165660. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolin-származékok előállítására

165660 35 36 eredményeképpen olajos konzisztenciájú anyagot kapunk. Az olajat 50 ml abszolút etanollal felvesszük, és etanolos sósav-oldattal megsavanyítjuk. Ha az etanolos oldathoz izopropilétert adunk, csapadék képződik, melyet elkülönítünk, és izopropiléterrel mosunk. így 18,1 g a-arriino-4-klór-fenilacetonitril-hidrokloridot kapunk. A termék olvadáspontja 174-175 C°. Elemzés: számított: C = 47,31%, H = 3,97%, H = 13,80%, talált: C = 47,52%, H = 4,05%, H = 13,69%. A. 11. a-amino-4-bróm-fenilacetonitrilhidroklorid Nátrium-cianid (13,2 g, 0,27 mól) és ammónium-klorid (14,4 g, 0,027 mól) 100 ml, víz és dimetil-szulfoxid 1:9 arányú elegyével készült szuszpenziójához egy adagban 4-bróm-benzaldehid (25 g, 0,135 mól) 150 ml dimetil-szulfoxiddal készült oldatát adjuk. A kapott elegyet éterrel extraháljuk, az éteres extraktumot kálium-karbonát felett szárítjuk, és etanolos sósav-oldattal megsavanyítjuk. így a-amino-4-bróm-fenilacetonitrilt kapunk 180-182 C°-os olvadásponttal. A. 12. a-amino-4-benziloxi-fenilacetonitril Nátrium-cianid (9,6 g) és ammónium-klorid (11,7 g) 400 ml vízzel készült oldatához egy adagban 4-benziloxi-benzaldehid (41,5 g, 0,195 mól) 400 ml acetonitrillel készült oldatát adjuk. A kapott reakcióelegyet egy éjszakán át keverjük, szűrjük, és a szűrőlepényt vízzel mossuk. így az a-amino-4-benziloxi-fenilacetonitril 11,1 grammnyi szabad bázisát kapjuk. A termék olvadáspontja 108-112 C°. A szabad bázisból előállított a-amino-4-benziloxi-fenil-acetonitril-hidrokloridot abszolút etanol és izopropiléter elegyéből végzett kristályosítással tisztítjuk. Az így kapott termék olvadáspontja 178-179 C°. Elemzés: számított: C = 65,57%, H = 5,50%, N = 10,20%, talált: C = 65,57%, H = 5,21%, N = 9,96%. A. 13. a-amino-2,6-diklór-fenilacetonitril-hidroklorid Az A. 12. példában ismertetett módon acetonitril helyett metanolban 2,6-diklórbenzaldehidet, ammónium-kloridot és nátriumcianidot reagáltatva a-amino-2,6-diklór-fenilacetonitril-hidrokloridot kapunk 192-200 C°-os olvadásponttal. A. 14. a-amino-3,4-diklór-fenilacetonitril-hidroklorid Az A. 11. példában ismertetett módon 5 3,4-diklór-benzaldehidet, ammónium-kloridot és nátrium-cianidot reagáltatva a-amino-3,4-diklórfenilacetonitril-hidrokloridot kapunk 184-185 C°-os olvadásponttal. 10 A. 15. a-(benzilamino)-4-fluor-fenilacetonitril-hidroklórid Az A. 1. példában ismertetett módon 2-klórbenzaldehid helyett 4-fluor-benzaldehidet használva 15 a-(benzilamino)-4-fluor-fenilacetonitril-hidrokloridot kapunk 127—130C°-os olvadásponttal. A. 16. a-(benzilamino)-4-trifluormetil-fenilacetonitril-hidroklorid 20 Az A. 1. példában ismertetett módon 4-trifluormetil-benzaldehidet használva a-(benzilamino)-4-trifluormetil-fenilacetonitril-hidrokloridot kapunk 152-158 C°-os olvadásponttal. 25 A. 17. a-(benzilamino)-3-metoxi-fenilacetonitril-hidroklorid Az A. 1. példában ismertetett módon 3-met-30 oxi-benzaldehidet használva a-(benzilamino)-3-metoxi-fenilacetonitril-hidrokloridot kapunk 155—158C°-os olvadásponttal. A. 18. a-amino-3-benziloxi-35 -fenilacetonitril-hidroklorid Az A. 11. példában ismertetett módon 3-benziloxi-benzaldehidet használva a-amino-3-b enziloxi-fenilacetonitril-hidrokloridot kapunk 40 150-160 C°-os olvadásponttal. A. 19. a-amino-3,4-dimetoxi-fenilacetonitril-hidroklorid 45 Az A. 10. példában ismertetett módon 3,4-dimetoxi-benzaldehidet használva a-amino-3,4-di metoxi-fenilacetonitril-hidrokloridot kapunk 173-175 C°-os olvadásponttal. Az anyag izopropiléter és abszolút etanol elegyéből végzett kristályo-50 sítása eredményeképpen analitikai tisztaságú terméket kapunk 173—175 C°-os olvadásponttal (korrigált). Elemzés: számított: C = 52,52%, H = 5,73%, 55 N = 12,25%, talált: C = 52,81%, H = 5,60%, N = 12,19%. A. 20. a-amino-3,4-dibenziloxi-60 -fenilacetonitril-hidroklorid Az A. 11. példában ismertetett módon 3,4-dibenziloxi-benzaldehidet használva a-arnino-3,4-dibenziloxi-fenilacetonitril-hidrokloridot kapunk 65 168-171 C°-os olvadásponttal. 18