165912. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triazolobenzoxazol és triazolobenzotiazol vegyületek előállítására és azokat hatóanyagként tartalmazó növényi kórokozó ellenes készítmény
33 165912 34 189-190. példa 5-Klór-s-triazolo(3,4-b)benzotiazol és 5-metil-striazolo(3,4-b)benzotiazol vegyületeket rizsüszög (Piricularia oryzae) elleni védőhatás szempontjából értékelünk, fiatal rizsnövények nevelő-ládáiban alkalmazva, röviddel az átültetés előtt. Közelebbről meghatározva, 270 g áztatott rizs-magot agyagos földbe ültetünk 28 x 58,5 x 3 cm nagyságú ládákba, itt a magok kicsíráznak és 15—18 cm hosszú 4-5 levelet hoznak. Ekkor a kezelendő növények ládáit 15 percre bemerítjük a megfelelő vegyületet tartalmazó kezelő-oldatba. Az oldatokban a vegyületek különböző koncentrációban vannak jelen. A nevelő-ládák átlagosan 1,2 liter kezelő-oldatot vesznek fel. Az így kezelt növényeket, valamint a kezeletlen kontrollokat ugyanezen a napon átültetjük hántolatlan rizs közé. Körülbelül 2 hónap múlva a rizs-növényeket megvizsgáljuk rizsüszöggel szembeni védekezés, növény-magasság és a növényenkénti tőhajtások száma szempontjából. Az eredményeket a következő táblázatban közöljük: Kezelés 5-Klór-s-tria-zolo(3,4-b)-benzotiazol 5-Metil-s-tria-zolo(3,4-b> -benzotiazol Kontroll e u c 1000 4000 1000 4000 5S 60 0 22 15 51 £ so •a? >« * 8 'S •o «a > c 64 66 65 67 0 65 (24/c) 15,6 14,2 15,0 13,7 14,5 30.. 35 40 a) A rizs-leveleken levő rizsüszög (Piricularia oryzae) %-át adott földdarabra eső 100 levél fertőzési fokát és sérülésének jellegét értékelve állapítjuk meg. 45 b)Az átlagos növény-magasságot és a növényenkénti tőhajtások számát adott földdarabon levő 100 palánta értékeléséből határozzuk meg. c) Kezeletlen növények leveleinek %-os fertőzöttsége. 50 190-191. példa 5-Metil-s-triazolo(3,4-b)benzotiazolt rizsüszöggel 55 (Piricularia oryzae) szembeni védőhatás szempontjából értékelünk. A kezelést két különböző módon végezzük el, az egyik a palánták nevelő-ládáinak bemerítése, az előző példában leírt módszer szerint. A másik alkalmazási mód a 60 rizspalántákat tartalmazó nevelő-ládák földjének öntözése. A ládák mérete az előző példában megadott. Minden ládát 0,5 liter kezelő-oldattal öntözünk meg, az oldat koncentrációját úgy állítjuk be, hogy a vegyület meghatározott értékét 65 alkalmazzuk kilogramm per hektár alapon. A növényeket hántolatlan rizs közé ültetjük át. A vizsgálatokat 2 hónap múlva végezzük el, ezek eredménye: Kezelés 00 :0 H O 10 15 ! .SP a — '§• 3^ 2 « O PS cg Z eafcO H •3 t Blí Föld-öntözés, átültetés 13-14 óra múlva 15 perc gyökéráztatás, átültetés aznap Kontroll 5 10 20 40 80 (ppm.) 500 1000 2000 4000 8000 0 25 31 21 68 56 19 43 27 57 71 77 75 79 79 78 78 77 77 78 75 15,5 14,6 15,9 16,2 15,6 16,4 13,6 13,7 15,8 14,7 0 78 16,4 (16/c) a) A rizs-leveleken levő rizsüszög (Piricularia oryzae) %rát adott földdarabra eső 100 levél fertőzési fokát és sérülésének jellegét értékelve állapítjuk meg. b)Az átlagos növény-magasságot és a növényenkénti tőhajtások számát adott földdarabon levő 100 palánta értékeléséből határozzuk meg. c) Kezeletlen növények leveleinek százalékos fertőzöttsége. A kiindulási anyagokként felhasználandó IV általános képletű 2-(2-acilhidrazino)benzoxazol és 2-(2-acilhidrazino)benzotiazol vegyületek a hidrazidok előállítására szolgáló szokásos eljárásokkal előállíthatók. Alkalmasan a megfelelő V általános képletű 2-hidrazino-vegyületet acil-halogeniddel O O II II (R2 -C-halogén), acil-anhidriddel (R 2 _C-0) 2 , O O savval (R2 -C-OH), vagy észterrel (R 2 -C-0-alkil-gyök) reagáltatjuk. A reakciót a szokásos eljárások szerint hajtjuk végre. A 2-hidrazinobenzoxazol és 2-hidrazinobenzotiazol vegyületeket könnyen elkészíthetjük ismert módszerekkel. Az egyik módszerben a megfelelő 2-amino-vegyületet diazotáljuk és kloriddal kicseréljük, amit azután hidrazinnal cserélünk. Egy másikban a megfelelő 2-merkapto-vegyület merkapto-csoportja helyébe lép hidrazin: lásd J. Chem. Soc. 1949, 355. Még egy másik módszerben a megfelelő 2-amino-vegyület amino-csoportját hidrazino-csoport helyettesíti: lásd J. Gen. Chem. U.S.S.R. (Engl, translation), 29. kötet, 2036, oldal (1959). Az utóbbi módszer tökéletesítésében a reakciót savval ka-17
