165283. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-hidrocinnamoil-1,3-ciklopentándion-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. XII. 14. Elsőbbsége: Japán, 1971. III. 8. (11787/71) Közzététel napja: 1974. II. 28. (ZA-352) Megjelent: 1977. IX. 22. 165283 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 49/28 C 07 c 49/06 Feltaláló: Ohno Masaji vegyész, Kataoka Mutsuo vegyész, Kawabe Norio vegyész, Kanagawa-ken, Japán. Tulajdonos: Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai, Tokió, Japán Eljárás 2-hidrocinnamoil- 1,3—ciklopentándion-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás hipotenzív hatással rendelkező 2-hidrocinnamoil-1,3-ciklopentándion szár mazékok előállítására. A találmány oltalmi köre az új hatóanyagokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására is kiterjed. A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületek az (la) általános képletnek felelnek meg. Az (la) általános képletű vegyületek jelentős hipotenzív hatást fejtenek ki, ugyanakkor nagymértékben gátolják a tirozin-hidroxiláz hatását és a norepinefrin bioszintézisét. A vegyületek további előnyös tulajdonsága, hogy toxicitásuk csekély. A technika állását az alábbi közlemények ismertetik: Az 1 403 810 sz. francia szabadalmi leírás szubsztituált vagy szubsztituáatlan 2-acetil- ciklopentán-1,3-dionok vagy 2-acetil-ciklopentén-l,3-dionok előállítására vonatkozik, ahol aciklopentán és ciklopentén gyűrű szubsztituensei hidrogén-, klóratom vagy metilcsoport lehetnek. Az Acta Chem. Scand. 2L 1755-8 (1967) szakcikk 2-pivaloil-ciklopentán-l,3-dion és 2-acetil-ciklopentán -1,3-dion előállítását írja le. Ez utóbbi vegyület a találmány szerinti eljárás kiindulási anyagát képezi. A találmány szerint tehát (la) általános képletű 2-hidrocinnamoil-1,3- ciklopentándion-származékokat állítunk elő - ahol R, jelentése hidrogénatom, halogénatom, hidroxilcsoport, vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, és R2 10 15 20 25 30 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, hidroxil-csoport, cianocsoport, nitro-csoport, trimetilamino-csoport, trifluormetil-csoport, 1—4 szénatomos alkucsoport, 1-4 szénatomos aciloxi-csoport vagy 1—3 szénatomos alkoxi-csoportot tartalmazó alkoxikarbonil-csoport, vagy Rí ésR2 együtt 3,4-metiléndioxi-csoportot képezhetnek. Az (la) általános képletű vegyületek közül külö nősen előnyösnek bizonyultak az (Ib) általános kép létű 2-hidrocinnamoil-1,3-ciklopentándion-szárma zékok, ahol R3 hidrogénatomot, halogénatomot (pl klór-, bróm-, jód- vagy fluoratomot), hidroxil-csopor tot, niiro-csoportot, 1-4 szénatomos alkoxi-csoportot vagy trimetilamino-csoportot jelent. Ugyancsak előnyös hatással rendelkeznek az (Ic) általános képletű 2-hidrocinnamoil-1,3- ciklopentándion- származékok, ahol R4 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot, például metil-csoportot jelent. Előnyösnek bizonyultak továbbá az (Id) általános képletű 2-hidrocinnamoil-l ,3-ciklopentándion-származékok, ahol Rs jelentése halogénatom, hidroxilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxi-csoport, és R6 jelentése halogénatom, hidroxil-csoport, 1—4 szénatomos alkil-csoport, 1—4 szénatomos alkoxi-csoport vagy 1—4 szénatomos aciloxi-csoport (például acetoxi-csoport), vagy R5 és R 6 együtt 3,4-metiléndioxi-csoportot képez. A felsorolt vegyületek közül az alábbi származé-165283
