165080. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazol-származékok előállítására
3 4 klorid- vagy bromid-ion) vagy szulfonsavakból leszar maztatható anion (pl. metánszulfonát- vagy p-toluol szulfonát-anion) vagy karbonsavakból leszármaztatható anion (pl. benzoát-anion) lehet. Az (X 1-X2 ) 2 helyén szereplő kétértékű anionok előnyös képvieslőiként pl. a szulfát- és hidrogénfoszfát-aniont említjük meg. Amennyiben A jelentése (1) képletű összekötőcsoport, n jelentése előnyösen 2, 4, 6, 8,10 vagy 12. Amennyiben A jelentése (3) képletű összekötő csoport, p jelentése előnyösen 0. Amennyiben A jelentése (4) képletű összekötő csoport, m jelentése előnyösen 1 és n jelentése előnyösen 4, 6, 8,10 vagy 12. Amennyiben A jelentése (6) képletű összekötő csoport, r jelentése előnyösen 1, 2 vagy 3 és Z jelentése előnyösen fenilén-, feniléndioxi- vagy naftiléncsoport, melyek adott esetben klóratommal, metoxi- vagy metilcsoporttal hellyettesítve lehetnek (pl. o- vagy p-fenilén-, 2,5-dimetil-l,4-fenilén-J 2,5-dimetoxi-l,4-fenilén-, 2,4,5,6-tetraklór-l,3-fenilén-, 1,5-naftilén- vagy 1,4-feniléndioxi csoport, vagy Z jelentése egyenes láncú 2—12 szénatomos alkiléndioxi-csoport (pl. hexüéndioxi-csoport). Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, melyekben R1 és R 2 jelentése hidrogénatom vagy együtt kondenzált benzolgyűrűt képeznek; R3 jelentése egyenes láncú 8—10 szénatomos alkilcsoport, 4-klór-benzil-csoport vagy 2,4-diklór-benzil- csoport; R4 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; (X'*X2 ) 2 "jelentése két klorid-, bromid- vagy metánszulfonát-anion és A jelentése valamely (1) — (6) képletű összekötő csoport. A fenti vegyületek különösen előnyös alcsoportját képezik azok a származékok, melyekben R1 , R 2 , R 3 és (X 1 • X2 ) 2 "jelentése a fent megadott és A jelentése o-, m- vagy p-feniléncsoport, mely adott esetben egy vagy több klóratommal vagy metoxi- vagy metilcsoporttal helyettesítve lehet. Előnyös alcsoportot képeznek továbbá azok a vegyületek, melyekben R1 , R 2 , R 3 és(X'-X 2 ) 2 jelentése a fent megadott és A jelentése (4) képletű összekötő csoport, ahol m = 1 és n = 4—12. Különösen előnyösek továbbá azok a vegyületek, melyekben R1 , R 2 , R 3 és (X 1 -X 2 ) 2 "jelentése a fent megadott és A jelentése (1) képletű összekötő csoport, ahol n = 4—12 közötti páros szám. Az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös képviselőit az 1—5. példában írjuk le. Ezek közül is kiemeljük azokat a vegyületeket, melyekben (X1 'X 2 ) 2 ~~ jelentése két klorid -vagy bromid-anion és a diimidazolium-kation az 1,1'- (1,2-xililén)-di-(3-ndecil-imidazolium-bromid) (pl. 12. sz. vegyület); 1,1'okta-metilén-bisz-(karbamoil-metil)-di-(3-n-decil-imidazolium-klorid) (pl. 21. sz. vegyület); l,l'-dekametilén-bisz- (karbamoil-metil)-di-(3-n-oktil-imidazoliumklorid) (pl. 22. sz. vegyület); vagy l.r-dekametilénbisz-(3-n-decil-2-metil-imidazolium-bromid) (pl. 47. sz, vegyület). Á találmányunk tárgyai képező eljárás szerint az (I) általános képíetü vegyületeket oly módon állíthatjuk elő, hogy a) valamely (II) általános képletű imidazol-származé-5 kot valamely R3 Y 1 , R 3 Y 2 vagy R 3 ^ 1 • Y 2 ) általános képletű kvaternezőszerrel kvaternerezünk (ahol Y1 és Y 2 azonos vagy különböző egyértékű gyök és Y1 «Y 2 jelentése kétértékű gyök, melyek 2-nél kisebb pK-értékű HY1 , HY 2 és HjY'Y 2 10 képletű savakból származtathatók le (pl. Y1 és Y 2 jelentése halogénatom, metánszulfonát- vagy p-toiuolszulfonát-gyök és Y1 • Y 2 jelentése szulfátgyök); vagy 15 b) X 1 és X2 helyén egyértékű anionokat tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén valamely (IV) általános képletű imidazol-származékot valamely Y1 -A—Y 2 általános képletű kvaterezőszerrel kvaternerezünk (mely képletben Y1 és 20 Y2 azonos vagy különböző lehet és jelentésük a fent megadott); vagy c) valamely (I) általános képletű imidazol-származéknak egy másik (I) általános képletű vegyületté 25 történő átalakítása esetén valamely (VI) általános képletű vegyületet valamely D+(X 5 )",D + (X é )~ vagy D+B+ -(X 5 -X 6 ) 2 "' általános képletű sóval reagáltatunk matetikus reakcióban (mely képletekben (X3 • X4 )*- és (Xs • X5 ^az (X1 • X 2 ^definíció alá 30 tartozó különböző két egyenértékű aniont vagy egy kétértékű aniont jelentenek); mimellett a D+ (X s Yl D+ (X 6 rvagy D + B + (X S: -X^^általános képletű só oldható só (pl. vízoldható só/vagy oldhatatlan só (pl. ioncserélő gyanta) lehet. 35 Az a) és b) reakciót előnyösen oly módon végezhetjük el, hogy a reakció-komponenseket — külön hígító vagy oldószer jelenlétében vagy anélkül melegítjük. A találmányunk tárgyát képező eljárással előállít-40 ható vegyületek értékes antibakteriális tulajdonságokkal rendelkeznek és a Gram-pozitív valamint Gram-negatív baktériumok széles skáláját elpusztítják; ez sorozathígításos kísérlettel igazolható. E vegyületek általános környezeti fertőtlenítőszerként és anti-45 szeptikumként, valamint megelőző bó'rantiszeptikumként és a fogászati egészségügyben alkalmazhatók (pl. fogkő képződés megakadályozására vagy gingivitis kezelésére és megelőzésére). Találmányunk továbbá készítményekre vonat-50 kőzik, melyek valamely (I) általános képletű imidazolszármazékot és iners hígító- vagy hordozóanyagot tartalmaznak. A készítmények gyógyászati készítmények lehetnek. E célra pl. orális adagolásra alkalmas tablettá-55 kai a fogászati egészségügyben fogkőképződés megakadályozására és gingivitis kezelésére steril szájöblítőfolyadékokat, pasztákat, géleket vagy folyékony szuszpenziókat, továbbá helyi kezelésre szolgáló kenőcsöket, krémeket, vagy steril vizes vagy olajos 60 oldatokat vagy szuszpenziókat alkalmazhatunk. A 2
