165504. lajstromszámú szabadalom • Eljárás béta-amino- akrilsav-származékok előállítására

165504 5 6 észterrel elegyítünk - a reakciőelegy 40-50oc-ra melegszik — majd 1 óra kevertetés után az elegyet egy éjszakán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A keletkezettcC-(etoxikarbonil-metil)-ß-(3-metil-2--piridilamino)-akrilsav-észtert 50%-os vizes alkoholból átkristályositjuk. Termelés: 65-70%; op.: 61-62°C. A fenti kondenzációs reakció amin komponensének változtatásával az alábbi akrilsav-származékokat alítottuk elő: 2-amino-piridint alkalmazva oű-(2-etoxikarbonil-etil)-|3-(2-piridilamino)-akrilsav-etilésztert; op.: 112-114°C; termelés 75%; 5-metil-2-amino-piridint alkalmazva oű-(2-etoxikarbonil-etil)-(3-(5-metil-2-piridilamino)-akrilsavetilésztert; op.: 89-90°C; termelés: 40-45%; 4-metil-2-amino-piridint alkalmazva ot-(2-etoxi-karbonil-etil)-ß-(4-metil-2-piridilamino) - akrilsav-etilésztert; op.: 135°C; termelés: 30-35%. A fenti kondenzációs reakció amin és formil-ecetsav-származék komponenseinek változtatásává az alábbi akrilsav-származékokat állitottuk elő: 6-metil-2-amino-piridint és 2-formil-propionsav-etilésztert alkalmazva o(.-metil-(3-(6-metil-2-pirldilamino)-akrilsav-etilésztert; op.: 120-121°C; termelés: 80%; 5-metil-2-amino-piridint és 2-formil-propionsav-etilésztert alkalmazva cu-metil-ß-(5-metil-2-piridilamino)-akrilsav-etilésztert; op.: 135-136°C; termelés: 40%; 4, 6-dimetil-2-amino-piricnidintés2-formil-borostyánkősav-dietilésztert alkalmazvaű0-(etoxikarbonil-metil)-ß-(4,6-dimetil-2-pirimidilamino)-akrilsav-etilésztert; op.: 130-131°C; termelés: 35-40%; 3-amino-piridint és 2-formil-propionsav-etilésztert alkalmazvaCC-metil-p-(3-piridil-amino)-akrilsav-etilésztert; op.: 148°C; termelés: 30-35%; 6-etil-2-amino-piridint és 2-formil-fenil-ecetsav-etilésztert alkalmazva o(-fenil-ß-(6-etil-2-piridilamino)-akrilsav-etilésztert; op.: 67°C; termelés: 40-45%; 3-metil-2-amino-piridint és 2-formil-fenil-ecetsav-etilésztert alkalmazva ot-fenil-ß-(3-metil-2--piridilamino)-akrilsav-etilésztert: op.: 88-90 C; termelés: 45-50%; 5-klór-2-amino-piridint és 2-formil-fenil-ecetsav-etilésztert alkalmazva ol-fenil-(3-(5-klőr-2-piridilamino)-akrilsav-etilésztert; op.: 110-112°C; termelés: 50-55%. 5. példa 10,8 g (0,1 mól) 3-metil-2-amino-piridint és 19,2 g (0,1 mól) 2-formil-fenilacetsav-etilésztert 100 ml n-butanolban 3 órán át forralunk, majd az oldószer eltávolitásautána nyers oc-fenil-ß-(3-metil-2-piridilamino)-akrilsav-etilésztert izopropanolbőlkristályosítjuk. Termelés: 30%; op.: 95-97^C. Elemi analízis: Számitott: C=72,32%; H=6,43%; N=9,92%; Talált: C= 72,46%; H=6,33%; N=9,93%. 6. példa 13,9 g (0,1 mól) 5-nitro-2-amino-piridin és 19,2 g (0,1 mól) 2-formil-fenil-ecetsav-etilészter elegyét 110°C-on 1, 5 órát kevertetjllk, majd az igy kapott nyersei-fenil-ß-(5-nitro-2-piridilamino)-akrilsav-etilésztert izopropanolből kristályositjuk. Termelés: 60%; op.: 137-140°C. Elemi analízis: Számitott: C=61,35%; H=4, 82%; N=13,41%; Talált: C=61,42%; H=4, 87%; N=13, 50%. A fenti kondenzációban ?tmin komponensként 2-- amino-kinoxalint alkalmazva ct-fenil-ß-(2-kinoxalilamino)-akrilsav-etilésztert kapunk; op.: 193--194%; termelés 60%. A fenti kondenzációban smin-komponensként 2-amino-5-karbox-amido-piridint és formil-ecetsav-származék komponensként 2-formil-borostyánkősav-dietilésztert alkalmazvao(.-(etoxi-karbonil-metil)-(5- Q5-karboxamido- 2 - piridil)- amino] --akrilsav-etilésztert állítunk elő; op.: 207-208°C; kitermelés 40%. 7. példa 14,4 g (0,1 mól) 2-amíno-kinolint és 19,2 g (0,1 mól)2-formil-fenil-ecetsav-etilésztert 150ml toluolban 3 órát forralunk majd az oldószer eltávolítása után a nyers cX-fenil-ß-(2-kinolllamino)-akrllsav-etilésztert toluolből átkristályositjuk. Termelés: 50-55%; op.: 181-182°C. Elemi analízis: Számitott: C=75,51%; H=5, 69%; N=8,81%; Talált: C=75,31%; H=5,48%; N=9, 09%. A fenti kondenzációban formil-ecetsav-származékként 2-formil-propions8V-etilésztert alkal-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Elemi analízis: Számitott: C=61,80%; H=6, 85%; N=9,60%; Talált: C=62,02%; H=6, 97%; N=9, 71%. 4. példa 10,8 g (0,1 mól) 6-metil-2-amino-piridint és 21,6 g (0,1 mól) 2-formil-glutársav-dietilésztert 100 ml széntetrakloridban 3 óra hosszat forralunk, majd az oldószer eltávolítása után a nyers 0t-(2--etoxikarbonil-etil)-ß-(6-metil-2-piridilamino)-akrilsav-etilésztert petroléterből kristályositjuk. Termelés 55%, op.: 63-65°C. Elemi összetétel: Számitott: C=62,£7%; H=7,23%; N=9,14%; Talált: C=62,75%; H=7,30%; N=9,24%. 25 3