165519. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-acilamido-adamantán-származékok előállítására
165519 6 Az 1. példában ismertetett módon végeztük a reakciót, 7-flavon-acetilkloridot alkalmazva, acilezőszerként, A kapott termék (50%) olvadáspontja 194—196 C°. Analízis: C27H27NO4 képletre. Ms.: 429,48. C H N Számított: 75,05% 6,34% 3;27% Talált: 74,96% 6,38% 3,10% 6. példa: l-(p-Nitröfenil-acetamido)-adamantán Az 1. példában leírt módon járunk el, p-nitrofenil-acetilkloriddal végezve az acilezést. A kapott termék (62,'5%) olvadáspontja 163—164 C°. Analízis: C18H22-N2O3 'képletre. Ms.: 314,32. C H N Számított: Talált: 68,76% 69,00% 7,05%, 6,64% 8,91% 9,340/0 7. példa: l-(Etoxalil-amido)-<adamantán Az 1. példában leírt módon járunk el, etoxalil-kloridot alkalmazva acilezoszerként. A kapott termék (47,4%) olvadáspontja 70—72 C°. Analízis: C44H21NO3 képletre. Ms.: 251,3. 10 15 20 25 30 C H N Számított: Talált: 66,850/0 66,93% 8,42% 8,11% 5,570/0 5,520/„ IR spektrum (KBr): Az 1350—1400 cm-1 közötti jellegzetes sáv multiplett és a 870 cm_1 -es sáv az adamantán váz jelenlétét igazolja. 1690 cm-1 -nél az „amid-I" és 1530 cm _1 -nél az „amid-II" sav jelenik meg, valamint az N—H vegyértékrezgés sávja 3350 cm_1-nél; karbetoxi-csoportra jellegzetes sávok: 1030, 1215, 1740 cm-nél jelentkeznek. 8. példa: l-(a-Etil-kaproil-amido)-adamantán Az 1. példában leírt módon járunk el a-etil-kaproilkloriddal végezve az acilezést. A kapott termék olvadáspontja 134—135 C°. Analízis: Ci8 H 3 iNO képletre. Ms.: 277,39. Számított: Talált: 9. példa: 77,92% 77,'25% H 11,22% 10,96% N 5,04o/o 5;220/0 40 45 50 55 60 1-Ftaloilamido-adamantán 0,005 mól adamantilamint 15 ml dimetilform- 65 amidban oldunk és állandó hűtés közben hozzácsurgatjuk 0,005 mól ftálsavanhidrid 5,0 ml dimetilformamidban készült oldatát. A reakcióelegyet szobahőfokon 24 órán át állni hagyjuk, majd jeges vízbe Öntjük. A kivált csapadékot desztillált vízzel mossuk, szárítjuk, majd éterrel extraháljuk. Az extrakció után visszamaradt terméket 50%-os etanolból kristályosítjuk. A termék (57,5%) olvadáspontja 178—180 C°. Analízis: Ci8 H 2 iN0 3 képletre. Ms.: 299,36. Számított: Talált: 10. példa: N 4,68o/o 4,64% 4,80% 1-Szukcinüamido-adamantán 0,020 mól adamantilamint 60 ml dimetilformamidban oldunk és állandó jeges hűtés közben hozzácsurgatjuk 0,021 mól borostyánkősavanhidrid 20 ml dimetilformamidban készült oldatát. Ezt követően a reakcióelegyet jégszekrényben 48 órán át tartjuk, majd jeges vízbe öntjük. A kivált csapadékot hideg desztillált vízzel többször kimossuk és infralámpa alatt szárítjuk. Forró desztillált vízből kristályosítva 185—187 C°-on olvadó terméket kapunk (48%). Analízis: C14H21NO3 képletre. Ms.: 251,30. H N Számított: 66,81% 8,420/o 5,57% Talált: 66,41% 8,57% 5,71% 66,650/o 8,63% ,576% IR spektrum (KBr): 3300 és 3080 cm_1 -nél a ^(N—H), 1650 „amid-I" sáv, 1550 cm"1 „amid-II" sáv, 1360, 1342 és 890 cm_1-mél adamantán vázrezgések, 2250 cm"1 és 2800 cm-1 között //(OH) sávja, 1711 cm-1 /LO(C^O), 935 cm"1 T(OH). 11. példa: l-(Fenoxi^acetamido)-adamantán 0,0116 mól 1-brómadamantán, 0,042 mól fenoxiacetamid és 0,0116 mól izzított rézszulfát homogenizált keverékét 1 órán át 1,20 C°-on megömlesztjük. Ezt követően az olvadékot jeges vízbe öntjük. A kivált csapadékot szűrjük, forró vízzel többször átmossuk, szárítjuk és petroléterrel extraháljuk. Az extrakció után visszamaradt nyers terméket forró alkoholból kevés víz hozzáadásával kristályosítjuk (47%). Op.: 101—102 C°. Analízis: C18H23NO2 képletre. Ms.: 285,38. Számított: Talált: 75,78%. 75,10% H 8,12% 8,O50/o • N 4,90% 4,81% 3
