék A cím szerinti vegyület nátriumsójának olvadáspontja 236—238° (bomlik, etanol és aceton elegyéből). A racém vegyületből az optikai antipódokat a következőképpen állítjuk elő: A) (—)-2-(4-Metoxi-5-fenil-3-tienil)-propionsav A 2-(4-metoxi-5-fenil-3-tienil)-propionsav racemátját feloldjuk 12-szeres mennyiségű acetonban, és számított mennyiségű cinchonidint adunk hozzá. Három óra múlva a kristályos csapadékot kiszűrjük, amely a (-)-2-(4-metoxi-5-fenil-3-tienil)-propionsav cinehonidin sóját erősen feldúsulva tartal-10 mázza, és etanolból több ízben átkristályosítjuk. A cinehonidin só olvadáspontja 131—134°; [a]r> = = —97° (c = 1, etanolban). A cinehonidin sóból előállított szabad sav sűrű gyantát alkot. [OC]D = —76° (c = 1, kloroformban). A (—)-2-(4-metoxi-5-fenil-3-tienil)-propionsav-nátriumsójának olvadáspontja 200—202° (etanolból). [a]D = —19,5° (c = 1, vízben). B) (+)-2-(4-Metoxi-5-fenil-3-tienil)-propionsav A fentiekben kikristályosított cinehonidin só kiszűrése után kapott anyalúgokat 2 n kénsavval 10
