165652. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált szulfonilglikolsavanilideket tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 165652 W If Bejelentés napja: 1972. XII. 04. (BA-2832) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971. XII. 06. (P 21 60 380.5) Közzététel napja: 1974. IV. 27. Megjelent: 1976.1.31. Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/00, *•«•• Bejelentés napja: 1972. XII. 04. (BA-2832) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971. XII. 06. (P 21 60 380.5) Közzététel napja: 1974. IV. 27. Megjelent: 1976.1.31. C 07 c 87/00, C 07 d 13/00 Ol TAL H ISZAG4 .ALMA IVATA 9S NYI L Bejelentés napja: 1972. XII. 04. (BA-2832) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971. XII. 06. (P 21 60 380.5) Közzététel napja: 1974. IV. 27. Megjelent: 1976.1.31. Feltalálók: DK Rohr Wolfgang vegyész, Mannheim, dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Badische Anilin- und Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált szulfonilglikolsavanilideket tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 2 A találmány szubsztituált szulfonilglikolsavanilideket tartalmazó gyomirtószerekre és a hatóanyagok előállítására vonatkozik. Ismeretes, hogy szubsztituált savanilideket, például N-izopropil-a-klóracetanilidet (propaklór, ismerteti az 1 014 380 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás), N-propargil-a-klóracetanilidet (ismerteti a 2 863 752 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) és N-butin(l)-il-(3>a-klóracetanilidet [prinaklór, ismerteti az 1 542 702 számú német szövetségi köztársasági közzétételi irat (Offenlegungsschrift)] gyomirtószerként használnak, azonban gyomirtó hatásuk nem kielégítő. ./ Azt találtuk, hogy az R1 S0 2 OCH 2 -CNy R2 R3 O általános képletű N-szubsztituált szulfonilglikolsavanilideknek a gyomirtó hatása jobb a felsorolt ismert vegyületekénél, mint az kitűnik a 3-6. és 14—15. összehasonlító példákból. T/ -R2 Az R'SOJOCHJ-CNÍ általános képletben II X R 3 O R1 1-4 szénatomos alkil-, ciklohexil-, 1—4 szénatomos halogénalkil-, fenil-(l-4szénatomos> alkil-csoportot vagy adott esetben alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, 5 R2 fenilcsoportot és R3 3-6 szénatomos alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoportot jelent. A találmány szerinti hatóanyagok egy szubszti-10 tuált glikolsavanilidnek savmegkötőszer, például trietilamin jelenlétében egy szubsztituált szulfonilkloriddal való reagáltatásával állíthatók elő. Az 1. és 2. példa szemlélteti a hatóanyagok előállítását. 15 1. példa O-Metilszulfonil-glikolsav-(N-butin-l-il-3)-anilid 20 30,5 sr. N-butil-l-ü-3-glikolsavanilidnek és 27,6 sr. trietilaminnak 920 sr. diklórmetánnal készült oldatához 0C°-on 20 perc alatt hozzáadjuk 21 sr. metánszulfonilkloridnak 26 sr. diklóretánnal 25 készült oldatát. További 45 perc múlva a reakciókeveréket jeges vízzel, utána hideg 5%-os sósavval, majd hideg telített nátriumhidrogénkarbonát-oldattal mossuk. A szerves fázist magnéziumszulfáton szárítjuk, és vákuumban be-30 pároljuk. Hűtés közben az olajos maradék kevés 165652
