165249. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált hidroxialkilaminokinolinnitrátok és alkiljodidjaik előállítására

7 165249 8 h) 4- [4-(2-hidroxietil) - 1-piperazino]- 6,7-dimetoxi-kinolin- nitrát (dimaleátja 134-135°-on olvad bomlás közben), i) 4-[3-bisz-(2-hidroxietil)- arninopropilj-amino 6,7-dimetoxi-kinolin (olaj, infravörös spektrum: í'max =

3350 cm—

1

), j) 4- [3-bisz-(2-hidroxietil)- aminopropil]- amino- 6,7-dimetoxi- kinolin- dinitrát (olaj, NMR spektruma: -OCH3 szingulett S 4,00, 4,05 ppm, -CH?

-ON0

2

triple«, 5 4,55 ppnONH széles szingulett 4,62 ppm), k) 2- (5-hidroxipentil)-amino-6- metoxi-kinolin (op. 111-113,5°), 1) 2-(5- hidroxipentil)- amino-6-metoxi- kinolinnitrát (maleátja 123,5-124,5°-on olvad), m) 2- [4-(2-hidroxietil)- 1-piperazino]- 6-metoxi -kinolin (op. 126-127°), n) 2' [4-(2-hidroxietil)- 1-piperazino]- 6-metoxikinolin- nitrát (maleátja 131—132°-on olvad bomlás közben), o) 2- [3-bisz-(2-hidroxietil)-aminopropil]-amino-6-metoxi -kinolin (op.: 97—98,5), p) 2- [3-bisz-(2- hidroxietil)- aminopropil]- amino- 6-metoxi- kinolin-dinitrát (dihidronitrátia 124—125°-on olvad bomlás közben), q) 4- (5-hidroxipentil)- amino-8-metoxi- kinolin (o.p.: 138-140°), r) 4- (5-hidroxipentÜ)- amino-8-metoxi- kinolinnitrát (hidronitrátja 149°-on olvad bomlás közben), s) 4- [3-bisz-(2-hidroxietil)- aminopropil]- amino-8-metoxi- kinolin (o.p.: 141—143°), t) 4- [3-bisz-(2-hidroxietil)- aminopropil]- amino-8-metoxi- kinolin-dinitrát (difumarátja 109-110°-on olvad bomlás közben), u) 2- [3-bisz- (2-hidroxietil)- arninopropilj-amino- 6,7-dimetoxi- kinolin (o.p.: 88—90°), v) 2- [3-bisz-(2-hidroxietil)-. aminopropil]- amino- 6,7-dimetoxi- kinolin-dinitrát (difumarátja 128—130°-on olvad bomlás közben), w) 2- [4-(2-hidroxietil)- l-piperazino]-6,7- dime- 40 toxi-kinolin (o.p.: 176—177°), x) 2- [4-(2-hidroxietil)-l-piperazino]- 6,7-dime-toxi-kinolin-nitrát- dihidroklorid (o.p.: 223-226°, bomlik), y) 3- [3-bisz-(2-hidroxietil)- aminopropil]-ami- 45 nokinolin [olaj, NMR spektrum (COCl3-ban): S~l,84 m, -CH2

-CH

2

-CH

2

-,

6^2,67 m, = N-CH2

-], z) 3- [3-bisz-(2-hidroxietil)- aminopropil]- ami-nokinolin -dinitrát (olaj, NMR spektruma: 50 -CH2-ON0

2

triplett

5^4,62 ppm, ^NH széles szingulett S^Sppm; infravörös spektruma: —ON02

erős csúcs 1280 cm-l-nél és 1640 cm-I-nél), z—1) 4- [3-bisz-(2-hidroxietil)- aminopropil]-ami- 55 no- 7-klór-kinolin (op.: 105,5-107,5 ), z—2) 4- [3-bisz-(2-hidroxietil)- aminopropil]- amino-7-klór- kinolin- dinitrát (trihidrokloridja 140— 142°-on olvad bomlás közben), z—3) 4- [4-(2-hidroxietil)- 1-piperazino]-7- klór- 60 kinolin (op.: 119-121°), z—4) 4- [4-(2-hidroxietil)- 1-piperazino]- 7-klórkinolin-nitrát (dihidrokloridja 150—151°-on olvad bomlás közben), z—5) 4-[3-bisz-(2- hidroxietil)- arninopropilj-amino 6-metoxi-kinolin (dimaleátja 144,5-146°on olvad), 10 15 20 25 30 35 65 z_6) 4- [3-bisz-(2- hidroxietil)-aminopropil] -amino- 6-metoxi -kinolin-dinitrát (o.p.: 80-81°), z-7) 4- (5-hidroxipentil)- amino-7-metoxi-kinolin (op.: 139-140°), z_8) 4- (5-hidroxipentil)- amino-7- metoxi-kinolin-nitrát (maleátja 144,5-146°-on olvad), z—9) 4- [3-bisz-(2-hidroxietil)- aminopropil]- amino-7-metoxj-kinolin (op.: 103,5—106°), z-10) 4- [3-bisz-(2-hidroxietil> aminopropil]-amino-7-metoxi-kinolin- dinitrát (difumarátja 86-88°-on olvad), z—11) 4-(5-hidroxipentil)- amino-6-metoxi-kinolin (olaj, infravörös spektrum fm

ax

=

3310 cm-l), z—12) 4- (5-hidroxipentil)- amino-6-metoxi-kinolinnitrát (maleátja 88-90°-on olvad), z-13) 4- (5-hidroxipentil)- amino-7-klór-kinolin (op.: 148-150,5°), z-14) 4- (5-hidroxipentil)- amino-7-klór-kinolin -nitrát (hidrokloridja 126-128°-on olvad), z—15) 4-(2,3-dihidroxipropil) -amino-7-klór-kinolin (op. 209-211"), z—16) 4- 2,3-dihidroxipropil)- amino-7-klór-kinolindinitrát (maleátja 137—138°-on olvad bomlás közben), z-17; 4- { N-metil-N-[3-bisz-(2-hidroxietü)-aminopropilj-amino} -6,7-dimetoxi-kinolin (difumarátja 94-95,5°-on olvad), z—18? 4- {. N-metil-N-[3-bisz-(2-hidroxietil)-aminopropil]-amino } -6,7-dimetoxi-kinolin-dinitrát (difumarátja olaj, NMR spektruma i -N-CH3 szingulett S ~ 3,1 ppm, -OCH3

szingulett 6~ 3,9 ppm, -CH2

ON0

2

triplett Ő ~4,5 ppm), z—19) 4-{N- metil-N-[3-bisz-(2- hidroxietil)- aminopropil]-amino} — kinolin (olaj, infravörös spektrum: i»max

=3350 cm-1), z-20) 4- { N-metil-N-[-bisz-(2-hidroxietil> aminopropil]- amino} — kinolin-dinitrát (difumarátja 109-110°-on olvad) z-21) 4- (4-hidroxibutil)- amino-7-klór- kinolin (op.: 180°), z—22) 4- (4-hidroxibutil)- amino-7-klór- kinolin -nitrát (op.: 142°), z—23) 4- (4-hidroxibutil)- amino-7-metoxi- kinolin (op.: 128-129°), z-24) 4- (4-hidroxibutil)- amino-7-metoxi-kinolinnitrát(op.:131°), z—25) 4- (4-hidroxibutil)- amino-8-metoxi- kinolin (op.: 148-150°), z-26) 4- (4-hidroxibutil)- amino-8-metoxi- kinolinnitrát—hidrát-hidroklorid, z—27) 4- (6-hidroxihexil)- amino-7-metoxi-kinolin (op.: 124,5-125,5°), z—28) 4-(6- hidroxihexil)- amino-7-metoxi-kinolinnitrát- hidroklorid (op.: 145,5—150°, bomlik); z-29) 4- (6-hidroxihexil)- amino-7-klór-kinolin-hidroklorid (op.: 156-157°), z—30) 4-(6- hidroxihexil)- amino-7-klór- kinolin-nitrát-hidroklorid (op.: 145°), z—31) 4- [4-(2-hidroxietil)- 1-piperazino]- 6-metoxi -kinolin-dihidroklorid (öp.: 255-258°). z—32) 4- [4-(2-hidroxietil)- 1-piperazino]- 6-metoxikinolin- nitrát-dihidroklorid (op.: 160°), z-33) 4- [4-(2- hidroxietil)- 1-piperazino]-7- metoxi-kinolin (op.: 122,5-123,5°).