165841. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nehezen oldható kumarinvegyületek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI: HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. II. 13. Svájci elsőbbsége: 1972. II. 15. (2182/72) Közzététel napja: 1974. VI. 28. Megjelent: 1976. VII. 31. (SA-2461) 165841 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 5/34 Feltaláló: KOCH Werner vegyész, Oberwil|Bl. Svájc Tulajdonos: Sandoz A. G. cég, Basel Svájc Eljárás nehezen oldható kumarinvegyületek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás karbonsav- és szulfonsav-csoportoktól mentes, a 3-helyzetben adott esetben szubsztituált -CO-NH-CO-NH2 képletű csoportot tartalmazó kumarin- és kumarinimid-vegyületek előállítására. Ezek a vegyületek különösen jó diszperziós színezékek szintetikus vagy félszintetikus, hidrofób, nagy molekulájú szerves anyagokból készült szálak vagy fonalak színezésére, és közbülső termékek további kiváló minőségű színezékek előállítására. A találmány szerint előállított új vegyületek az I általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben X oxigénatomot vagy iminocsoportot, RÍ adott esetben hidroxil-, vinil-, cián-, alkoxi-, formiloxi-, alkilkarboniloxi-, alkoxikarboniloxi- vagy alkoxikarbonil-csoporttal szubsztituált 1 -4 szénatomos alkilcsoportot jelent, R2 hidrogénatomot jelent vagy azonos Rí fenti jelentésével, R3 hidrogénatomot vagy alkil- vagy alkilkarbonil-csoportot jelent, és R4 és R 5 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy adott esetben cián-, alkoxikarbonilvagy alkilamino-csoporttal szubsztituált alkilcsoportot, alkilkarbonil-, benzoil-, alkilszulfonil-, fenilszulfonil- vagy toluilszulfonil-csoportot, adott esetben alkilaminoalkil-csoporttal szubsztituált fenilcsoportot, tienil-, tiazolil-, benztiazolilvagy metoxibenztiazolil-csoportot jelentenek, és az alkil- és alkoxicsoportok 1-4 szénatomosak. Előnyösek az Ib általános képletű vegyületek. Ebben a képletben X RIÓ és R17 10 oxigénatomot vagy iminocsoportot, metil-, etil-, propil-, allil-, ciánetil-, acetoxietil-, propioniloxietil-, metoxikarboniloxietil-, etoxikarboniloxietil-, metoxikarboniletil- vagy etoxikarboniletilcsoportot és R18 és Rí9 hidrogénatomot vagy metil-, etil-, fenil-, acetil-, benzoil- vagy toluilszulfonilcsoportot jelent. Az Ib általános képletű vegyületek közül különö-15 sen előnyösek azok, amelyek képletében Ri8 és R 19 közül legalább egyik hidrogénatomot jelent. A találmány értelmében az I általános képletű új vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy valamely II általános képletű vegyületet - ebben a képletben R, és R2 20 a fenti jelentésűek — valamely III általános képletű vegyülettel — ebben a képletben R3, R 4 és R 5 a fenti jelentésűek — kondenzálunk, amikor is olyan I általános képletű kumarinimid-vegyületet kapunk, amelynek képletében X iminocsoportot jelent, és ezt 25 hidrolízissel, az imidgyűrű felhasításával és újbóli gyűrűzárással olyan I általános képletű kumarinvegyületté alakítjuk, amelynek képletében X oxigénatomot jelent. A II általános képletű aldehidnek a III általános képletű ureiddel való kondenzációját általában iners, 30 előnyösen vízmentes oldószerben, például etanolban, 165841 1
