165519. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-acilamido-adamantán-származékok előállítására

7 165519 8 12. példa: l-*(7-Flavonoxi-aoetamino)-iadamantän 0,75 g 7-(amino-karbonil-metilénoxi)-flavont, 0,7 g 1-bróm-adamantánt és 1,4 g frissen izzított rézszulfátot mozsárban jól eldörzsölünk, majd a keveréket 120 C°-os olajfürdőben tartjuk, s állandóan keverjük. A kapott ömledéket 200 ml vízzel eldörzsöljük és a csapadékot szűrjük. Szűrés után a megszárított anyagot 2X40 ml petroléterrel (40—60 C°) mossuk, majd 2X100 ml forró vízzel eldörzsöljük. Ismét szűrve 0,42 g nyers terméket, illetve ezt 30 ml etanolból átkristályosítva 194—196 C° olvadáspontú halványsárga kristályos anyagot (45%) kapunk. Analízis: C27H27NO4 képletre. Ms.: 429,48. C H N Számított: 75,05% 6,34% 3,27% Talált: 74,96% 6,38% 3,10%, A kiindulási anyagként használt 1-aminoadamantánt a 3,388.164 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli vagy 1,006.885 sz. Nagy-Britanniai szabadalmi leírások szerint állítjuk élő. A brómadamantán előállítása ismert módon [Ber (19) 1629.] történik. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű acilezett 1--aminoadamantán^származékok előállítására — amely képletben R jelentése két vagy három metoxiesoportot vagy egy karboxilcsoportot hordozó fenilcsoport, vagy adott esetben halogén-10 15 20 25 30 35 atommal helyettesített fenoxi-metilén-csoport, vagy 4-nitro-benzil-, 7~flavonoxi-metilén-, karbetoxi-, karboxi-etilén-, vagy l^etü-^pentil-csoport —, azzal jellemezve, hogy a) l^adamantilamint poláros közegben, célszerűen acetonban vagy diklóretánban egy R— —CO—Cl általános képletű savkloriddal — a képletben R jelentése azonos a fent megjelölttel — —5 C° és 0 C° közötti hőmérsékleten, miközben a pH-értéket a reakció során 7 értéken tartjuk, reagáltatunk, vagy b) 1-adamantilarnint bázisos jellegű apoláros oldószerben, célszerűen dimetilformamidban vagy piridinben, valamely (RCO^O általános képletű savanhidriddel —- a képletben R jelentése azonos a fentivel — 0C° körüli hőmérsékleten reagáltatunk, vagy c) 1-brómadamantánt egy R—CO—NH2 általános képletű savamiddal — a képletben R jelentése azonos az előbbivel — olvadékban, előnyösen kétértékű fémsó adalékanyag jelenlétében és ugyancsak célszerűen 100 C° feletti hőmérsékleten reagáltatunk. 2. Az le igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kétértékű fémsó adalékanyagként réz(II)-szulfátot alkalmazunk. \. 3. Az 1—2. igénypontok bármelyike szerinti eljárás továbbfejlesztése, azzal jellemezve, hogy valamely (I) képletű Vegyületet — ahol R jelentése a fenti — önmagában vagy más gyógyhatású és/vagy hatásfokozásra alkalmas szerrel párosítva, a gyógyszerkészítésnél szokásos egyéb vivő- és segédanyagok felhasználásával, egyébé ként önmagában ismert módon, gyógyszerkészítménnyé készítünk ki. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 75.6372/4 — Zrínyi Nyomda, Budapest. — F. v.: Bolgár Imre vezérigazgató 4