165875. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aszimetrikus 1,4-dihidropiridin-3,5-dikarbonsavas észterek előállítására - koronáriatágító, vérnyomáscsökkentő

9 165875 10 3. példa 50 ml metanolban ll,lg a-acetil-2-fluorfahéjsavas-metilésztert, 7,1 g acetecetsavas-allilésztert és 6 ml koncentrált ammóniát 8 óra hosszat melegítvs 5 2,6- dimetil-3-karbometoxi-5-karballiloxi-4-(2-fluorfenü)-l ,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 61%-a, olvadáspont: 130 C° (etanol). 10 4. példa 50 ml etanolban oldott 14,3 g a-acetil-2-trifluormetilfahéjsavas-etilésztert és 7,0 g (3-aminokrotonsavas- 15 -propargilésztert 10 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil- 3 - karbetoxi-5-karbapropiloxi4-(2-trifluormetilfenil)-1 i4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 49%-a, olvadáspont: 20 130C° (metanol). 5. példa 25 50 ml etanolban oldott 14,9 g a-acetil-2-trifluormetilfahéjsavas-allilésztert és 6,5 g /3-aminokrotonsavas-etilésztert 8 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil-3--karbetoxi-5-karballiloxi-4-(2-trifluormetilfenil)-l,4--dihidropiridint kapunk. 30 Kitermelés: az elméleti 57%-a, olvadáspont: 128 C°, (petroléter-etilacetát). 6. példa 35 60 ml izopropanolban oldott 13,6 g a-acetil-2-trifluormetilfahéjsavas-metilésztert, 7,0 g acetecetsavas-allilésztert és 6 ml koncentrált ammóniát 10 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5-karb- 40 alliloxi-4-(2-trifluormetilfenil)-l ,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 49%-a, olvadáspont: 115 C°, (etanol). 45 7. példa . 50 ml etanolban oldott 12,4 g a-acetil-2-metoxifahéjsavas-etilésztert, 9,2 g acetecetsavas-0-propoxi- 50 etüésztert és 6 ml koncentrált ammóniát 8 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil-3-karbetoxi-5-karbo-|3--propoxietoxi-4-(2-metoxifenil)-l,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 41%-a, olvadáspont: 55 130 C°, (petroléter-etilacetát). 8. példa 60 50 ml etanolban oldott 13,3 g a-acetil-2-klórfahéjsavas-allilésztert és 6,5 g /3-aminokrotonsavas-etilésztert 8 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil-3-karbetoxi-5-karballiloxi-4-(2-klórfenil)-l,4-dihidropiridint kapunk. 65 Kitermelés: az elméleti 40%-a, olvadáspont: 115 C°, (petroléter-etilacetát). 9. példa 40 ml etanolban oldott 15,4g a-acetil-2,3,4-trimetoxifahéjsavas-etilésztert, 7,1 g acetecetsavas-allilésztert és 6 ml koncentrált ammóniát 10 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil-3-karbetoxi-5-karballiloxi-4-(2,3,4-trimetoxifenil)-l ,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 58%-a, olvadáspont: 134-135 Cö

, (etanol). 10. példa 50 ml etanolban oldott 17,2 g a-acetil-3,4-dimetoxi-5-brómfahéjsavas-metilésztert és 7,1 g /Jaminokrotonsavas-allüésztert 10 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5-karballiloxi-4-(3,4-dimetoxi-5-brómfenil)-l ,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 62%-a, olvadáspont: 123-124 C°, (etanol-víz). 11. példa 80 ml etanolban oldott 11,7 g a-acetil-2-metoxifahéjsavas-metilésztert, 7,0 g acetecetsavas-propargilésztert és 6 ml koncentrált ammóniát 10 óra hosszat, visszafolyatás közben melegítve a VIII. képletű 2,6-dimetil-3-karbopropargiloxi-5-karbometoxi-4-(2-metoxiíénil)-l ,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 49%-a, olvadáspont: 193-194 C°, (etüacetát-petroléter). 12. példa 80 ml etanolban oldott 13,6 g a-acetil-2-trifluormetilfahéjsavas-metilésztert és 7,0 g /3-aminokrotonsavas-propargilésztert 8 óra hosszat melegítve a IX. képletű 2,6-dimetil-3-karbopropargiloxi-5-karbometoxi-4-(2-trifluormetilfenil)-l ,4-dihidropiridint kapjuk. Kitermelés: az elméleti 63%-a, olvadáspont: 111 C°, (petroléter-etilacetát). 13. példa 80 ml etanolban oldott 14,3 g a-acetil-2-trifluormetilfahéjsavas-etilésztert, 6,5 g acetecetsavas-propargilésztert és 6 ml koncentrált ammóniát 8 óra hosszat melegítve a X. képletű 2,6-dimetil-3--karbopropargiloxi-5-karbetoxi-4-(2-trifluormetilfenil)-l ,4-dihidropiridint kapjuk. Kitermelés: az elméleti 54%-a, olvadáspont: 104 C°, (etilacetát-petroléter). 5