165249. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált hidroxialkilaminokinolinnitrátok és alkiljodidjaik előállítására

9 165249 10 z-34) z-35) z-36) 4-[4-(2-hidroxietil>l- piperazino] -7- metoxikinolin- nitrát (a dihidronitrát 153"-on olvad), 4- [4-(2-hidroxietil)- 1-piperazino]- 8-metoxikinolin (op.: 162-163°), 4- [4-(2-hidroxietil> 1-piperazino]- 8-metoxi-kinolin- nitrát-dihidroklorid (op.: 180°, bomlik), z-37) 4- (6-hidroxihexil)- amino-8-metoxi-kinolin, z-38) 4- (6-hidroxihexil)- amino-8-metoxi-kinolinnitrát-hidronitrát(op.: 144-147°), z-39) 4-(7- hidroxiheptil)- amino-7-klór-kinolin, z-40) 4- (7-hidroxiheptil)- amino-7-klór- kinolin -nitrát-hidroklorid (op.: 119,5-121°), z-41) 4- (7-hidroxiheptil> amino-7-metoxi-kinolin, z-42) 4-(7- hidroxiheptil)- amino-7-metoxi- kinolinnitrát- hidroklorid (op.: 148-148,5°), z-43) 4- (7-hidroxiheptil)- amino-8- metoxi-kinolin, z-44) 4- (7-hidroxiheptil)- amino-9- metoxi-kinolinnitrát (a hidronitrát 170-173°-on olvad bomlás közben), z-45) 4- (1,3-dihidroxipropil)- amino-6,7- dimetoxi-kinolin, z^46) 4-(1,3-dihidroxipropil)- amino-6,7-dimetoxi -kinolin- dinitrát- hidroklorid, z—47) 4- [bisz-(2- hidroxietil> amino]- 6-metoxi-kinolin [olaj, NMR spektruma (dimetilszulfoxidban): 5^3,85 ppm (OCH3)], z-48) 4- [bisz-(2- hidroxietil)- amino]- 6-metoxi-ki-nolin-dinitrát (a szabad bázis 179°-on olvad 3Q bomlás közben), z-49) 4- (5-hidroxipentil)- amino-6,7-dimetil-kinolin. z_50) 4- (5-hidroxipentil)- amino-6,7- dimetil-kinolin- nitrát (nitrátja 125°-on olvad bomlás 35 közben). Az a), c), e), g), i), k), m), o), q), s), u), w), y), z-1), z-3), z-5), z-7), z-9), z-11), z-13), z-15), z-17), z-19), z-21), z-23), z-25), z-27), z-29), z-31), z-33), z-35), z-37), z-39), z^ll), z-43), z^t5), z-47), z-^9) tételek a III általános képletnek megfelelő vegyületek. 10 15 20 25 40 5. példa 45 1-Metil-4-(5-hidroxipentil)- amino-7-klór- kinolin- nitrát- jodid 3 g 4-(5-hidroxipentil)- amino-7-klór- kinolin-nitrát 5Q és 20 ml metiljodid keverékét 20 percen át forraljuk. Ezután a reakciókeveréket lehűtjük, és vízmentes dietilétert adunk hozzá. Ezáltal a kristályosodás teljessé válik. A képződött csapadékot szűréssel elkülönítjük. A szűrési maradékot dietiléterrel kétszer 55 mossuk, és nagyvákuumban megszárítjuk. Az így kapott l-metil-4-(5-hidroxroentil)- amino-7-klór-kinolin-nitrát-jodid 184-186 -on olvad (bomlik). 60 6. példa Az 5. példával analóg módon, a következő vegyületek egyenértékű mennyiségéből kiindulva: a) (1) 4- (5-hidroxipentil)- amino-6-metoxi -kinolin- nitrát, 65 b) (2) 4- (5-hidroxipentil)- amino-7-metoxi-kinolin- nitrát, c) (3) 4- (5-hidroxipentil)- amino-8-metoxi- kinolin-nitrát d) (4) 4- (4-hidroxibutil)- amino-7-klór-kinolinnitrát, e) (5) 4- (4-hidroxibutil> amino-7-metoxi-kinolin-nitrát, f) (6) 4- (4-hidroxibutil> amino-8-metoxi-kinolin-nitrát, g) (7) 4- (6-hidroxihexil)- amino-7-klór-kinolinnitrát, h) (8) 4- (6-hidroxihexil)-amino-7-metoxi- kinolin- nitrát, 0 (9) 4- (6-hidroxihexil)- amino-8-metoxi-kinolin-nitrát, k) (10) 4- (7-hidroxiheptil)- amino-7-klór-kinolin-nitrát, 1) (11) 4- (7-hidroxiheptil)- amino-7-metoxikinolin-nitrát, m) (12) 4- (7-hidroxiheptil)- amino-8-metoxi-kinolin-nitrát, kapjuk a következő vegyületeket: a) 1-metil- 4-(5-hidroxipentil)- amino-6-metoxikinolin- nitrátjodid (op.: 132-133°), b) 1-metil- 4-(5-hidroxipentil)- amino-7-metoxikinolin- nitrát-jodid (op. 182-183°), c) 1-metil- 4-(5-hidroxipentil> amino-8-metoxikinolin-nitrát-jodid (op. 49—51°), d) 1-metil- 4-(4-hidroxibutil> amino-7-klór-kinolin-nitrát-jodid (op. 160°), e) 1-metil- 4-(4-hidroxibutil)-amino- 7-metoxi-kinolin-nitrát-jodid (op.: 166°), í) 1 -metil-4-(4-hidroxibutil)- amino-8-metoxi-kinolin-nitrát-jodid(op.: 126-128°), g) 1-metil- 4-(6-hidroxihexil)- amino-7-klór-kinolin-nitrátjodid (op.: 170 ), h) 1-metil- 4-(6-hidroxihexil)- amino-7-metoxikinolin-nitrát-jodid (op.: 162—164°, bomlik), i) 1-metil- 4-(6-hidroxihexil- amino-8-metoxikinolin-nitrát-jodid (op.: 99-100,5°), k) 1-metil- 4-(7-hidroxiheptil)- amino-7-klór-kinolin-nitrátjodid (op.: 135 ), 1) 1-metil- 4-(7- hidroxiheptil)- amino-7-metoxi-kinolin- nitrát -jodid (op.: 165°, bomlik), m) 1-metil- 4-(7—hidroxiheptil)- amino-8-metoxi-kinolin-nitrát-jodid (op.: 83—86°). 7. példa 1-Metil-4-(5- hidroxipentil)- amino-7-klór- kinolin-nitrát- jodid a) 1-Metil- 4-(5-hidroxipentil)- amino-7-klór- kinolin-jodid (I) A 3a példa szerint eljárva, de 4-klórkinolin helyett egyenértékű mennyiségű l-metil-4,7-diklórkinolin-jodidot használva 209-211° olvadáspontú l-metil4-(5-hidroxipentil)- amino-7-klór-kinolin-jodidhoz jutunk. (IÖ A 6. példa szerint eljárva, de 4-(5-hidroxipentil)- amino-7-klór- kinolin-nitrát helyett egyenértékű mennyiségű 4-(5-hidroxipentil)- amino-7-klórkinolint használva 209-211° olvadáspontú l-metil-4-(5-hidroxipentil)- amino-7-klór-kinolin-jodidhoz jutunk. 5