165294. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N=arilkarbamidsavészterek előállítására, valamint az azokat tartalmazó, növénynövekedést szabályozó szerek

5 165294 6 metanol etanol propanol izopropanol terc-butanol allilalkohol propargilalkohol 3-metilbutinol-(3) butenol-(3) 2-klóretanol 4-klór- 2-butinöl ciklohexanol glikolmonometiléter benzilalkohol 2,4- diklórfenol 4-klórfenol metilmerkaptán etilmerkaptán propilmerkaptán izopropilmerkaptán allilmerkaptán benzilmerkaptán 4-klórtiofenol nátriumformiát nátriumacetát nátriummonoklóracetát tiátriumdiklóracetát nátrium- 2,2-diklórpropionát nátriumfenilacetát nátriumbenzoát káliumacetát nátriumtioacetát nátriumbutirát nátriumvalerianát nátriumpropionát nátriumizobutirát nátriumtrifluoracetát krotonsavas, illetve levulinsavas nátrium borostyánkősavmonoészter nátriumsója maiéin savmonoészter fumársavmonoészter A kiindulási anyagként alkalmazott (III) és (IV) általános képletű alkoholok, merkaptánok, fenolok, tiofenolok, karbonsavak és tiokarbonsavak, valamint azok sói ismertek. A találmány szerinti a) eljárásváltozat megvalósításakor hígítószerként az összes közömbös szerves oldószer szóba jön. Ide tartoznak előnyösen a szénhidrogének, így benzin, benzol, toluol; halogénezett szénhidrogének, így diklórmetán, kloroform, széntetraklorid; éterek, így dietiléter, dioxán vagy tetrahidrofurán. Savmegkötőszerként az összes szokásos savmegkötőszert alkalmazhatjuk. Ide tartoznak előnyösen az alkálihidroxidok, alkálikarbonátok és tercier szerves bázisok. Különösen alkalmas a nátriumkarbonát, trietilamin és piridin. A reakcióhőmérsékletet széles határokon belül változtathatjuk, általában -20 C° és +100 C° közötti, előnyösen -10 C° és +80 C° közötti hőmérsékleten végezzük a reakciót. A találmány szerinti a) eljárásváltozat megvalósításakor 1 mól (II) általános képletű N-klórmetil-N-arilkarbamidsavészterre 1-1,5 mól (III) általános képletű vegyületet és 1-2 mól savmegkötőszert adagolunk. A sztöchiometrikus arányoktól való nagyobb eltérés nem jelent lényeges kitermelés javulást. Az (I) általános képletű vegyületek elkülönítése céljából a keletkező hidrokloridot szűréssel és a reakcióelegy vízzel való alapos utánamosásával eltávolítjuk, az oldatot frissen izzított nátriumszulfát felett szárítjuk, majd desztilláljuk. Az (I) általános 5 képletű vegyületek többnyire víztiszta folyadékok, amelyek könnyen desztillálhatok. Néhány esetben azonban nem desztillálható olajszerű anyagot kapunk. A találmány szerinti b) eljárásváltozat megvalósításakor hígítószerként az összes poláros szerves 10 oldószer szóba jön. Ide tartoznak előnyösen a nitrílek, így acetonitril, toluonitril, szulfoxidok, így dimetilszulfoxid vagy ámidok, így dimetilformamid. A reakcióhőmérsékletet széles határokon belül változtathatjuk, általában 0 C° és 150 C° közötti, 15 előnyösen 20 C° és 100 C° közötti hőmérsékleten végezzük a reakciót. A találmány szerinti b) eljárásváltozat megvalósításakor 1 mól (II) általános képletű vegyületre 1 mól (IV) általános képletű vegyületet adagolunk. 20 Az (I) általános képletű vegyületek elkülönítése céljából a keletkezett kloridot leszűrjük, a szűrletet szárazra pároljuk, a maradékot valamely szerves oldószerrel felvesszük. Ezután vízzel rövid ideig rázzuk, majd a szerves fázist szárítjuk, és az oldószert 25 vákuumban ledesztilláljuk. Az így kapott termék sok esetben tiszta, szükség esetén desztillációval tovább tisztítható. A találmány szerinti hatóanyagok a növénynövekedés fiziológiai folyamatára hatnak és ezért növény-30 növekedést szabályozó anyagokként alkalmazhatjuk őket. A hatóanyagok különböző hatásai lényegében az alkalmazás időpontjától függnek, a mag vagy a növények fejlődési stádiumára vonatkoztatva, vala-35 mint az alkalmazott koncentrációtól. A növénynövekedést szabályozó anyagokat különböző célokra használhatjuk fel, ezek a célok a növények fejlődési stádiumával vannak összefüggésben. 40 így például a növénynövekedést szabályozó anyagokkal megszakíthatjuk a magok nyugalmi állapotát, hogy a magokat bizonyos időpontban csírázásra serkentsük, olyan időpontban, amikor ez kívánatos, azonban a magok nem mutatnak készséget a csírázás-45 ra. A magok csírázását az üyen hatóanyagokkal az alkalmazott koncentrációtól függően mind gátolhatjuk, mind serkenthetjük. Ez a gátlás vagy serkentés a csírafejlődésre vonatkozik. A hatóanyagokkal az endogén évritmust is befolyá-50 solhatjuk, úgy hogy a növények például olyan időpontban hajtanak ki vagy virágoznak, amikor normális körülmények között nem mutatnak készséget a kihajtásra vagy virágzásra. A rügyek kihajtását is késleltethetjük, például 55 azért, hogy fagyveszélyes helyeken elkerüljük a fagykárokat. A hatóanyagokkal koncentrációtól függően serkenthetjük vagy gátolhatjuk a hajtás- vagy gyökérnövekedést. így például nagyon erősen gátolhatjuk a °° teljesen kifejlődött növények növekedését vagy pedig erőteljesebb növénypéldányokat vagy törpe példányokat hozunk létre. Gazdaságosság szempontjából nagyon jelentős a 65 növekedésgátlás az utcák és utak szélén. Ezenkívül a gyepek fűnyírásának gyakoriságát is csökkenthetjük, valamint gátolhatjuk a fák növekedését.