165747. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-fenil- 1,3-dihidro- 2H-tieno (2,3-E) 1,4-diazepin-2-on származékok előállítására

5 165747 6 a (VIII) általános képletnek megfelelő terméket — R4 és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — kapunk. A fenti eljárás során alkilezőszerként az R4

Y 5 általános képletnek megfelelő alkilhalogenideket -ahol R4 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Y pedig halogénatomot képvisel -és egyéb ismert alkilezőszereket, mint alkilszulfátokat, pl. dimetilszulfátot, alkil-szénhidrogén-szul- 10 fonátokat, mint metil-p-toluolszulfonátot alkalmazhatunk. Bázisként a fenti reakcióban alkálifém-hidridek, alkálifém-amidok, alkálifém-alkoxidok és hasonlók alkalmazhatók. 15 A reakciót előnyösen valamely, a reakció szempontjából közömbös oldószer jelenlétében folytatjuk le, oldószerként pl. tercier amidok, mint N,N-dimetilformamid, N,N-dimetilacetamid vagy N-metil-2-pirrolidinon, továbbá éterek, mint 20 dietiléter, tetrahidrofurán vagy dioxán, aromás szénhidrogének, mint benzol vagy toluol, dimetilszulfoxid vagy az említett oldószerek elegyei alkalmazhatók. 25 A reakciót célszerűen 0 C° és az alkalmazott oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten folytatjuk le. A fenti módon kapott (VIII) általános képletű vegyületek az (V) általános képlet szűkebb körű 30 esetét képezik. Kívánt esetben a fenti módon előállított (VIII) általános képletű vegyületet valamely halogénezőszerrel való kezelés útján oly (V) általános képletű vegyületté alakíthatjuk át, amely R3 35 helyén valamely hidrogénatomtól különböző helyettesítőt tartalmaz. Ez utóbbi reakciót előnyösen valamely, a reakció szempontjából közömbös szerves oldószer- 40 ben folytatjuk le. Oldószerként e reakcióhoz pl. halogénezett szénhidrogének, mint kloroform, széntetraklorid vagy diklórmetán, éterek, mint dietiléter vagy dioxán, szerves savak, mint ecetsav vagy hangyasav, aminők, mint piridin vagy 45 trietüamifl, aromás szénhidrogének, mint benzol, valamint az említett oldószerek elegyei alkalmazhatók. A fent említett reakcióhoz halogénezőszerként pl. gázalakú klór, szulfurilklorid, bróm, N-bróm- 50 szukcinimid, N-klórszukcinimid, továbbá jód és sárga higany(H)-oxid kombinációja alkalmazhatók. A reakciót 0C° és az alkalmazott oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten folytathatjuk le. 55 Az (V) általános képletű kiindulóanyagok előállíthatók oly módon is, hogy valamely (VII) általános képletű vegyületet - ahol X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel -valamely halogénezőszerrel reagáltatunk, majd az 60 így kapott (IX) általános képletű vegyületet -ahol X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Rs pedig halogénatomot képvisel -valamely alkilezőszerrel reagáltatjuk a fentebb ismertetett módon. 65 ~ A (VIII) általános képletű vegyületek előállíthatók oly módon is, hogy valamely (X) általános képletű vegyületet - ahol R4 és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel *ftálimidoacetilkloriddal reagáltatunk. Előállíthatók az (V) általános képletű vegyületek továbbá oly módon is, hogy valamely (XI) általános képletű vegyületet - ahol R4, R5 és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — ftálimidoacetilkloriddal reagáltatunk. A fentiekben ismertetett eljárással az alább felsorolt (I) általános képletű 1,4-tienodiazepin-származékokat állítottuk elő a megfelelően helyettesített kiindulóanyagokból: 1 -metil-5-(o-fluorfenil)-7-klór-1,3-dihidro-2H-tieno[2,3-e]-l,4-diazepin-2-on, op. 101,5-103,0 C° l-metil-5-(o-klórfenil)-7-klór-l,3-dihidro-2H-tieno[2,3-e]-l ,4-diazepin-2-on, op. 82,5-84 C°, l-metil-5-(o-brómfenil)-7-klór-l,3-dihidro-2H-tieno[ 2,3-e]-1,4-diazepin-2-on, 1 -metil- 5-(o-fluorfenil)-7-bróm-l ,3-dihidro-2H-tieno[ 2,3-e]-1,4-diazepin-2-on, l-metü-5-(p-klórfenil)-7-klór-l,3-dihidro-2H-tieno[ 2,3-e]-l ,4-diazepin-2-on, l-metil-5-(o-fluorfenil)-7-jód-l,3-dihidro-2H-tieno[2,3-e]-l,4-diazepin-2-on. A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületeket önmagukban ismert módszerekkel átalakíthatjuk más, ugyancsak az (I) általános képlet fent adott meghatározása alá eső vegyületekké. így pl. az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körű esetét képező (XII) általános képletű vegyületeket — e képletben Rl9 R5

és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — állíthatunk elő oly módon, hogy valamely (XIII) általános képletű vegyületet -ahol R és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — halogénezőszerrel reagáltatunk. Ezt a reakciót előnyösen valamely, a reakció szempontjából közömbös oldószerben folytatjuk le. Oldószerként pl. halogénezett szénhidrogének, mint kloroform, széntetraklorid vagy diklórmetán, éterek, mint dietiléter vagy dioxán, szerves savak, mint ecetsav vagy hangyasav, aminők, mint piridin vagy trietilamin, aromás szénhidrogének, mint benzol, valamint az említett oldószerek elegyei alkalmazhatók. Halogénezőszerként a fenti reakcióhoz pl. gázalakú klór, szulfurilklorid, bróm, N-brómszükcinimid, N-klórszukcinimid, továbbá jód és higany(II)-oxid (sárga) kombinációja kerülhet felhasználásra. Ezt a reakciót célszerűen 0 C° és az alkalmazott oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten folytatjuk le. Ezzel az utóbb említett módszerrel pl. az alább felsorolt, 1,4-tienodiazepin-származékokat állíthatjuk elő. l-metü%5-(o-fIuorfenil)-7-bróm-l ,3-dihidro-2H-tieno[2,3-e]-l ,4-diazepin-2-on, 3