165875. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aszimetrikus 1,4-dihidropiridin-3,5-dikarbonsavas észterek előállítására - koronáriatágító, vérnyomáscsökkentő
165875 11 12 14. példa 80ml etanolban oldott 12,6 g a-acetil-2-klórfahéjsavas-etilésztert, 8,0 g acetecetsavas-/3-metoxietilésztert és 6 ml koncentrált ammóniát 8 óra hosszat 5 melegítve a XI. képletű 2,6-dimetil-3-karbo-0-metoxietoxi-5-karbetoxi-4-(2-klórfenil)-l,4-dihidropiridint kapjuk. Kitermelés: az elméleti 54%-a, olvadáspont: 107-108 C°, (etilacetát-petroléter). 10 15. példa 80 ml etanolban oldott 15,0g a-acetil-trifluor- 15 metilfahéjsavas-izopropilésztert és 7,1 g j3-aminokrotonsavas-allilésztert 8 óra hosszat melegítve a XII. képletű 2,6-dimetil-3-karbizopropoxi-5-karballüoxi-4-(3-trifluormetilfenil)-l ,4-dihidropiridint kapjuk. Kitermelés: az elméleti 62%-a, olvadáspont: 20 99-100 C°, (etilacetát-petroléter). ló.példa 25 100 ml etanolban oldott 11,1 g a-acetil-2-fluorfahéjsavas-metilésztert, 7,0 g acetecetsavas-propargilésztert és 6 ml koncentrált ammóniát 8 óra hosszat melegítve a XIII. képletű 2,6-dimetil-3-karbopropargiloxi-5-karbometoxi-4-(2-fluorfenil)-l,4-dihidropiri- 30 dint kapjuk. Kitermelés: az elméleti 67%-a, olvadáspont: 142 C°, (etanol). 35 17. példa 80 ml etanolban oldott 12,6 g a-acetil-3-klórfahéjsavas-etilésztert, 7,1 g acetecetsavas-allilésztert és 6 ml koncentrált ammóniát 8 óra hosszat melegítve 40 a XIV. képletű 2,6-dimetil-3-karballiloxi-5-karbetoxi-4-(3-klórfenil)-l,4-dihidropiridint kapjuk. Kitermelés: az elméleti 57%-a, olvadáspont: 112 C°, (etilacetát-petroléter). 45 18. példa 60 ml propanol-2-ben oldott 12,4 g a-acetil-2--metoxifahéjsavas-etilésztert, 7,0 g acetecetsavas-pro- 50 pargilésztert és 6 ml koncentrált ammóniát 10 óra hosszat melegítve a XV. képletű 2,6-dimetil-3-karb o p r o pa r giloxi-5-karbetoxi-4-(2-metoxifenil)-1,4-dihidropropiridint kapjuk. Kitermelés: az elméleti 47%-a, olvadáspont: 55 113-114 C°, (ecetészter-petroléter). 19. példa 60 50 ml etanolban oldott 15,0 g a-acetil-4-karbetoxifahéjsavas-propargilésztert és 6,5 g aminokrotonsavas-etilésztert 8 óra hosszat melegítve - a XVI. képletű 2,6-dimetil-3-karbopropargiloxi-5-karbetoxi-4-(4-karboxietilfenil)-l ,4-dihidropiridint kapjuk. 65 Kitermelés: az elméleti 55%-a, olvadáspont: 110 C°, (etanol). 20. példa 100 ml etanolban oldott 14,7 g a-acetil-2,4,5-trimetoxifahéjsavas-metilésztert, 7,1 g acetecetsavas-allilésztert és 6 ml koncentrált ammóniát 6 óra hosszat melegítve a XVII. képletű 2,6-dimetil-3--karballiloxi-5-karbometoxi-4-(2,4,5-trimetoxifenil)-1,4-dihidropiridint kapjuk. Kitermelés: az elméleti 53%-a, olvadáspont: 98 C°, (etilacetát). Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű új aszimmetrikus 1,4-dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-származékok előállítására, mely képletben R jelentésefenil-csoport, amely egy halogénatomot, vagy trifluormetil-, vagy rövidszénláncú alku-, vagy karb-(rövidszénláncú)-alkoxi-csoportot, vagy egy-három rövidszénláncú alkoxi-csoportot hordoz, R.! ésR3 1—2 szénatomos alku-csoport, R2 jelentése egyenes vagy elágazó rövidszénláncú alkil-csoport, amely adott esetben oxigénatommal is meg lehet szakítva, vagy rövidszénláncú alkenil- vagy rövidszénláncú alkinil-csoport, R» jelentése R2 -től eltérő, egyenes vagy elágazó rövidszénláncú alkil-csoport, amely adott esetben oxigénatommal is meg lehet szakítva, vagy rövidszénláncú alkenil-csoport, azzal jellemezve, hogy a) egy II általános képletű a-acil-fahéjsavas-észtert, mely képletben R, Rí és R2 jelentése megegyezik az I általános képletnél megadottal, egy III általános képletű enamino-karbonsavas-észterrel, mely képletben R3 és R* jelentése megegyezik az I általános képletnél megadottal, vagy b)egy II általános képletű a-acil-fahéjsavas-észtert, mely képletben R, R! és R2 jelentése megegyezik az I általános képletnél megadottal, egy IV általános képletű 0-ketokarbonsavas-észterrel, mely képletben R3 és R4 jelentése megegyezik az I általános képletnél megadottal, és ammóniával, vagy 6
