165493. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált N-fenil-imidazolidin- 2-onok előállítására

13 165493 14 leszivatjuk, és etanolből átkrlstályosltjuk. Olvadáspontja 129°. Kitermelés 12 g clm szerinti vegyület bázis alakjában. A metánszulfonátot a bázisból és számitott mennyiségű metánszulfonsavből etanolban állitjuk elő. Olvadáspontja 196° (etanolből). 18. példa l-[4-(3-n-Butil-imidazolidtn-2-on-l-il)-fenetil] --4-(2-metil-fenil)-piperazin 20. példa l-{l- [4-(taildazolidln-2-on-l-il)-fenil] -1-metil-karbamoiloxlettl}-4-(2-mettlfenil)-piperaztn 7,6g (0,02 mől) l-[l-(4-imidazolidin-2-on-l-il-fenil)- 1 - hidroxietilj -4-(2-metllfenll)-plperazint, 1,1ml metilízocianátot és 114 ml kloroformot nyomásálló edényben 60-70°-onl óra hosszat rázunk. A kloroform ledesztillálása után maradékot kapunk, amelyet etanollal kristályosítunk. Acimben megnevezett bázisból forró etanolban etanolos sósav hozzáadásával a hidroklorldot állitjuk elő. Olvadáspontja 159° (bomlik) (etanolből). Kitermelés 7, 5 g. 21. példa 1- {1- [4-(Imidazolldln-2-on^l-il)-fenll]-l-etoxietll}-4-(2-metll-fenil)-piperazin 1,84 g (0, 08 mól) nátriumnak 200 ml vízmentes etanollal készült oldatához hozzáadunk 8,7 g (0,02 mól) 1- U-[4-(imidazolidin-2-on-l-il)-feniU-l-klőretil)-4-(2-metilfenll)-plperazin-hidrokloridot (készül a megfelelő hldroxivegyületből foszforpentaklorlddalvalő klőrozással acetonltrllben). Egy óra hosszat 40°-on keverjUk, majd számított menynylségü etanolos sósavat adunk hozzá, akivált nátriumkloridot leszivatjuk, és az etanolt ledesztillál -va a reakclőkeveréket 20 ml-re koncentráljuk. A maradékbői a címben megnevezett bázist kapjuk. A bázist etanolban számitott mennyiségű metánszulfonsavval reagáltatva a cím szerinti vegyUlet metánszulfonátját állitjuk elő. 22. példa 1- [4-(Imldazolidin-2-on-l-il)-fenil] -2- [4--(2-metilfenil)- pl per azinoj -etanol 1 g 1-[4-(imidazolidin-2-on-l-il)-fenil]-2--bróm-etanolt és 1,2 g N-(2-metilfenil)-plperazint 30 ml acetonitrilben szobahőmérsékleten 3 óra hosszat keverünk, majd 8 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. A. keletkezett lmidazolidin-2--on-1-il-feniletilénoxldot forralás közben a jelenlevő N-(2-metilfenil)-piperazinnal reagáltatva és az oldószert ledesztillálva a clm szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja etanolből valő átkristályositás után 223°. Metánszulfonátjának olvadáspontja 191°. A d) eljárásváltozat szerint, a 3. és a 11. példával analóg módon állíthatók elő a megfelelő kiindulási vegyületekből a következő I általános képletü vegyületek: 1- [4-(imidazolidin-2-on-il)-fenetil] -4-(3-klőr-fenil)-piperazin (metánszulfonátjának olvadáspontja 239°), XLVHIképletü vegyUlet (hidroklorldjának olvadáspontja 234°), 1- [4-(3-metil-imldazolidin-2-on-l-il)-fenetilJ -4--(2-metil-fenil)-piperazin (olvadáspontja 129°, metánszulfonátjának olvadáspontja 196°), 1- [4-(3-n-butil-iinidazolidin-2-on-l-il)-fenetllJ --4-(2-metil-fenll)-plperazin (hidrokloridjának olvadáspontja 238°), l-{l- [4-(imldazolldin-2-on-l-il)-fenil] -1-acetoxietll} -4-(2-metil-fenll)-piperazin (hidrokloridjának olvadáspontja 310°, bomlik), 1- (l- [4-(-imidazolldin-2-on-l-il)-fenil]-l-metil- karbamolloxietil] -4 - (2 - metil - f enil)- piper azin (hid -roklorldjának olvadáspontja 159°, bomlik), továbbá az 1. példához csatlakozó 1. táblázatban definiált 1.-7., 9.-16. és 18.-23. sorszámú vegyületek. 10 15 20 25 30 % 35 40 45 50 55 60 28,5 g LXVI1 képletü vegyületet feloldunk 400 ml forró etanolban, és hozzáadjuk 4 g káliumhid- 15 roxid etanolos oldatát. Öt perlcg vlsszafolyatás közben keverjUk, majd a cim szerinti vegyületet elkülönítjük. A hidroklorid olvadáspontja 283° (etanolból). 20 19. példa l-{l-[4-(Imidazolidin-2-on-l-il)-fenil]-l-acetoxietil) -4-(2-metilfenil)-piperazin 25 7,6 g (0,02 mól) l-{l-[4-(lmldazolidin-2-on-l-ll)-feniŰ -1-hldroxietil} -4-(2-metilfenil)-plperazint, 2,5 ml ecetsavanhidridet és 76 ml kloroformot 2 óra hosszat visszafolyatás közben fórra- 30 lünk. Az oldószer ledesztillálása után az etanolban * kristályosodó maradékot kloroformban oldjuk, és káliumkarbonát oldattal és vizzel kirázzuk. A szerves fázist nátriumszulfáton szárltjuk, és a kloroformot ledesztllláljuk. Maradékot kapunk, amely 35 etanollal kristályosítható. Ebből a cimben megnevezett bázisból forró etanolban tömény sósav hozzáadásával a hidroklorldot állitjuk elő. A só olvadáspontja etanolből való átkristályosltás után 310° (bomlik). Kitermelés 5, 5 g. 40 LII képletü vegyUlet, treomódosulat (metánszulfonátjának olvadáspontja 241°), az erltromődosulat metánszulfonátjának olvadáspontja 161°, LV képletü vegyUlet (hidrokloridjának olvadáspontja 256-257°), 7