165988. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenilszulfonil-2- vagy -3-metil-4-alkoxi- 2-butén-származékok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEI RAS Bejelentés napja: 1973. II. 01. (RO-699) Franciaországi elsőbbsége: 1972. II. 02. (72-03484) Közzététel napja: 1974. VII. 27. Megjelent: 1976. IV. 30. 165988 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 147/08 Feltaláló: Menet Albert vegyészmérnök, La Mulatiére (Rhone), Franciaország Tulajdonos: Rhőne-Poulenc S. A. cég, Párizs, Franciaország Eljárás l-fenilszulfonil-2- vagy -3-metU-4-alkoxi-2-butén-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az R-S02 -CH 2 -A-CH 2 -OR, általános képletű új l-fenilszulfonil-2- és -3-metil-4-alkoxi-2-butén-származékok előállítására. Ebben a képletben R adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubszti- 5 tuált fenilcsoportot, R! 1-4 szénatomos alkilcsoportot és A -C=CH- vagy -CH=C- képletű I I CH3 CH3 csoportot jelent. 10 Az új vegyületek a következőképpen állíthatók elő: a) Olyan új szulfonok előállítására, amelyek képletében A -C=CH- képletű csoportot jelent, 15 I CH3 egy Hal-CH2 -C=CH-CH 2 OR 1 általános képletű I CH3 20 vegyületet egy R-S02 M általános képletű alkálifémszulfináttal reagáltatunk. A kiindulási anyagként használt 4-alkoxi-2-metil-2-butenil-halogenid egy alkálifémalkoholátból és egy l,4-dihalogén-2-metil-2-buténból állítható elő. 25 b) Olyan új szulfonok előállítására, amelyek képletében. A -CH=C— képletű csoportot jelent, CH3 30 egy alkálifém alkoholátot egy R-S02 -CH 2 -CH=C-CH 2 -Hal általános képletű I CH3 4-arilszulfonil-2-metil-2-butenil-halogeniddel reagáltatunk. Az utóbbi vegyülethez úgy juthatunk, hogy egy szulfonilhalogenidet izoprénre addiciónálunk, vagy l,4-diklór-2-metil-2-butént egy alkálifémszulfináttal reagáltatunk. A találmány szerinti eljárással előállítható új szulfonok fontos szerves szintézisek kiindulási anyagai. Szulfoncsoportjuknak bizonyos funkciós vegyületek, például a halogenidek iránti reakciókészsége miatt felhasználhatók például olyan vegyületek előállítására, amelyek egy fenoléter- vagy alkoholéter-csoporttal szubsztituált telített vagy telítetlen izoprénláncot tartalmaznak. Például egy találmány szerint előállított szulfont 5-(2,6,6-trimetil-1 -ciklohexenil>3-metil-penta-2,4-dienil-kloriddal vagy-bromiddal reagáltatva a 20-helyzetben metoxicsoportot tartalmazó szulfonétert kapunk, amelyből alkálibázissal való deszulfonálással az A-vitamin étere állítható el. Ez az eljárás egyszerűbb és közvetlenebb az A-vitamin előállítására a Helv.chim. Acta 32, 490 (1949) helyen leírt ismert eljárásnál. A találmány szerinti eljárással előállítható szulfonokat eddig nem ismerték, és hasonlókat nem alkalmaztak a szerves szintézisekben. 165988
