165080. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazol-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. IX. 29. (IE-533) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1971. X. 14. (47796/71) Közzététel napja: 1974.1. 28. Megjelent: 1975. XI. 30. 165080 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/36 Feltaláló: EDWARDS Philip Neü vegyész, Macclesfield, Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Limited, London, Nagy-Britannia Eljárás imidazol-származékok előállítására 1 Találmányunk értékes antibakteriális tulajdonságokkal rendelkező új imidazol-származékok előállítására vonatkozik. A találmányunk szerinti eljárással előállítható vegyületekhez kémiailag valamennyire rokonszerkezetű 5 származékok a 3 064 052 és a 2 375 853 sz. USA-beli szabadalmi leírásokban kerültek ismertetésre. Ezekben az ismert antibakteriális hatású bisz-kvaterner ammóniumvegyületekben azonban a két kvaterner nitrogénatom az alkilénláncban foglalt helyet és 10 polimetiléncsoport választja el őket egymástól. Ezzel szemben a találmányunk szerinti eljárással előállítható új vegyületekben a kvanterner nitrogénatomok az imidazolgyűrűk részét képezik és az imidazolgyűrűket adott esetben hidroxil-, észter-, amido- és arilcsopor- 15 tot tartalmazó polimetilénlánc köti össze. A találmányunk szerinti eljárással előállítható új imidazolszármazékok az (I) általános képletnek felelnek meg/mely képletben R1 és R

2

jelentése hidrogénatom vagy R

1

és R

2

20 együtt kondenzált benzolgyűrűt képeznek; R3

jelentése 6—14 szénatomos alkilcsoportot; benzilcsoport, mely a benzolgyűrűn 0—5 klóratomot hordozhat; vagy 3-alkoxi-2-hidroxi-propü-csoport, melynek alkoxicsoportja 4—8 szénatomot tar- 25 talmaz; R4

jelentése hidrogénatom vagy 1—3 szénatomos alkilcsoport, (X

1 -X

2

)

2

- jelentése két egyértékű anion vagy egy kétértékű anion; A jelentése valamely alábbi képletű összekötőcsoport: 30 q Z (l)-(CH2

)

n

(2) -CH2

-CH(OH)-CH

2

-(3) -(CH2

)

2

- OCH

2

CH

2

)

p

-0(CH

2

)

2

(4)-(CH2

)

m

-CONH(CH

2

)

n

-NH-CO(CH

2

)

m

(5) -CH2

CO-NH-(CH

2

)

5

0(CH

2

)

s

NH-COCH

2

-(6) -(CH2

)

r

-Z-(CH

2

)r- vagy (7) -CH2

-CO-NH-(CH

2

)

3

-0- (CH

2

)q-0-(CH

2

)

3 -NH-CO-CH2

-ahol n jelentése 2-12; m jelentése 1 vagy 2; p jelentése 0—2; r jelentése 1—4; jelentése 2—6; jelentése valamely fenilén-, naftilén-, feniléndioxi-csoport vagy 2—12 szénatomos alkilén-dioxi-csoport). Amennyiben R3

alkilcsoportot képvisel, jelentése előnyösen egyenes láncú alkilcsoport (pl. n-oktil-, n-decil- vagy n-docecil-csoport). Amennyiben R3

adott esetben helyettesített benzilcsoportot képvisel, jelentése előnyösen 4-klór- vagy 2,3-dMór-benzilcsoport. Amennyiben R3

3-alkoxi-2-hidroxi-propücsoportot képvisel, az alkoxirész előnyösen egyenes láncú, 4-8 szénatomos alkoxicsoport lehet (pl. n-heptiloxicsoport). Az R4

helyén levő alkilcsoport előnyösen metilcsoport lehet. Amennyiben (X

1 -X

2

)

2 - két egyértékű aniont képvisel, jelentése előnyösen halogenid-anion (pl. 165080 1