165660. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolin-származékok előállítására
31 16566° 32 Elemzés C 9H,iClH 4 'HCl képletre: számított: C = 43,74%, H = 4,90%, N = 22,67%, talált: C = 43,51%, H = 5,09%, 5 N = 22,56%. 65. példa 10 4-(4-klór-fenil)-2-(benzilamino> -2-imidazolin-hidrojodid Az 59. példában ismertetett módon 2-metiltio-4-(4-klór-fenil)-2-imidazolin-hidrojodidot és benzil- 15 amint reagáltatunk, és a kapott termék hidrojodid-sóját a 63. példában ismertetett módon előállítjuk. így 4-(4-klór-fenil)-2-(benzilamino)-2-imidazolin-hidrojodidot kapunk. A termék olvadáspontja (izopropanol és izopropiléter elegyéből 20 kristályosítva) 118,5-120,5 C° (korrigált). Elemzés Ci6 Hi 7 ClN 3 *HI képletre: számított: C = 46,45%, ' H = 4,14%, N = 10,16%, 25 talált: C = 46,23%, H = 4,23%, N = 10,08%. 66. példa 30 4-(4-klór-fenil)-2-(4-klór-benzilamino)-2--imidazolin-hidrojodid Az 59. példában ismertetett módon 2-metiltio- 35 4-(4-klór-fenil)-2-imidazolin-hidrojodid és 4-klórbenzilamin reagáltatása útján előállítjuk a 4-(4-klór-fenil)-2-(4-klór-benzilamino-2- imidazolinhemimukonátot, melynek olvadáspontja (acetonitrilből kristályosítva) 126-128 C°. Az imidazo- 40 lin-hemimukonát bázissal végzett semlegesítése, majd a kapott bázis inert oldószerben hidrogénjodiddal végzett megsavanyítása útján állítjuk elő a 4-(4-klór-fenil)-2-(4-klór-benzilamino)-2-imidazolinhidrojodidot. A termék olvadáspontja 152-154 C° 45 (acetonitril és izopropiléter elegyéből kristályosítva). 67. példa 50 4-(3,4-diklór-fenü>2-(3,4-diklór-benzüamino)-2-imidazolin-hidrojodid Az 59. példában ismertetett módon 2-metiltio- 55 4-(3,4-diklór-fenil)-2-imidazolin-hidrojodidot és 3,4-diklór-benzilamint reagáltatunk. A kapott termék olvadáspontja (etilacetátból kristályosítva) 171-173 C° (korrigált). Elemzés Ci6 H 13 Cl 4 N 3 'HI képletre: 60 számított: C = 37,16%, H = 2,73%, N = 8,13%, talált: C = 36,94%, H = 2,80%, N = 8,09%. 65 68. példa 4-(3,4-diklór-fenil)-2-(4-klór-benzilamino)-2-imidazolin-hidrojodid Az 59. példában ismertetett módon 2-metiltio-4-(3,4-diklór-fenil)-2-imidazolin-hidrojodid és 4-klórbenzilamin reagáltatása útján előállítjuk a kívánt 4-(3,4-diklór-fenil)-2-(4-klór-benzilamino)-2-imidazolint. Az imidazolin-bázisból a hidrojodid-sót úgy állítjuk elő, hogy a bázis inert oldószeres oldatát hidrogénjodiddal megsavanyítjuk, majd a terméket izopropanol és izopropiléter elegyéből kristályosítjuk. Olvadáspontja 116-119 C° (korrigált). Elemzés C16 H 14 C1 3 N 3 -HI képletre: számított: C = 39,82%, H = 3,13%, N = 8,71%, talált: C = 39,87%, H = 3,14%, N = 8,64%. 69. példa 4-(3,4-diklór-fenil)-2-(allilamino)-2-imidazolin Az 59. példában ismertetett módon 2-metiltio-4-(3,4-diklór-fenil)-2-imidazolin és allilaminhidroklorid reagáltatása útján előállítjuk a 4-(3,4-diklór-fenil)-2-(allilamino)-2-imidazolint. A termék különböző savaddíciós sói előállíthatók, ha az imidazolin-bázist inert szerves oldószerben feloldjuk vagy szuszpendáljuk, és megfelelő savval megsavanyítjuk. Az alábbi sók állíthatók elő többek között: 4-(3,4-diklór-fenil)-2-(allilamino)-2-imidazolin-hidroklorid, 4-(3,4-diklór-fenil)-2-(allilamino)-2-imidazolin fumársavas sója, 4-(3,4-diklór-fenil)-2-(allilamino> -2-imidazolin-hidrojodid, és 4-(3,4-diklór-fenil)-2-(allilamino)-2-imidazolin-hemimukonát. 70. példa 4<3,4-diklór-ferúl>2--(ciklopropüamino)-2-imidazolin A 63. példában ismertetett módon 2-metiltio-4-(3,4-diklór-fenil)-2-imidazolin és ciklopropilaminhidroklorid reagáltatása útján előállítjuk a 4-(3,4-diMór-fenil)-2-(ciklopropilamino)-2-imidazolint. Az így előállított imidazolin-bázisból különböző sókat állíthatunk elő, ha a bázist inert oldószerben feloldjuk vagy szuszpendáljuk, és megfelelő savval megsavanyítjuk. Az alábbi sók állíthatók elő többek között: 4<3,4-diklór-fenil)-2-(ciklopropilamino)-2-imidazolin-hidroklorid, 4-(3,4-diklór-fenil)-2-(ciklopropilamino)-2-imidazolin-hidrojodid, olvadáspontja (etüacetátból kristályosítva) 149-151 C°, 16
