166079. lajstromszámú szabadalom • Triazolil-organofoszfor származékokat hatóagként tartalmazó kártevőírtószerek
166079 17 18 c) l-feml-5-klór-3-hidroxi-l,2,4-triazol 32,2 g l~fenil-3-hidroxi-l,2,4-triazolt és 40,5 g trietilamint feloldunk 300 ml dimetilf ormamidban. A kapott oldatba jéghűtés közben 20—30 C°-on 21,3 g klórgázt vezetünk be. A keletkező trietilamin-hidrokloridot szűréssel elkülönítjük és az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljulk. A maradókot 300 ml vízben felvesszük és 4-szer 200 ml éterrel extraháljuk. Az összegyűjtött éteres kivonatokat nátriumszulfát felett szárítjuk, szűrjük és az oldószert csökkentett nyomáson betöményítjük. A maradékot acetonitrilből átkristályosítjuk. Kitermelés: 15,0 g (38,4%-a az elméleti hozamnak). Op.: 146—147 C°. d) l~etil-5-klór-3-hidroxi-l,2,4-triazol 75,5 g-l-etil-3~hidroxi-l,2,4-triazol és 185 ml trietilamin 800 ml abszolút etanollal készített oldatába 71,5 g klórt vezetünk. Az exoterm reakciót hűtéssel 20—30 C°-on tartjuk. Eközben trietilamin-hidroiklorid válik ki. A reakcióelegyet a klórbevezetés befejezése után még 2 óra hosszat tovább keverjük szobahőmérsékleten. A trietilamin-hidrokloridot szűréssel elválasztjuk és iá szürletet betöményítjük. A maradékot 500 ml éter és 500 ml víz segítségével feloldjuk, a szerves fázist elkülönítjük és a vizes fázist még 3-szor 300 ml éterrel extraháljuk. Az éteres kivonatokat nátriumszulfát felett szárítjuk. Utána a szárítószert szűréssel elválasztjuk és a szürletet betöményítjük. A maradékot 400 ml xilol és 250 ml ligroin elegyéből átkristályosítjuk és vákuumban szárítjuk. Kitermelés: 28,7 g (az elméleti hozam 29%-ia). Op.: 108—110 C°. e) l-izobutil-5-klór-3-<hidroxi-l ,2,4-triazol 241 g l-izobutil-3-hidroxi-l,2,4-triazolt és 475 ml trietilamint feloldunk 2100 ml abszolút etanolban és a kapott oldatba 20—30 C°-ra való hűtés közben 182 g klórt vezetünk. Az oldatot még iy2 ora hosszat szobahőmérsékleten keverjük és a keletkezett trietilamin-hidroikloridot szűréssel eltávolítjuk. A szürletet rotációs bepárlóban bepároljuík, a maradékot 1000 ml éterben oldjuk és az oldathoz 1000 ml vizet adunk. A fázisokat szétválasztjuk, a vizes fázist 3-szoir 300 ml éterrel extraháljuk, az éteres fázisokat szárítjuk és betöményítjük. A maradékot ligroin/xilol elegyből átkristályosítjuk. Kitermelés: 104,7 g (az elméleti hozam 34°/<Ha) Op.: 84—86 C°. Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeket is: Op. C° l-metil-3-hidroxi-54clór-l,2,4^triazol l-n-propil-3-hidroxi-5~klór-l,2,44iriazol 26— 30 l-n-butil-3-hidroxi-5Jklór-l,2,4^triazol 41— 45 10 15 20 25 30 l-szek.butil-34iidroxi-5Jklór-l,2,4--triazol l-n-pentil-3-hidroxi^5-lklór-l,2,4-triazol l-szek.pentil-3-hidroxi-5-klór-l,2,4--triazol l-n-hexil-3-hidroxi-54dór-l,2,4-triazol l-(2',2',2'-trimetil-jpropil-3-hidroxi-5--klór-l,2,4-taiazol Ciklopentil-5-klór-l,2,4-tóazol Ciklonexil-54dor-l,2,4jtriazol l-(l'-metil-decil)-3-hidroxi-5-klór-l,2,4--triazol l-(r-n~>nonil-decil)-3-hidroxi-5-klór-1,2,4-triazol l-benzil-3-hidroxi-5-klór~l,2,4-triazol l-(a-faniletil)-3-hidroxi-5-klór-l,2,4--triazol l-(difenilmetil)-3-hidroxi-5-^klór-l,2,4--triazol l-(2'-klórfenil)-3-4iidroxi-54dór-l,2,4--triazol l-(3'-Mórfenil)-3-hidroxi-5-klór-l,2,4--triazol l-(4'-klórfenil)-3-hidroxi-54dór-l,2,4--triazol l-(2',5'-diklórfenil)-3-tód;roxi-54dór-1,2,4-triazol l-(3',5'-.diklórfenil)-3-hidroxi-5-klór-1,2,4-triazol l-ÍS'^'-diklórfeni^-S-hidroxi-Sjklór-1,2,4-triazol l-(2',4'~diklórfenil)-3-hidroxi-5-klór-1,2,4-triazol 35 l-(2',4',5'-triklórfenil)-3-hidroxi-5-klór-1,2,4-triazol l-(4'-brómfenil)-3-hidroxi-5-klór-l,2,4--triazol l-(4'-fluorfenil)-3-hidroxi-5^klór-l,2,4--tríazol l-(2',3, ) 4 , ,5',6'-pentafluorfenil)-3-hidroxi. -5-klór-l,2,4-triazol l-(3'-tolil)-3-hidroxi-5-4dór-l,2,4^triazol l-^'-toUlJ-S-Jhidroxi-S-íklór-l^^-triazol l-(3%klór-4'~tolil)-3-hidroxi-5-<klór-l,2,4--triazol l-(3'-trifluarmetil-.fenil)-3-faidroxi-5-^klór-l,2,4-triiazol l-(4'-metilmerkapto-fenil)-3-hidroxi-5--klór-1,2,4-triazol l-(4'-metánszulfinil-fenil)-3-hidroxi-5--klór-l,2,4-triazol l-(4'-metánszuIfonil-fanil)-3-hidiroxi-5--klór-l,2,4-triazol l-(4'-etoxifenil)-3-hidroxi-5Hklór-l,2,4--triazol l-(3'jnitrofeníl)-3-hidroxi-5-klór-l ,2,4--triazol Op. C° 77— 79 25— 35 154—160 128—130 139—141 112—114 153—158 40 45 50 55 60 f) l-izopropil-5-bróm-3-Jhidroxi-l ,2,4-triazol 63,9 g l-izopropil-l,2,4-triazolil-(3)Jbenzoátot, amelynek az olvadáspontja 85—87 C° és ame-65 lyet l-izopropil-3-hidroxi-l,2,4-triazolból és ben-9
