165260. lajstromszámú szabadalom • Eljárás trijód-izoftálsav-monoaminosavamidok előállítására és az ezeket tartalmazó röntgenkontrasztanyagok
17 165260 18 közben olvad) az 1. példa eljárásával analóg módon dimetil-acetamidban acetil-kioriddal acetilezünk. Kitermelés: elméleti 62%-a., olvadáspont: 251-253 C° (bomlik). Elemzési eredmény C14 H, 4 J 3 N 3 0, képletre számított: C = 24,55%., H = 2,06%., J = 55,58%., N = 5 6,13%., mólsúly = 685 mért: C = 24,38%., H = 2,44%., J = 55,52%., N = 6,06%., mólsúly = 677. 10 20. példa N-[3-(Metil-amino- karbonil)- 5-acetamido- 2,4,6 -trijod-benzoilj- szarkozin 15 A 14. példa eljárásával analóg módon N-[3-metilamino- karbonil)- 5-amino- 2,4,6-trijód -benzoil] -szarkozint (IX g) (228-229 C°-on bomlás közben olvad) dimetil- acetamidban acetilkloriddal reagáltatunk; olvadáspont: 287-289 C° (bomlik). 20 Elemzési eredmény C14H M J3N 3 0 S képletre számított: J = 55,58%., mólsúly = 685 mért: J = 55,28%., mólsúly = 675. 21. példa 25 N-[3-(Amino- karbonil)- 5-acetamido- 2,4,6-trijódbenzoil]- glicin A 14. példa eljárásával analóg módon 61,5 g (0,1 mól) N-[3-(amino-karbonil)- 5-amino- 2,4,6-trijód- 30 benzoil]- glicint (IX b) (271-272 C°-on bomlás közben olvad) 120 ml dimetil-acetamidban 22 ml acetil-kioriddal reagáltatunk. Kitermelés: 54,8 g (elméleti 83,4%-a); olvadáspont:-310 C° (bomlik). Elemzési eredmény Ci 2H10J3N 3 O5 képletre: 35 számított: C = 21,93%., H = 1,54%., J = 57,95%., N = 6,39%., mólsúly = 657 mért: C = 22,21%., H = 1,71%., J = 57,71%., N =• 6,47%., 40 mólsúly = 656 22. példa 23. példa N_[3_Karboxi- 5-(hidroxi-acetamido)- 2,4,6-trijódbenzoill-glicin- metilamid 63 g (0,1 mól) N-(3-karboxi-5-amino- 2,4,6-trijódbenzoil)- glicin-metilamid (IV a) (252-253 C -on bomlás közben olvad) és 100 ml dimetil-acetamid oldatához 10 C alatti hőmérsékleten, keverés közben lassan 44 ml acetoxi-acetil-kloridot csepegtetünk. A reakcióelegyet 8 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd 500 ml vizet adunk hozzá, a kivált csapadékot egy idő után 0 C°-on leszűrjük, vizzel jól kimossuk és ezután 150 ml 2 n nátrium-hidroxid és 500 ml viz elegyében oldjuk és 1 óra hosszat vízfürdőn keverjük. Az elegyhez lehűlés után ismét 500 ml vizet adunk és a terméket tömény sósavval kicsapjuk. A temeket leszűrve, vizzel teljesen kimosva és vákuumban szárítva, 51 g (elméleti: 74,2%-a) nyers terméket kapunk. További tisztításra a metanolból elkülönített ammóniumsót vizben oldjuk és tömény sósav hozzáadásával a szabad savat felszabadítjuk. Olvadáspont: 227-229 C° (bomlik). Elemzési eredmény Ci3 H 12 J 3 N 3 0 6 képletre Számított: C = 22,73%., H = 1,76%., J = 55,42%.,N = 6,12%., mólsúly=687 mért: C = 22,98%., H = 1,76%., J = 55,09%., N = 6,22%., mólsúly = 698 24. példa N—[3-(Metil-amino-karbonil)- 5-acetamido- 2,4,6-trijód- benzoil]- DL— treonin A 2. példa eljárásával analóg módon N—[3-(metilamino- karbonil)- 5-amino- 2,4,6-trijód- benzoil]DL-treonint (IX f) (263-264 C°-on bomlás közben olvad) dimetil- acetamidban acetil-kioriddal reagáltatunk. Kitermelés: az elméleti 58,1%-a., olvadáspont, 264-265 CG (bomlik). Elemzési eredmény Cj s Hi 6 J 3 N 3 0 6 képletre, számított: C = 24,19%., H = 2,26%., J = 53,24%., N = 5,88%., mólsúly =715 mért: C = 24,29%., H = 2,39%., J = 53,25%.,N =5,77 N-[3-(Karboxi- 5-(metoxi- acetamido)- 2,4,6-trijódbenzoill- DL—szerin- metilamid Ali. példa eljárásával analóg módon metoxi-ecet$avból és tionil-kloridból kapott savkloridot dimetilacetamidban N-(3-karboxi-5- amino- 2,4,6-trijódbenzoil)- DL-szerin-metilamiddal (IV b) (259-260 C°-on bomlás közben olvad) reagáltatunk. Kitermelés: elméleti 72%-a., olvadáspont 270-272 C° (bomlik). Elemzési eredmény C! s H! 6 J 3 N 3 0 7 képletre számított C = 24,64%., H = 2,21%., J = 52,08%., N = 5,75%., mólsúly = 731 mért: C = 24,90%., H = 2,36%., J = 52,07%., N = 5,93%., mólsúly = 726 55 60 65 45 mólsúly = 713. 25. példa N-[3-(Amino-karbonil)- 5-acetamido- 2,4,6-trijódbenzoil]- j3-alanin A 2. példa eljárásával analóg módon a megfelelő trijód-amino-vegyületet (IX d) (239-241 C°-on bomlás közben olvad) dimetil-acetamidban acetilkloriddal reagáltatva a kívánt vegyületet kapjuk. Olvadáspont: 277-279 C° (bomlik) Elemzési eredmény C13H 12 J 3 N 3 0 5 képletre számított C = 23,27%., H = 1,80%., J = 56,74%., N = 6,26%., mólsúly = 671 mért: C = 23,07%., H = 2,10%., J = 56,79%., N = 6,29%., mólsúly = 672 26. példa N— [3-(Metil-amino- karbonil)trijód-benzoil]- DL— szerin. 5-acetamido- 2,4,6-
