165260. lajstromszámú szabadalom • Eljárás trijód-izoftálsav-monoaminosavamidok előállítására és az ezeket tartalmazó röntgenkontrasztanyagok
19 165260 A 2. példa eljárásával analóg mädon az 5- aminovegyületet (IX e) (olvadáspont: 247-248 C° -on bomlik) dimetil-acetamidban acetil-kloriddal acetilezünk. Kitermelés: az elméleti 75,4%-a., olvadáspont: 257-259 C° (bomlik). Elemzési eredmény Ci4H14 J 3 N 3 0 6 képletre (M = 701,0) számított: C = 23,99%., H = 2,01%., J = 54,31%., N = 6,00%., mért: C = 23,69% 6,13%., 20 30. példa N-[3-Karboxi-5-(metoxi- acetamido)- 2,4,6-trijódbenzoil]—szarkozin- metilamid A 11. példa eljárásával analóg módon N—(3-kar-5 boxi-5-amino- 2,4,6-trijód-benzoil)- szarkozin- metilamidot (IV e) (238-239 C°-on bomlás közben olvad) metoxi-acetil- kloriddal reagáltatunk. Kitermelés: az elméleti 41%-a., olvadáspont: 267-269 C° (bomlik). , H = 2,32%., J = 54,64%., N = 10 Elemzési eredmény C15H, 6 J3N 3 0 6 képletre számított: J = 53,24%., mólsúly = 715 mért: J = 53,24%., mólsúly = 725 27. példa 15 31. példa N—[3-Karboxi-5-(metoxi- acetamido)- 2,4,6-trijódbenzoil]- DL-alanin- metilamid A 11. példa eljárásával analóg módon N-(3-karboxi-5- amino- 2,4,6-trijód-benzoil)- DL— alaninmetilamidot (IV d) (208-209 C°-on bomlás közben 20 olvad) metoxi-acetil- kloriddal reagáltatunk. Kitermelés: az elméleti 71%-a., olvadáspont: 239-241 C° (bomlik). Elemzési eredmény C, <;H16 J 3 N 3 0 6 képletre számított: C = 25,19%., H = 2,26%., N = 5,88%., J = 25 c° (bomlik) 53,24%., Elemzési eredmény Cj 6 Hi g J 3 N 3 O s képletre mólsúly =715 számított: C = 26,95%., H = 2,55%., N = 5,89%., J = mért: C = 24,70%., H = 2,63%., N = 5,69%., J = 53,39%., 53,51%., mólsúly = 713 mólsúly = 712. 30 m é r t: C = 26,40%., H = 3,01%., N = 5,73%., J = 52,93%., mólsúly = 717 28. példa N—(3—Karboxi- 5-acetamido- 2,4,6-trijód- benzoil)— DL— valin-metilamid Az 1. példa eljárásával analóg módon N—(3-karboxi- 5-amino- 2,4,6-trijód-benzoil)- DL- valinmetilamidot (IV p) («-'235 C°-on bomlás közben olvad) acetil-kloriddal reagáltatunk. Kitermelés: az elméleti 82%-a., olvadáspont: 259-261 N—(3-Karboxi- 5-acetamido- 2,4,6-trijód-benzoil)- 35 DL—a -amino-vajsav- metilamid Az 1. példa eljárásával analóg módon N—(3-karboxi-5-amino- 2,4,6-trijód- benzoil)— DL- a-aminovajsav-metilamidot (IV o) (220 C°-on bomlás közben olvad) acetil- kloriddal reagáltatunk. Kitermelés: az elméleti 59%-a., olvadáspont: 249—251 C° (bomlik). Elemzési eredmény C1S H 16 J3N 3 05 képletre: számított: N = 6,01%., J = 54,46%., mólsúly = 699 mért: N = 5,99%., J = 54,13%., mólsúly = 698 40 45 29. példa N-[3-Karboxi-5- (metoxi-acetamido)- 2,4,6-trijódbenzoil]- DL—a- amino- vajsav- metilamid A 11. példa eljárásával analóg módon metoxiecetsav és tionilklorid reakciójával előállított savkloridot N-(3-karboxi- 5-amino- 2,4,6-trijód-benzoil)DL—a-amino- vajsav- metilamiddal (IV o) (220 C°-on bomlás közben olvad) reagáltatunk. Kitermelés: az elméleti 55%-a., olvadáspont: 270—272 C° (bomlik). Elemzési eredmény Ci6 Hi 8 J 3 N 3 0 6 képletre számított: C = 26,36%., H = 2,49%., N = 5,76%., J = 52,22%., mólsúly = 729 mért: C = 26,52%., H = 2,75%., N = 6,00%., J = 51,64%., mólsúly = 733 50 55 60 65 32. példa N-[3-Karboxi-5-(metoxi- acetamido)- 2,4,6-trijódbenzoil]- DL—valin- metilamid A 11. példa eljárásával analóg módon N-(3-karboxi-5-amino- 2,4,6-trijód- benzoil)- DL-valin- metilamidot (IV p) (-235 C°-on bomlás közben olvad) metoxi-acetil- kloriddal reagáltatunk. Kitermelés: az elméleti 65%-a; olvadáspont: 285-286 Elemzési eredmény C^ 7 H 20 Í3N 3 0 6 képletre számított: C = 27,48%., H = 2,71%., N = 5,66%., J = 51,23%., mólsúly = 743 mért: C = 27,77%., H = 3,09%., N = 5,86%., J = 51,19%., mólsúly = 745 33. példa N—(3-Karboxi-5-acetamido- 2,4,6-trijód- benzoil)L—valil-L- valin-metilamid Az 1. példa eljárásával analóg módon N-(3-karboxi-5-amino- 2,4,6-trijód- benzoil)- L— valü-L- valinmetilamidot (IV r) (247-248 C°-on bomlás közben olvad) acetil- kloriddal reagáltatunk. Kitermelés: az elméleti 67%-a., olvadáspont: 255-257C0 (bomlik). Elemzési eredmény C2 i H 27 J 3 N 4 0 6 képletre számított C = 21,05%., H = 3,35%., N = 6,90%., J = 46,88%., mólsúly = 818 10
