165428. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 3-metoxifenil-1,3,4-oxadiazol-2-onokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

165428 B) oldat: A) oldat 0,1% Scurol 0-t tartalmazó vízzel kiegészítve 4 ml 40 ml-re A Tween 80 polioxietilén-szorbitánmonooleát alapú emulgeálószer, a Scurol 0 etilénoxid és egy aromás vegyület paraffinszerű kondenzációs terméke (gyártja: Rhone-Poulenc). Ha a hatóanyag oldhatatlan, akkor finomra őröljük, és vízben szuszpendáljuk. A kezelést a hatóanyag oldatának vagy szuszpenziójának egy forgó alapra helyezett cserepekben levő talajra, illetve csíranövényekre való permetezésével végeztük. Minden cserépre 1 ml A) oldat vagy 1 ml B) oldat jutott, ami megfelel hektáronként 10 kg, illetve 1 kg hatóanyagnak. A kikelés előtti kezelés után a bevetett cserepekben a talaj felszínét megszáradni hagytuk, majd befedtük 1 cm vastagságban az előbb megadott összetételű földkeverékkel. Naponta kétszer permetezéssel megöntöztük a cserepeket. A kikelés utáni kezelés után a kezelt csíranövényeket megszáradni hagytuk. A földkeveréket úgy tartottuk nedvesen, hogy a cserepeket vízzel tele tálcára helyeztük. A cserepeket 3 hétig növényházban tartottuk 22—24 °C hőmérsékleten 70—80% relatív páratartalmú levegőben. Három hét után megszámoltuk a növényeket minden cserépben, és megmértük a magasságukat. Az eredményt százalékban fejezzük ki a megfelelő vakpróbákhoz viszonyítva (csíranövé-10 15 20 25 30 nyék száma és magassága) a következő jelzésekkel: 0 = a vakpróba 0— 9%-a 1 = a vakpróba 10— 19%-a 2 = a vakpróba 20— 39%-a 3 = a vakpróba 40— 59%-a 4 = a vakpróba 60— 79%-a 5 = a vakpróba 80—100%-a Az eredményeket az 1. táblázatban foglaljuk össze. A találmány szerinti gyomirtó szerekhez legközelebb állnak az l-fenil-4-amino-5-klór-piridaz-6-on-tartalmú gyomirtó szerek (Fischer: „Herbizide 1971", BASF Landw. Versuchsstation Limburgerhof, 197. oldal). A következő példák az új hatóanyagok találmány szerinti előállítását szemléltetik anélkül, hogy a találmány hatályát korlátoznák. A hőmérsékleti adatokat Celsius-fokban fejezzük ki. 1. példa 117 g 3-(2,4-diklór-5-hidroxi-fenil)-5-terc-butil-l,3,4-oxadiazol-2-on, 67,5 g metil-2-brómpropionát, 2,9 g nátriumjodid és 48,5 g káliumkarbonát keverékét 585 ml acetonitrilben keverés és visszafolyatás közben 6 % óra hosszat melegítjük. Lehűtés után az ásványi sókat szűréssel eltávolítjuk, és a szerves szüredéket 20 Torr nyomáson 50 °-on bepároljuk. Példa Kikelés előtt kezelve 1. táblázat Kikelés után kezelve CB N '3 Xt a a "5 a CD W O 0) N >C3 ft es N Xt CO o a CD i—i tu ft -CD U CD W O CD 'co N »aj a 10 1 10 1 10 1 10 1 10 1 10 1 10 1 10 1 10 1 10 1 kg/ha 1. 4 4 0 0 0 0 0 0 0 3 4 5 0 3 0 2 0 5 0 3 2. 5 5 0 2 0 4 0 2 2 5 5 5 2 4 0 3 2 4 3. 5 5 5 5 5 5 3 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4. 4 5 0 3 0 4 1 4 0 4 4 5 2 3 2 5 1 4 2 4 5. 4 5 0 0 2 4 0 5 0 2 3 5 2 3 4 5 3 3 1 4 6. 4 5 0 0 0 0 0 0 0 1 3 4 0 2 0 2 0 3 0 2 7. 5 5 0 0 0 1 0 0 1 3 4 4 2 3 0 2 0 2 2 4 8. 5 5 1 5 2 5 2 5 2 5 5 5 2 5 2 5 3 5 4 5 9. 4 5 0 1 0 4 0 3 0 2 4 5 0 3 1 4 0 2 0 3 10. 3 4 0 0 0 0 0 0 0 0 3 5 0 1 0 0 0 0 0 1 11. 4 5 0 0 0 0 0 1 2 4 4 5 0 0 0 0 0 1 2 4 12. 3 5 0 0 0 0 0 0 0 4 1 2 0 0 0 1 0 2 0 2 13. 0 2 1 2 0 3 0 1 0 1 3 5 3 5 4 5 0 1 0 2 14. 4 5 2 3 2 2 3 3 1 3 5 5 5 5 5 5 2 5 5 5 15. 4 5'" 0 o 4 5 0 2 0 1 5 5 4 5 2 5 2 5 4 3 16. 2 3 2 4 2 4 0 3 0 1 4 5 5 5 5 5 0 2 2 4 17. 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 18. 0 2 2 4 0 1 0 0 0 0 4 5 2 5 2 5 0 3 1 3 19. 0 2 0 3 0 2 0 0 0 0 3 4 2 4 1 2 0 2 0 1 20. 2 3 4 5 0 3 2 3 0 1 5 5 4 5 5 5 2 3 1 2 21. 5 5 0 2 0 1 0 2 0 3 5 5 2 5 2 5 2 3 1 3 22. 0 3 2 3 1 2 0 0 0 0 4 5 3 5 5 5 3 4 2 4 24. 2 4 0 0 0 0 0 0 0 0 3 4 2 3 1 2 0 0 0 1 25. 2 3 1 4 0 2 2 3 0 1 5 5 3 5 5 5 2 3 0 2