166019. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2(1H)-kinazolinon-származékok előállítására

5 166019 6 jelenlétében brómmal vagy klórral reagáltatunk és így intramolekuláris átrendeződés és gyűrűbővítés közben a kívánt (I) általános képletű vegyületet kapjuk. Ezt a reakciót előnyösen alkalikus oldatban 5 folytatjuk le, egyenértékű vagy ezt valamivel meghaladó mennyiségű klór vagy bróm alkalmazásával. A találmány szerinti eljárásban alkalmazható alkáli-vegyületek példáiként a nátriumhidroxid, ká- 10 liumhidroxid, kalciumhidroxid, báriumhidroxid, nátrium-metoxid, nátrium-etoxid, kálium-metoxid, kálium-etoxid és hasonlók említhetők. Oldószerként például víz, metanol, etanol, tetrahidrofurán, dioxán és hasonlók vagy ilyen oldószerek elegyei 15 alkalmazhatók. Az említett alkalikus vegyületet előnyösen feleslegben alkalmazzuk. A reakciót a szobahőmérséklettől az oldószer forráspontjáig terjedő hőmérsékleten folytathatjuk le. 20 A találmány szerinti eljárással például az alább felsorolt kinazolinon-származékokat állíthatjuk elő: l-metil-4-fenil-5-klór-2(lH)-kinazolinon, op.: 259 C°, l-metil-4-fenil-6-jód-2(lH)-kinazolinon, op.: 247-248 C°, l-metil-4-(o-klórfenil)-6-klór-2(lH)--kinazolinon, op.: 198 C°, 1 -metil-4-(o-tolil)-6-klór-2( 1 H)-kinazolinon, op.: 212-213 C°, l-metil-4-(p-metoxifenil)-6-klór-2(lH> -kinazolinon, op.: 214-215 C°, l-metil-4-fenil-6-metoxi-2(lH)-kinazolinon; op.: 166 C° 1 -metil-4-fenil-6-nitro-2( 1 H)-kinazolinon, op.: 266-267 C°, 1 - metil-4-fenil-6-metilszulfonil-2( 1H)-kinazolinon, op.: 238 Cc

, 1 -metil-4-ciklohexil-6-klór-2(l H> -kinazolinon, op.: 171—172 C°, l-metil-4-(2-tienil)-6-klór-2(lH)-kinazolinon, op.: 208 C°, l-etil-4-fenil-6-metil-2(lH)-kinazolinon, op.: 180 C°, 1 -etil-4-fenil-6-klór-2( 1 H)-kinazolinon, op.: 173-174 C°, 1 -etil-4-fenil-6,7-dimetil-2(l H)-kinazolinon, op.: 176-178 C°, l-etil-4-fenil-6-metil-7-klór-2(im-kinazolinon, op.: 185-186 C , 1 -etil-4-fenil-6-metiltio-2( 1 H)-kinazolinon, op.: 150-151 C°, 1 -etil-4-fenil-6-nitro-2( 1 H)-kinazolinon, op.: 216-217 C°, l-izopropil-4-fenil-2(lH)-kinazolinon, op.: 140 C°, 1 -izopropil-4-fenil-6-klór-2( 1H)--kinazolinon, op.: 138-139 C°, 1 -izopropil-4-fenil-7-metil-2( 1H> -kinazolinon, op.: 140 C°, l-izopropil-4-fenil-6-nitro-2(lH)-kinazolinon, op.: 194-195 C°, 1 -allil-4-fenil-6-klór-2( 1 H)-kinazolinon, op.: 182-183 C°, 25 30 35. 40 45 50 55 60 65 l-ciklohexil-4-fenil-6-nitro-2(lH)-kinazolinon, op.: 186—187 C°, -benzil-4-fenil-6-nitro-2(lH)-kinazolinon, op.: 173-174 C°, -(o-fluorbenzil)-4-fenil-6-klór-2(lH)-kinazolinon, op.: 145—146 C°, -(o-metilbenzil)-4-fenil-6-nitro-2( 1 H> -kinazolinon, op.: 200-201 C°, -(p-nitrobenzil)-4-fenil-6-nitro-2( 1H)-kinazolinon, op.: 211-212 C°, -(2-furfuril)-4-fenil-6-nitro-2(l H> -kinazolinon, op.: 190 C°, -(2-piridilmetil)-4-fenil-6-nitro-2(lH)-kinazolinon, op.: 176-178 C°, -tetrahidrofurfuril-4-fenil-6-nitro-2( 1H)-kinazolinon, op.: 150 Cs

, -ciklopropilmetil-4-fenil-6-klór-2(lH)-kinazolinon, op.: 174—175 C°, -ciklopropilmetil-4-fenil-6-fluor-2(1H)-kinazolinon, op.: 168-169 C°, -ciklopropilmetil-4-fenil-6-bróm-2(lH)-kinazolinon, op.: 163-164 C°, -ciklopropilmetil-4-fenil-8-klór-2(lH)-kinazolinon, op.: 163-164 C°, -ciklopropilmetil-4-fenil-6,7-diklór-2(IH)-kinazolinon, op.: 206-207 C°, -ciklopropilmetil-4-fenil-6,8-diklór-2(lH)-kinazolinon, op.: 158-159 C°, -ciklopropilmetil-4-fenil-6-metil-2(lH)-kinazolinon, op.: 162-163 C°, -ciklopropilmetil-4-fenil-6-metoxi-2( 1H)-kinazolinon, op.: 115—116 C°, -ciklopropilmetil-4-fenil-6-nitro-2(lH)-kinazolinon, op.: 172-173 C°, -ciklopropilmetil-4-fenil-6-trifluormetil-2(lH)-kinazolinon, op.: 166-167 C°, -ciklopropilmetil-4-fenil-6-metiltio-2( 1H)-kinazolinon, op.: 159-160 C°, -cikloprc oil metil-4-fenil-6-metilszulfonil-2(lH)-kína.olinon, op.: 186-187 C°, -ciklopropilmetil-4-(m-klórfenil)-6-klór-2(lH)-kmazolinon, op.: 144-145 C°, -ciklopropilmetil-4-(p-metoxifenil)-6-klór-2(lH)-kinazolinon, op.: 169-170 C°, -ciklopropilmetil-4-ciklohexil-6-klór-2(lH)-kinazolinon, op.: 156-157 C°, -ciklopropilmetil-4-(2-piridil)-6-klór-2( 1H)-kinazolinon, op.: 120—121 C°, -ciklopropilmetil-4-(2-tienil)-6-klór-2(lH)-kinazolinon, op.: 134—135 C°, -ciklopropilmetil-4-(2-furil>6-klór-2(lH)-kinazolinon, op.: 160—161 C°, -ciklohexilmetil-4-fenil-6-klór-2(lH> -kinazolinon, op.: 224-225 C°, -ciklohexilmetil-4-fenil-6-nitro-2(lH)-kinazolinon, op.: 201— 202 C°, -ciki ohexiletil-4-fenil-6-klór-2(1 H)-kinazolinon, op.: 115—116 C°, -ciklooktilmetil-4-fenil-6-nitro-2(lH)-kinazolinon, op.: 130—131 C°, -metoximetil-4-fenil-6-klór-2(l H> -kinazolinon, op.: 165-166 C°, -etoximetil-4-fenil-6-nitro- 2( 1 H> -kinazolinon, op.: 162—163 C°, 3