165652. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált szulfonilglikolsavanilideket tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

5 165652 6 Ezután a talajt hektáronként 500 liter vízben diszpergált 2-2 kg/ha alábbi hatóanyagokkal kezeltük: A O-metilszulfonil-glikolsav- 5 <N-butin-l-il-3>anUid, B O-metilszulfonil-glikolsav--(N-szek-butil)-anilid, és összehasonlításul C N-propargil-a-klóracetanilid és io G N-butin-(l)-il-(3>klórecetsavanilid. Négy-öt hét múlva megállapítottuk, hogy az A és B hatóanyagokat a haszonnövények ugyanolyan jól tűrik, mint a C és G hatóanyagot, de gyomirtó hatásuk erősebb. Az eredményeket a következő táblázat szemlélteti: Hatóanyag A B C G Zea mays 0 0 0 0 Soja hispida 0 0 0 10 Gossypium hirsutum 0 0 0 0 Echinochloa crus-galli 100 100 70 95 Setaria spp. 100 95 70 85 Poa triviális 100 75 40 65 Lolium multiflorum 95 75 40 70 Sinapis arvensis 75 40 20 20 0 = nincs károsodás, 100 = teljes pusztulás. Az A és B hatóanyagokkal azonos biológiai hatást mutattak a kísérletek során a következő vegyületek: O-metilszulfonil-glikolsav--(N-i-propil)-anilid, O-metÜszulfonil-glikolsav-(N-izobutil)-anilid. 40 4. példa 5-15 cm magasra nőtt Zea mays (kukorica), Triticum aestivum (búza), Echinochloa crus-galli (kakaslábfű) Setaria spp. (muhar-fajok), Matricaria chamomilla (orvosi székfű) és Panicum spp. (köles-fajok) növényeket hektáronként 500 liter vízben diszpergált 3-3 kg/ha alábbi hatóanyagokkal kezeltük: A O-metilszulfonil-glikolsav(N-butin-l-il-3)-anilid, B O-metilszulfonil-glikolsav(N-szek-butil>anilid, 55 és összehasonlításul C N-propargil-a-klóracetanilid, G N-butin-(l>il-(3)-a-klóracetanilid. Három-négy hét múlva megállapítottuk, hogy 60 az A és B hatóanyagok a kukoricában jó szelektivitásúak, és jobb a gyomirtó hatásuk, mint a C és G hatóanyagoknak. Az eredményeket a következő táblázat szemlélteti: 65 Hatóanyag A B C G Zea mays 0 0 0 0 Triticum aestivum 0 0 10 30 Echinochloa crus-galli 95 80 65 70 Setaria spp. 80 70 55 50 Panicum spp. 85 75 60 50 Matricaria chamomilla 90 80 60 70 0 = nincs károsodás, 100= teljes pusztulás. Az A és B hatóanyaggal azonos biológiai hatást mutattak a következő vegyületek: O-metilszulfonil-glikolsav--(N-i-propil)-anilid, O-metüszulfonil-glikolsav-(N-izobutil)-anilid. 5. példa Agyagos homoktalajjal töltött kísérleti cserepekbe Zea mays (kukorica), Soja hispida (szójabab), Gossypium hirsutum (gyapot), Beta vulgaris (répa), Echinochloa crus-galli (kakaslábfű), Setaria spp. (muhar-fajok), Poa triviális (sovány perje), Bromus tectorum (fedélrozsnok) és Alopecurus myosuroides (parlagi ecsetpázsit) magokat vetettünk. -Az így előkészített talajt hektáronként 500 liter vízben diszpergált 2-2 kg/ha alábbi hatóanyagokkal kezeltük: D O-etilszulfonil-glikolsav-(N-butin-l-il-3)-anilid, E O-n-butilszulfonil-glikolsav-(N-butin-l-il-3>anilid, és összehasonlításul F N-izopropil-a-klóracetanilid, G N-butin-(l>il-(3)-a-klóracetanilid. Négy-öt hét múlva megállapítottuk, hogy a D-E hatóanyagokat a haszonnövények ugyanúgy tűrik, mint az F és G hatóanyagokat, de erősebb a gyomirtó hatásuk. Az eredményeket a következő táblázat szemlélteti Hatóanyag D E F ( Zea mays 0 0 0 0 Soja hispida 0 0 0 10 Gossypium hirsutum 0 0 0 0 Beta vulgaris 0 0 0 10 Echinochloa crus-galli 100 100 70 95 Setaria spp. 100 100 70 85 Poa triviális 95 95 40 65 Bromus tectorum 95 95 40 45 Alopecurus myosuroides 100 70 50 60 0 = nincs károsodás, 100 = terjes pusztulás. 3