165184. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ketoximkarbamát-származékok előállítására és e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmény
165184 9 -metilkarbamiloximinobután; l-nitro-3-metil~2-metilkarbamiloximino-3-metiltiobután; l-nitro-3-metoxi-3-metil-2--metilkarbamiloximmobután; 3-metil-3-dimetilammo-2-metilkarbamil-oximino-1-metiltiobután; l-metoxi-3-metil-3-dimetilamino-2--metilkarbamiloximinobután; 3~metil-l-dimetilamino-2-metilkarbamiloximino-3-metiltiobután; 3~metoxi-3-metil-l-dimetilamino-2--metilkarbamiloximinobutáh; és hasonlók; továbbá azon vegyületeket, melyekben R5 jelentése X, például: l,l-bisz(metiltio)-3,3-dimetil-2--metilkarbamiloximinobután; l,l-bisz(metoxi)-3,3-dimetil-2--metilkarbamiloximinobután; l-metoxi-3,3-dimetil-2-metilkarbamiloximino-1 -metiltiobután; l,l-etilénditio~3,3-dimetil-2-^metilkarbamiloximinobután; 3,3-dimetil-2-meti1karbamiloxirnino-l,l-(1,2-propilénditio)-bután; 3,3-dimetil-2-metilkarbamiloximino-l, 1 --(1,3-propilénditio)-bután; 1 ,l-etiléndioxi~3,3-dimetil-2--metükarbamiloxirninobután; 3,3-dimetil-2-metilkarbamiloximino-l,l~ -(l,2-propüéndioxi)-bután; 3,3-dimetil-2-metilikarbamiloximino-l,l-(l,3-propiléndioxi)-bután; 2,2-dimetii-l-metilkarbamiloximino-l-(1 ,,3-oxatiolán-2-il)-propán; 2,2-dimetil-l-metilkarbamiloximino-l-(1,3-oxatián-2-il)-propán; 2,2-dimetil-l-metilkarbamiloximino-l-(3-metil-l ,3-oxazolidin^2-il)-propán; 2,2-dimetil-l-metilkarbamiloximino-l-(3-metiltetrahidro-l ,3-oxazin-2-il)-propán; 2.2-dimetil-l-metilkarbamiloximino-l-(1,3-dirnetilirnidazolidin-2-il)-propán; 2,2-dimetil-l-metilkarbamiloximino-l-(1,3-dimetilpirimidin-2-il)-propán; 2,2-dimetil-l-metilkarbamiloximino-l-(i3-metiltiazolidin-2-il)-propán; 2,2^dimetil-l-metilkarbamiloximino-l-(3-metiltetrahidro-l ,3-tiazin-2-il)-propán; és hasonlók. A találmány szerinti vegyületek további dái a következők: 3,3-dimetiI-2-metilkarbamiloximino-l-(2-metiltioetiltio)-bután; l-(2-etiltioetiltio)-3,3-dimetil-2--metilkarbamiloximinobután; l-(2-metoxietiltio)-3,3-dimetil-2--metilkarbamiloximinobután ; l-.(2-etoxietiltio)-3,3-dimetil-2--metilkarbamiloximinobután; 10 10 15 20 25 30 3,3-dimetil-2~metilkarbamiloximino-l-(2-metilszulfiniletiltio)-bután; 3,3-dimetil-2^metilkar bamiloximi no-1 --(2-metilszulf oniletiltio)-bután; l-(2-metoxietoxi)-3,3-dim.etil-2--metilkarbamiloximinobután; 3,3-dimetil-2-metilkarbamiloximino-l-(2-metütioetoxi)-bután; 3,3-dimetil-2-metilkarbamiloximino-l-(2-metiltiometiltio)~bután; l-(2-metoximetiltio)-3,3-dimetil-2--metilkarbamiloximinobután; 1 -{2-metoximetoxi)-3,3-dime til—2— -metilkarbamiloximinobután; 3,3-dimetil-2-metilkarbamiloximino-l-(3í,3,3^trif luorpropiltio)-bután; l-(3,,3,3-triklórpropiltio)-3,3-dimetil-2--metilkarbamiloximinobután; l-(2-cianoetiltio)-3,3-dímetil-2--metilkarbamiloximinobután; 3,3-dimetil-l-(2-dimetilarninoetiltio)-2--metilkarbamiloximinobután; 3,3-dimetil-2-metilkarbamiloxirnino-l-(2-fenetiltio)-bután; 3,3-dimetil-2-metilkarbamiloximino-l-Í2-(2'-tenil)-etiltiol]-bután; 3,3-dimetil-2-metilkarbamiloximino-l-propargiltiobután; l-ciano-3,3-dimetil-2--metilkarbamiloximinobután; 3,3-dimetil-2-metilkarbamiloximino-l-nitrobután; és hasonlók. 35 Bár a találmány szemléltetésére szolgáló előbbi vegyületek N-metilkarbamát-származékok, azonban a vegyületek karbamát-nitrogénatomja — mint az egyszerű karbamátokban .•— helyettesítés nélküliek is lehetnek, vagy egyszerű alkil-, 40 alkenil- vagy alkinii-helyettesítőket tartalmazhatnak, mint amilyenek a metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, allil- propargilvagy hasonló csoportok; vagy két alkil-, alkenilvagy alkinil-csoportot tartalmazhatnak, mely 45 azonos vagy különböző lehet, mint amilyenek például a következő: N.N-dimetilkarbamiloxim, N,N-dietilkarbamiioxim, N-metil-N-etilkarbamiloxim, N,N-di-n-propilkarbamiioxim, N-metil-N-propilkarbamiloxim, N,N-diallilkarbamiloxim, 50 N,N-dipropargilkarbamiloxim, N-metil-N-allilkarbamiloxim, N-metil-N-propargiíkarbamiloxim és hasonló vegyületek. A szakember számára nyilvánvaló, hogy a találmány szerinti ketoxim-származékok két geopél- 55 metriai formában, a szin- és anti-formában létezhetnek, melyeket az oxim kettős kötése körüli cisz- és transz-izomerek képviselnek. A találmány tárgyköre tehát a két izomerre és ezek keverékeire is kiterjed. 60 A találmány szerinti vegyületek több módszer szerint állíthatók elő. Az egyik módszer az 1. reakcióegyenletben vázolt izocianát és oxim reakciója, melyben R1f R 2 , R 3 , R/„ R r „ R« és X jelentése megegyezik az előbbiekkel. Az oxim és 65 az izocianát reakcióját közömbös szerves oldó-
