165644. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N,N-diszubsztituált 3-/2'- aminoetilkarbamoil) -6,7-dialkoxi-1- tia-izokromán-1,1 dioxid-származékok előállítására
3 165644 4 lino etilamin, 2-dietilaminoetil-N-izopropilamin és 2-piperidinoetil-N-metilamin. A (II) általános képletű 3-klórkarbonil-l-tiaizokromán-1,1-dioxid-származékokat előnyösen ekvivalens mennyiségű (III) általános képletű 5 aminnal reagáltatjuk, előnyösen közömbös szerves oldószer, így aceton, benzol, triklóretilén jelenlétében szobahőmérséklet és az elegy forráshőmérséklet közötti hőmérsékleten. A kapott nyers terméket szerves oldószerből, például metanolból, etanolból vagy oldószerelegyekből átkristályosítva tisztíthatjuk. 1. táblázat Anyag Alkoholos Katalepszia forgópálca EDS o egér, % dózis egér, % mg/kg mg/kg 1. Izomelernyesztés 1. = A kapaszkodási idő rövidítése 50%-ra, i. p. adagolás után 2. = Katalepszia hatás %-ban, subcutan adagolás után 3. = Izomelernyesztő hatás %-ban, subcutan adagolás után dózis mg/kg 3-(2'-piperidinoetil-karbamoil)-6,7-dimetoxi-l -tia-izokromán-l,l-dioxid-hidroklorid 0,95 90 50 90 50 S^'-düzobutüarnin-karbamoilí-óJ-dimetoxi-l-tia-izokromán-l,l-dioxid-hidroklorid 0,95 10 50 10 50 3-(2'-dietilaminoetil-karbamoil)-6,7-dimetoxi-l-tia-izokromán-l,l-dioxid-hidroklorid 0,80 50 50 90 50 2-(p-klórfenil)-3-metil-1,3-tiazan-4-on-1,1 -dioxid (= Klórmezanon) 1,20 50 150 70 150 1. példa 40 6,1 g 3-klórkarbonil-6,7-dimetoxi-l-tia-izokromán-1,1-dioxid 30 ml acetonnal készített, jéggel hűtött elegyéhez keverés közben 2,3 g 2-dietilaminoetilamin 20 ml acetonnal készített oldatát adjuk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 1,5 45 órán át állni' hagyjuk, majd a kivált 3-(2'-dietilaminoetil-karbamoil)-6,7-dimetoxi-l-tia-izokromán-1,1-dioxid- hidrokloridot leszívatjuk, acetonnal mossuk, majd szárítjuk. Hozam: 7,8 g (92,2%). A nyers terméket vízmentes alkoholból átkristályo- 50 sítjuk. Op.: 147,5-153,3 C°. Elemzési adatok (M = 479,1) összképletre: C21 H 34 N 2 0 6 ,S-HC1 Számított: C = 52,65%, H = 7,36%, N = 5,85%, S = 6,70%, Talált: C = 52,46%, H = 7,50%, N = 5,97%, S = 6,89%. 3 -( 2 '-d ie tilammoetü-N-izopropil-karbamoii)-6,7-dimetoxi-l-tia-izokromán-l,l-dioxid-hidroklorid. Op.: 172-184 C°. Elemzési adatok (M = 422,9) összképletre: C17 H 26 N 2 0 6 S-HC1 Számított: Talált: C = 48,28%, N = 6,62%, C = 48,88%, N = 6,38%, H = 6,43%, S = 7,57%, H = 6,77%, S = 7,66%. 55 Elemzési adatok (M = 465,0) összképletre: Számított: 60 Talált: Azonos módon eljárva az alábbi vegyületeket állítjuk elő: 3-(2'-diizobutü-aminoetil-karbamoil)-6,7 - d imetoxi-1 -tia-izokromán-1,1 -dioxid-hidroklorid. Op.: 117-125 C°. 65 C = 51,76%, N = 6,02%, C = 51,76%, N = 6,04%, C,9 H 32 N 2 0 6 S-HC1 H = 7,15%, S = 6,90%, H = 7,45%, S = 7,07%. 3 -( 2' -piperidinoetil-karbamoil)-6,7-dimetoxi-l-tiaizokromán-1,1-dioxid-hidroklorid. Op.: 179,5-186 C°. 2
