165652. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált szulfonilglikolsavanilideket tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

165652 éter hozzáadására kikristályosodik. A nyers terméket éterből átkristályosítjuk. Olvadáspontja 58-60 C°. Analóg módon állíthatók elő a megfelelő egyenértékű mennyiségű kiindulási anyagokból a 5 következő vegyületek is: 0-etilszulfonil-glikolsav-(N-butin-1 -il-3)--anilid, op. 76-78 C°, 0-propilszulfonil-glikolsav-(N-butin-1 -il-3)- 10 -anilid, op. 50-52 C°, 0-i-propüszulfonfl-glikolsav-(N-butin-l-il-3)-anilid, op. 83-85 C°, 0-n-butilszulfonil-glikolsav-(N-butin-1 -il-3)-anilid, op. 69-71 C°, 15 0-ciklohexilszulfonil-glikolsav-(N-butin-l-il-3)-anilid, op. 99-100 C°, 0-klórmetilszulfonil-glikolsav-(N-butp-1 -il-3> -anilid, op. 80-81 C°, 0-metilszulfonil-glikolsav-(N-3-metilbutin-l-il-3)- 20 -anilid, op. 89-90 C°, 0-fenilszulfonil-glikolsav-(N-butin-1 -il-3)-anilid, op. 86-87 C°, O-4-metilfenilszulfonil-glikolsav-(N-butin-l-ü-3)-anÜid, op. 67-69 C°, 25 O-metilszulfonil-glikolsav-(N-i-propil)-anilid, op. 92-93 C°, O-metilszulfonil-glikolsav-(N-i-butil)-anilid, op. 70-71 C°, 0-etilszulfonil-glikolsav-(N-i-propil)- 30 -anilid, op. 60—61 C°, O-propilszulfonil-glikolsav-(N-i-propil)-anilid, op. 56—57 C°, Oi-propüszulfonil-glikolsav-(N-i-propil)-anüid, op. 60-62 C°, 35 0-butilszulfonil-glikolsav-(N-i-propil)-anilid, op. 76-78 C°, O-pentilszulfonil-glikolsav-(N-i-propil)-anilid, op. 50-52 C°, O-ciklohexilszulfonil-glikolsav-(N-i-propil)- 40 -anilid, op. 110-112 C°, O-benzilszulfonil-glikolsav-(N-i-propil)-anilid, op. 107-108 C°, 0-i-propilszulfonil-glikolsav-(N-szek-butil)-anilid, op. 55-56 C°, 45 0-butilszulfonil-glikolsav-(N-szek-butil)--anilid, op. 44-46 C°, 0-pentilszulfonil-glikolsav-(N-butin-1 -il-3)--anilid, op. 49-50 C°, 0-benzilszulfonil-glikolsav-(N-butin-1 -il-3)- 50 anilid, op. 65-66 C°. hoz 1 sr. katalizátort adunk (0,7 s% palládium kalciumkarbonáton, vagy cink), és szobahőmérsékleten 0,02 att nyomáson 2350 térfogatrész hidrogén felvételéig hidrogénezzük. Ezután a katalizátort elválasztjuk, az oldatot vákuumban szárazra bepároljuk, és a maradékot éterből átkristályosítjuk. Olvadáspontja 54-55 C°. Azonos módon állítjuk elő palládium-szén katalizátorral (10%-os) végzett teljes hidrogénezéssel az O-metilszulfonilglikolsav-(N-szek-butil)anilidet. Olvadáspontja 68-70 C°. Alkalmas 0-szulfonil-N-alkinil-glikolsavanilidek szén-szén hármaskötéseinek parciális, illetve teljes hidrogénezésével állítjuk elő a megfelelő O-szul- 55 fonil-N-alkenil-, illetve O-szulfonil-N-alkil-glikolsavanilidet. A találmány szerinti gyomirtószereket oldatok, emulziók, szuszpenziók vagy porozószerek alakjában alkalmazhatjuk. Az alkalmazási formák teljes mértékben a felhasználási célhoz igazodnak, de minden esetben biztosítaniuk kell a hatóanyag finom eloszlását. Közvetlenül permetezhető oldatok előállításához permetező folyadékként 150 Cf forráspont feletti szénhidrogéneket, például tetrahidronaftalint vagy alkilezett naftalinokat, vagy 150C° forráspont feletti és egy vagy több funkciós csoportot, például ketocsoportot, étercsoportot, észtercsoportot vagy amidcsoportot tartalmazó szerves folyadékokat használhatunk, ahol ezek a csoportok egy szénhidrogénlánc szubsztituensei vagy egy heterociklusos gyűrű alkotórészei lehetnek. Vizes alkalmazási formákat emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból (permetporokból) víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók előállítására a hatóanyagot magában vagy oldószerben oldva, nedvesítő- vagy diszpergálószerekkel, például polietilénoxid addíciós termékeivel vízben vagy szerves oldószerben homogenizáljuk. A hatóanyagból, emulgáló- vagy diszpergálószerből és esetleg oldószerből olyan koncentrátumokat is előállíthatunk, amelyek vízzel hígíthatok. Ezenkívül olajokat vagy tapadást elősegítő anyagokat is tartalmazhatnak. Porozószereket a hatóanyagnak szilárd hordozóanyaggal, például kovafölddel, talkummal, agyaggal vagy strágyázószerrel való összekeverésével vagy összeőrlésével készíthetünk. Granulátumokat szilárd hordozóanyagokra való felvitellel állíthatunk elő. A következő példák a találmány szerinti gyomirtószer gyakorlati alkalmazását szemléltetik. 2. példa O-Metilszulfonil-glikolsav-(N-buten-l-il-3>anilid 60 28,1 sr. 0-metilszulfonil-glikolsav-(N-butin-l-il-3)-anilidnek 180 sr. ecetsavetilészterrel készült oldata- 65 3. példa Agyagos homoktalajjal töltött kísérleti cserepekbe Zea mays (kukorica), Soja hispida (szójabab), Gossypium hirsutum (gyapot), Echinochloa crus-galli (kakaslábfű), Setaria spp. (muharfajok), Poa triviális (sovány perje), Lolium multiflorum (vadóc) és Sinapis arvensis (vadrepce) magokat ültettünk. 2