165046. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények és eljárás hatóanyaguk előállítására

31 165046 32 2,5- di-terc.butil- 3-ciano- 4-klór -6-nitro-benzolacetonitril 4-bróm- 2,5-di-terc.butil- 3-ciano- 6-nitro-benzol-acetonitril 3-ciano- 2-etil- 5-izobutil- 4-klór -6-nitro-benzolacetonitril 4-bróm- 5-terc.butil-3-ciano- 2-izopropil- 6-nitro-benzol- acetonitril 4-bróm- 5-terc.butil- 3-ciano- 2-izobutil- 6-nitro-benzol- acetonitril 5-terc.butil- 3-ciano- 4-klór- 6-nitro- 2-propil-benzolacetonitril 2-terc.butil- 3-ciano- 4-klór- 6-nitro- 5propil- benzolacetonitril 5-terc.butil- 2-szek.butil- 3-cíano- 4-klór- 6-nitro-benzol- acetonitril 4-bróm- 2-szek.butil- 3-ciano- 5-izobutil- 6-nitro-benzol- acetonitril 3-ciano- 2-etil- 4-klór- 6-nitro- 5-terc.pentil-benzolacetonitril 3- ciano- 5-0.2- dimetil- propil)- 2-etil- 4-klór-6-nitro- benzol-acetonitril 3-ciano- 2,4-dietil- 6-klór- 5-nitro-benzol- acetonitril 6-bróm- 3-ciano- 2,4-dietil- 5-nitro-benzol- acetonitril 6-bróm- 3-ciano- 5-nitro- 2,4-dipropil-benzol- acetonitril 3-ciano- 2,4-dipropil- 6-klór- 5-nitro-benzol- acetonitril 3-ciano- 2,4-diizopropil- 6-klór- 5-nitro-benzol- acetonitril 6-bróm- 3-ciano- 2,4 diizopropil- 5 -nitro-benzolacetonitril 6-bróm- 3-ciano- 2,4-diizobutil- 5-nitro-benzol- acetonitril 3-ciano- 2,4-diizobutil- 6-klór- 5-nitro-benzol- acetonitril 2,4- di-szek.butil- 3-ciano- 6-klór- 5-nitro-benzolacetonitril 6-bróm- 2,4-di-szek.butil- 3-ciano- 5-nitro-benzolacetonitril 6-bróm- 2,4-di-terc.butil- 3-ciano- 5-nitro-benzolacetonitril 2,4- di-terc.butil-3- ciano- 6-klór- 5-nitro-benzolacetonitril 2-terc.butil- 3-ciano- 4-etil- 6-klór- 5-nitro-benzolacetonitril 2-terc.butil- 3-ciano- 4-izobutil- 6-klór- 5-nitro-benzolacetonitril 2-terc.butil- 3-ciano- 4-izopropil-6-klór- 5-nitro-benzol- acetonitril 4-szek.butil- 2-terc.butil- 3-ciano-6-klór- 5-nitro-benzol- acetonitril 6-bróm- 2-szek.butil- 4-terc.butil- 3-ciano- 5-nitro-benzol- acetonitril 6-bróm- 4-terc.butil- 3-ciano- 2-izobutil- 5-nitro-benzol- acetonitril 6-bróm- 2-terc.butil- 3-ciano- 4-izobutil- 5-nitrobenzol-acetonitril 3-ciano- 2-izobutil-4-izo propil- 6-klór- 5-nitro-benzolacetonitril 3-ciano- 4-izobutil- 2-izopropil- 6-klór- 5-nitro-benzolacetonitril 4-szek.butil- 3-ciano- 2-izobutil- 6-klór- 5-nitro-benzol- acetonitril Ha valamely szekunder vagy tercier alkilcsoport, például izopropilcsoport megfelelő (elektron-donátor csoporttal való) helyettesítés révén aktiválva van, akkor az ilyen alkilcsoportot a nitrálás során egy nitrocsoport kiszorítja és az alkilcsoport helyébe lép. Az így kapott termékeket az alábbi felsorolás tartalmazza: a megfelelő kiindulóanyagok előállítása az előzőkben ismertetett eljárással történik. 4-ciano- 5-izopropil- 2-nitro-benzol- acetonitril 5-szek.butil- 4-ciano- 2-nitro-benzol- acetonitril 4-ciano- 2-nitro- 5-terc.pentil-benzol- acetonitril 4-ciano- 2-ízopropil- 6-nitro- benzol- acetonitril 2-szek.butil- 4-ciano- 6-nitro-benzol- acetonitril 4-ciano- 6-nitro- 2-propil-benzol- acetonitril 4-ciano-2-(l,2- dimetil- propil)- 6-nitro- benzol-acetonitril 2-terc.butil- 4-ciano- 6-nitro- benzol- acetonitril 4-ciano- 3-izopropil- 5-nitro-benzol- acetonitril 3-szek.butil- 4-ciano- 5-nitro-benzol- acetonitril 4-ciano- 3-nitro- 5-propil- benzol- acetonitril 3-terc.butil- 4-ciano- 5-nitro-benzol- acetonitril A következő mono- és dihalogén-trialkil- benzil-kloridokat a megfelelő trialkÜ-benzilkloridokból állítjuk elő a szakmában jól ismert halogénezési eljárásokkal. 3-bróm- 2,4,6-tripropil-benzilklorid 3-bróm- 4-terc.butil- 2,6-dimetil- benzilklorid 3-bróm- 4-terc.butil- 2,6-diizopropil-benzilklorid 3-bróm- 4-izopropil- 2,6-dimetil-benzilklorid 3-bróm- 2,6-diizopropil- 4-metil-benzilklorid 3-klór- 2,4,6-triizopropil-benzilklorid 3-bróm- 2,4,6-triizopropil-benzilklorid 3,5-dibróm- 2,4,6-triizopropil-benzilklorid 3,5- dibróm- 4-terc.butil- 2,6-dimetil-benzilklorid 3,5- dibróm- 4-terc.butil- 2,6-diizopropil-benzilklorid 3,5-dibróm- 4-izopropil- 2,6-dimetil-benzilklorid 3,5- dibróm- 2,6-diizopropil- 4-metil-benzilklorid 3,5- diklór- 2,4,6-triizopropil-benzilklorid Az alábbi ciano-trialkil- és ciano-halogén- trialkil-benzol- acetonitrileket a megfelelő mono- és dflialogén-trialkü-benzilkloridokból állítjuk elő a 2. példában leírt eljárással Az izomerelegy alakjában kapott termékek frakcionált kristályosítással vagy kromatogralálással választhatók szét: a találmány szerinti herbicid készítményekben azonban az izomerelegyek közvetlenül is felhasználhatók. 3-ciano- 2,4,6-tripropil-benzol- acetonitril 4-terc.butil- 3-ciano- 2,6-dimetü-benzol- acetonitril 4-terc.butil- 3-ciano- 2,6-diizopropil-benzol- acetonitril 3-ciano- 4-izopropil- 2,6-dimetil- benzol-acetonitril 3-ciano- 2,6-diizopropil- 4-metil- benzol- acetonitril 3-ciano- 2,4,6-trietil- benzol- acetonitril, op.: 98-100 C° 3-ciano- 2,4,6-triizopropil-benzol- acetonitril, op.: 98-101 C° 3-bróm- 5-ciano- 2,4,6-triizopropil-benzol- acetonitril 3-bróm- 4-terc.butil- 5-ciano- 2,6-dimetil-benzolacetonitril 3-bróm- 4-terc.butil- 5-ciano- 2,6-düzopropil-benzolacetonitril 3-bróm- 5-ciano- 4-izopropil- 2,6-dimetil-benzolacetonitril 3-bróm- 5-ciano- 2,6-diizopropil- 4-metil-benzolacetonitril 3-bróm- 5-ciano- 2,4,6-trietil-benzol- acetonitril 3-ciano- 5-klór- 2,4,6-triizopropil-benzol- acetonitril. Herbicid készítmények előállítása Az (I) általános képletű hatóanyagokkal a szokásos 10 15 ;o '5 U J5 10 45 50 55 16