166152. lajstromszámú szabadalom • Redőnyszerkezet
166152 21 22 megsavanyítjuk, és éterrel extraháljuk. Az éteres fázis besűrítése után kapott maradékot, amely a (+ )-2-(4-metoxi-5-fenil-3-tienil-)propionsavat erősen feldúsulva tartalmazza, számított mennyiségű (—)-a-metilbenzilaminnal sójává alakítjuk át, és 5 etanolból több ízben átkristályosítjuk. Az a-metilbenzilamin só olvadáspontja: 154—157°; [OC]D = = +26° (etanolban, c = 1). Az a-metilbenzilaminsóból előállított szabad sav sűrű gyanta. [a]j> = +76° (c = 1, kloroformban). 10 A ( + )-2-(4-metoxi-5-fenil-3-tienil)-propionsav nátriumsójának olvadáspontja 201—203° (etanolból); [a ] D = +19,5° (c = 1, vízben). A kiindulási vegyületet a következő módon állítjuk elő: 15 a) 5,6 g kálium-terc-butilátot 80 ml éterben nitrogénatmoszféra alatt hozzáadunk 11,5 g 4-metoxi-5-fenil-3-tiofénacetonitril éteres oldatához. Ezután lassan hozzácsepegtetünk 7,8 g metiljodidot, a keveréket 1 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, 20 majd jeges vízzel kirázzuk, és magnéziumszulfáton szárítjuk. Az oldószer elpárologtatósa után nyers 2-(4-metoxi-5-fenil -3- tienil) - propionitrilt kapunk, amelyet közvetlenül feldolgozunk. Az 1. vagy 16. példával analóg módon eljárva állítjuk elő a 4. táblázatban feltüntetett vegyületeket. 40. példa 4-Hidroxi-5-fenil-3-tiofénecetsav 2,5 g 4-hidroxi-5-fenil-3-tiofénacetonitrilt 24 óra hosszat 12,5 ml 2 n nátriumhidroxid oldatban viszszafolyatás közben forralunk. A sötét oldatot 2 n kénsavval kongóvörösre állítjuk, és éterrel extraháljuk. Az éteres fázis bepárlása után a cím szerinti vegyületet sötét viszkózus olaj alakjában kapjuk, amelyet infravörös színképe alapján jellemzünk. A cím szerinti vegyület ciklizálásával kapott 2,3--dihidro-6-fenil-tieno [3,4 - b ] - furán - 2 - on olvadáspontja 104—106° (benzol és petroléter elegyéből). A kiindulási vegyületet a következőképpen állítjuk elő: a) 3,2 g 50%-os nátriumhidrid diszperzióból és 4,2 g etilmerkaptánból 120 ml dimetilformamidban nitrogénatmoszféra alatt előállított nátriumetilátmerkaptid oldathoz keverés közben hozzácsepegtetjük 15,2 g 4-metoxi-5-fenil-3-tiofénacetonitril oldatát, a sötét oldatot 5 óra hosszat 100°-on melegítjük, lehűtjük, jég és 2 n sósav keverékébe öntjük, 4. táblázat Példa Vegyület Analóg példa Fizikai állandók 17. 2- [4-metoxi-5-(4-metoxifenil)-3-tienil]-propionsav Kiindulási vegyület: 2-[4-metoxi-5-(4-metoxifeml)-3-tienil]-propionitril 18. 2[5-(4-klórfenil)-4-metoxi-3-tienil]-propionsav Kiindulási vegyület 2-[5-(4-kIórfenil)-4-metoxi-3-tienil]-propionitril 19. 2- [5-(4-fluorfenil)-4-metoxi-3-tienil]-propionsav Kiindulási vegyület: 2-[5-(4-fiuorfenil)-4-metoxi-3-tienil ]-propionitril 20. 2- [5-(3-klórfenil)-4-metoxi-3-tienil]-propionsav Kiindulási vegyület: 2- [5-(3-klórfenil)-4-metoxi-3-tienil]-propionitril 21. 2-(4-metoxi-5-fenil-3-tienil)-hexánsav Kiindulási vegyület: 2-(4-metoxi-5-fenil-3-tienil)-hexánsavnitril 22. 2-(4-metoxi-5-o-tolil-3-tienil)-propionsav Kiindulási vegyület: 2-(4-metoxi-5-o-tolil-3-tienil)-propionitril 23. 2-(4-metoxi-5-m-tolil-3-tienil)-propionsav Kiindulási vegyület: 2-(4-metoxi-5-m-tolil-3-tienil)-propiontiril 24. 2-(4-metoxi-5-p-tolil-3-tienil)-propionsav Kiindulási vegyület: 2-(4-metoxi-5-p-tolil-3-tieml)-propionitril 25. 2- [5-(2-klórfenil)-4-metoxi-3-tienil]-propionsav 26. Kiindulási vegyület 2-[5-(2-klórfenil)-4-metoxi-3-tienil]-propionitril 2-[5-(2,4-diklórfenil)-4-metoxi-3-tienil]-propionsav 16 op. 99—101° (éter és petroléter elegyéből) 16a nyers termék 16 op. 82° (éter és petroléter elegyéből) 16a nyers termék 16 op. 101—103° (éter és petroléter elegyéből) 16a nyers termék 16 op. 77—78° (petroléter és éter elegyéből) 16a nyers termék 16 op. 68—69° (éter ós petroléter elegyéből) 16a nyers termék IB op. 71—72° (pentánból) 16a nyers termék 22 op. 82—85° (pentánból) 16a nyers termék IB op. 86—88° (pentánból) 16a nyers termék IB op. 108—110° (éter és pentán elegyéből) 16a nyers termék 16 op. 75—77° (éter és pentán elegyéből) 11
