165752. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a B-5050 és a tetrahidro-B-5050 antibiotikum észtereinek előállítására
21 165752 22 kloridot használunk. A reakciót 0C° és 5C° közötti hőmérsékleten folytatjuk 2,5 órán át. 1 súlyrész kiindulási antibiotikumra számítva 0,33 súlyrész B-5050-a-izobutirátot kapunk. Elemi összetétele: C4s H 73 NOi7, e képletre számított: C = 60,05%, H = 8,18%, N = 1,56%, talált: C = 59,69%, H = 8,23%, N = 1,57%. [a]l3 -62,8° (c=l,0, kloroform). 4. Az 1. példa szerinti módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy észterezőszerként n-valeroilkloridot használunk. A reakciót 0C° és 5 C° közötti hőmérsékleten 2,5 órán át folytatjuk. 1 súlyrész kiindulási antibiotikumra számítva 0,73 súlyrész B-5050-a-izovalerátot kapunk. Elemi összetétele: C46 H 7S NOi7, e képletre számított: C = 60,44%, H = 8,17%, N = 1,53%, talált: C = 60,46%, H = 8,37%, N = 1,76%. [a]l3 -59,9° (c = l,0, kloroform). 5. Az 1. példa szerinti módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy észterezőszerként izovaleroilkloridot használunk. A reakciót 0 C° és 5 C° közötti hőmérsékleten folytatjuk 2,5 órán át. 1 súlyrész kiindulási antibiotikumra számítva 0,33 súlyrész B-5050-a-izovalerátot kapunk. Elemi összetétele: C46 H 7S NOi 7 , e képletre számított: C = 60,44%, H = 8,27%, N = 1,53%, talált: C = 60,38%, H = 8,07%, N = 1,63%. [a]2 D 3 -58,0° (c = l, kloroform). 6. Az 1. példa szerinti módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási vegyületként B—5050—A-t, észterezőszerként acetilkloridot használunk. A reakciót 0 C° és 5 C° közötti hőmérsékleten folytatjuk 2,5 órán át. 1 súlyrész kiindulási vegyületre számítva 0,79 súlyrész B-5050-A-a-acetátot kapunk? Elemi összetétele: C4 sH 73 NOi7, e képletre számított: C = 60,05%, H = 8,18%, N = 1,56%, talált: C = 59,61%, H = 8,48%, N = 1,40%. [aft5 -62,5° (c-1,0, kloroform). 7. Az 1. példa szerinti módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási vegyületként B—5050—A-t, észterezőszerként propionilkloridot használunk. A reakciót 0C° és 5C° közötti hőmérsékleten folytatjuk 2,5 órán át. 1 súlyrész kiindulási vegyületre számítva 0,72 súlyrész B—5050—A-a-propionátot kapunk. Elemi összetétele: C46 H 7S NOi 7 , e képletre számított: C = 60,44%, H =" 8,27%, N = 1,53%, s talált: C = 59,80%, H = 8,46%, N = 1,59%. [a]tf -62,7° (c=l,00, kloroform). 10 8. Az 1. példa szerinti módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási vegyületként B-5050—B-t, észterezőszerként propionilkloridot használunk. A reakciót 0 C° és 5 C° közötti hőmérsékletelen folytatjuk 2,5 órán át. 1 súlyrész 15 kiindulási vegyületre számítva 0,75 súlyrész B-5050-B-a-propionátot kapunk. Elemi összetétele: C45 H 73 NO I7 , e képletre számított: C = 60,05%, H = 8,18%, 20 N = 1,56%, talált: C = 59,29%, H = 8,17%, N = 1,55%. [a]l3 -65,8° (c= 1,0, kloroform). 25 9. Az 1. példa szerinti módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként B-5050-A és B-5050-B 1 :1 súlyarányú keverékét használjuk, észterezőszerként acetilkloridot 30 alkalmazunk. A reakciót 0 C° és 5 C° közötti hőmérsékleten folytatjuk 2,5 órán át. B-5050-A-a-acetát és B-5050-B-a-acetát közel 1 :1 súlyarányú keverékét kapjuk 1 súlyrész kiindulási anyagra számítva 0,78 súlyrész mennyi* 35 ségben. Elemanalízisben talált értékek: számított: C = 58,97%, H = 8,34%, N = 1,67%, 40 talált: C = 59,04%, H = 8,52%, N = 1,65%. [a]ls -63,1° (c = l,02, kloroform). 45 10. Az 1. példa szerinti módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként B-5050-A és B-5050-B 1 :1 súlyarányú keverékét használjuk, észterezőszerként pedig propionilkloridot alkalmazunk. A reakciót 0 C° és 50 5 C° közötti hőmérsékleten folytatjuk 2,5 órán át. B—5050—A-a-propionát: és B—5050-B-a-propionát közel 1 :1 súlyarányú keverékét kapjuk 1 súlyrész kiindulási anyagra számítva 0,85 súlyrész mennyiségben. 55 Elemanalízisben talált értékek: számított: C = 59,53%, H = 8,16%, N = 1,60%, talált: C = 59,58%, H = 8,38%, 60 N = 1,62%. [a]l3 -61,2° (c = 0,98, kloroform). 11. Az 1. példa szerinti módon járunk el, azzal 65 a különbséggel, hogy kiindulási vegyületként 11
