165493. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált N-fenil-imidazolidin- 2-onok előállítására

165493 15 16 Az f) eljárásváltozat szerint állíthatók elő a megfelelő kiindulási vegyületekből a következő I általános képletü vegyületek: l-[4-(imidazolidin-2-on-l-il)-fenetil]-4-(3-klór-fenil)-piperazin (metánszulfonátjának olvadáspontja 239°), 1- [4-(imidazolidin-2-on-l-il)-fenümetll] -4-fenil-piperazin (olvadáspontja 218 ), 1- [4-(imidazolldin-2-on-l-il)-fenetil] -4-(2-kinolíl)-piperazin (olvadáspontja 230°), 1- [4-(imidazolidin-2-on-l-il)-fenetil] -4-(2-piridil)-piperazin (olvadáspontja 200°), l-[4-(3-metil-imidazolidin-2-on-l-il)-fenetiQ-4--(2-metil-fenil)-piperazln (olvadáspontja 129°), 1- [4-(3-n-butll-imidazolldin-2-on-l-il)-fenetil] --4- (2-metil-fenil)- piper azin (hidrokloridjának olvadáspontja 283°), továbbá az 1. példához csatlakozó 1. táblázatban definiált 1., 2., 4.-16. és 18.-23. sorszámú vegyületek. A következő vegyületek a megfelelő kiindulási vegyületekből az a), b), c), d), f) és h) eljárásváltozatok szerint állíthatók elő: 1- [4-(3-benzil-imidazolidin-2-on-l-il)-fenetil]-4--(2-metil-fenil)-piperazin-metánszulfonát (olvadáspontja 194-195°), 1-Í4- [3-(2-dimetilaminoetil)-imidazilidin-2-on-l-ir)-fenetil)-4-(2-metíl-fenil)-plperazin-dihidroklorid (olvadáspontja 308°, bomlik), l-{4-[4-(3-dimetilaminopropil)-imidazolidin-2--on-l-il]-fenetíl} -4- (2-metil-fenil)- piperazin-dihidroklorid (olvadáspontja 309°, bomlik). l-[4-(3-etil-imidazolidin-2-on-l-il)-fenetil]-4-- (2-metil-fenil)-piperazin-hidroklorld (olvadáspontja 286°), 1- [4-(3-allil-imldazolidin- 2-on-l-il)-fenetil]-4--(2-metil-fenil)-piperazin-hidroklorid (olvadáspontja 287°, bomlik), l-£4-(3-propargil-imidazolidin-2-on-l-il)-fenetil] -4-fenil-piperazin-metánszulfonát (olvadáspontja 232-233°), Az 1- [l-(4-imidazolidin-2-on-l-il)-l-n-butilkarbamoü - oxietil]- 4 - (2 - metil-fenil)-piperazinszulfát (127°-on olvad bomlás közben) az a), c), d) vagy h) eljárásváltozat szerint állitható elő. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletü uj szubsztituált N-fenil-imidazolidin-2-onok — ebben a képletben R hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilvagy alkoxicsoportot, R' méta- vagy para-helyzetU -CHR.-Q-A, -CHR -A vagy -O-CHR-CHR-Q-A általános képletü csoportot (ezekben a képletekben A II vagy HA általános képletü csoportot (ezekben a képletekben R„ és R azono-3 4 sak vagy különbözők lehetnek, és hidrogén- vagy halogénatomot vagy kevés szénatomos alkil-, kevés szénatomos alkoxi- vagy trifluormetil-csoportot vagy együttesen a fenilcsoporttal kondenzált alifás vagy aromás 5- vagy 6-tagu gyürUt .» jelentenek, és Z piridil- vagy kinolilcsoportot jelent), Q egyenes vagy elágazó 1-4 szénatomos alkilénláncot, 15 R, hidrogénatomot, hidroxi- vagy kevés szénatomos alkoxicsoportot vagy -0-CO-R5

általános képletü csoportot (ebben a képletben R kevés szénatomos 2Q alkil-vagy kevés szénatomos alkilaminocsoportot jelent) és R hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent], és 25 R" hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkil-, hidroxialkil-, dialkilaminoalkil- vagy fenilalkilcsoportot jelent — és savaddiciós sóik előállítására azzal jellemezve, 30 h

°gy a) egy H-A általános képletü amint - ebben a képletben A a fenti jelentésű — egy savmegkötőszer vagy az amin feleslege jelenlétében egy III általános képletü vegyülettel reagáltatunk - ebben a kép-35 létben R és R" a fenti jelentésűek, és R metavagy para-helyzetU -CHR-X, -CHRj-Q-X vagy -O-CHR.-CHR^Q-X általános képletü csoportot 40 jelent (ezekben a képletekben X halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilszulfoniloxi- vagy egygyürüs arilszulfoniloxi-csoportot jelent, és R,, R, és Q a fenti jelentésűek)—, vagy 45 b) olyan I általános képletü vegyületek előállítására, amelyek képletében az R' által képviselt szubsztituensekben Rj hidrogénatomot vagy hidroxi- vagy kevés szénatomos alkoxicsoportot jelent, és a többi jel a tárgyi körben megadott jelentésű, egy IV általános képletü vegyületet - ebben a képletben R, R', R" és X a fenti jelentésűek - gyürüzárásnak vetünk alá, vagy c) olyan I általános képletü vegyületek előálli-55 tására, amelyek képletében R" hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkil-, dialkilaminoalkil- vagy fenilalkilcsoportot jelent, az R' által képviselt szubsztituensekben R, hidrogénatomot, kevés szén, atomos alkoxicsoportot vagy -O-CO-R, általános képletü csoportot jelent (ebben a képletben Rg

kevés szénatomos alkilcsoportot jelent), és a többi jel a tárgyi körben megadott jelentésű, egy V általános képletü etiléndiamin-származékot — ebben a képletben R, R' és R" a fenti jelentésűek- egy alkalmas 8