166103. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált benzimidazolokat tartalmazó fungicidszer és a hatóanyagok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ^r^ff. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1973. III. 20. (HO—1552) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1972. III. 21. (P 22 13 553.1) A közzététel napja: 1974. VIII. 28. Megjelent: 1976. IX. 30. 166103 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/00 C 07 d 49/38 i •!„•':•( • -Feltalálók: DR. DRANSCH Günther vegyész, Eschborn/Taunus, DR. HÄRTEL Kurt biológus, Hof hein/ Taunus, DR. HÖRLEIN Gerhard vegyész, Frankfurt/Main, DR. SCHÖNOWSKY Hubert vegyész, Neu-Isenburg, DR. STÜDENEER Adolf vegyész, Kelkheim/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Hoechst AG., Frankfurt/Main Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált benzimidazolokat tartalmazó fungicid szer és eljárás a hatóanyagok előállítására A találmány az I általános képletű benzimidazolok előállítására vonatkozik, ahol az egyes szubsztituensek jelentése a következő: Rí szubsztituens 1, 2, 3, vagy 4 szénatomos 5 alkil-csoport, X szubsztituens oxigén- vagy kén-atom, R2 szubsztituens 1, 2, 3 vagy 4 szénatomos alku- vagy alkenil-csoport, amely egyszeresen vagy többszörösen fluor és/vagy klór 10 és/vagy brómatommal helyettesítve van, R3, R4 és R5 szubsztituens egymástól függetlenül hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom, továbbá 1—4 szénatomos alkil-csoport. 15 A találmány kiterjed azokra az izomer keverékekre is, amelyekben R4 és R5 szubsztituens felcserélés folytán egymással nem azonos. A találmány szerinti eljárás az I általános 20 képletű benzimidazolok előállítására azzal jellemezhető, hogy: a) valamely II általános képletű benzimidazolt valamely III általános képletű izocianáttal, 25 vagy b) valamely II általános képletű benzimidazolszármazékot valamely IV általános képletű karbaminsav-halogeniddel, vagy c) valamely V általános képletű klór-(vagy 30 bróm)-karbonil-benzimidazol-származékot valamely VI általános képletű aminnal reagáltatunk. R2 szubsztituensként 2 vagy 3 szénatomos csoportokat, R3, R4 és R5 szubsztituensként hidrogén- vagy klóratomot, metil-csoportot, főként R4 és R5 esetében hidrogénatomot és Rí szubsztituens esetében a metil-csoportot részesítjük előnyben. A találmány szerinti benzimidazol-származékok igen széles és jó fungicid hatást mutatnak főként a különböző lisztharmat-fajták ellen. A találmány oltalmi köre kiterjed azokra a fungicid-szerekre, amelyek hatóanyagként valamely I általános képletű vegyületet tartalmaznak. Az I általános képletű vegyületek előállításánál kiindulóanyagként a II illetve V általános képletnek megfelelően pl. a következő vegyületek jönnek számításba: 2-metoxi-, 2-etoxi, 2-npropoxi-, 2-izopropoxi, 2-n-butoxi-, 2-izobutoxi-karbonilamino-benzimidazol, 4 vagy 4-metil, 4-vagy 5-etil, 4- vagy 5-propil-, 4- vagy 5-szekbutil-, 4- vagy 5-terc-butil-, 4- vagy 5-klór-, 4-vagy 5-bróm-, 4,5-diklór-, 4,6-dimetil-, 4,5-dimetil-, 5-klór-6-metil-, 5-klór-6-butil-, 6-klór-5-propil-2-metoxi-, (etoxi-, propoxi-, butoxi)-karbonilamino-benzimidazol, illetve az V képletnek megfelelő klórkarbonil-benzimidazolok. Előnyben részesítjük azokat a vegyületeket, ámelyek-166103