164913. lajstromszámú szabadalom • Karbamoiloxim-származ67ékokat tartalmazó kártevőirtószer

21 164913 22 etanol oldatát adjuk szobahőmérsékleten. A reakcióelegyet 18 órán át szobahőmérsékleten tartjuk, majd az illékony komponenseket vákuumban ledesztilláljuk. A maradékot 100 ml vízzel kezeljük és 2x25 ml kloroformmal extraháljuk. Az extraktumo- 5 kat egyesítjük, vízmentes magnéziumszulfát felett száritluk és bepároljuk. A szilárd maradékot petroléterbffl (f.p. 60-80 C°) átkristályositjuk. A kapott 3,5,5-trimetil-2-(N-etiltiometil-N-metilkarbamoil)-oxiimino-tiazolidin-4-on 74 C -on olvad. 10 19. példa Ebben a példában a (XXXV) képletü 3,5, 5-trimetil -2 - (N- metoximetil- N- metil- karbamoil)- oxiimino-tiazolidin-4-on (I. táblázat 35. sz. vegyület) előállítását mutatjuk be. 2,0 g 3,5,5-trimetil-2-(N-klórmetil-N-metilkarbamoil)-oxiimino-tiazolidin-4-ont 50 ml metanolban oldunk, az oldatot néhány percen át 50 C°on melegitjük, majd 18 órán át szobahőmérsékleten tartjuk. Az elegyet 0 C°-ra hűtjük, a kiváló kristályos csapadékot szűrjük és metanolból átkristályositjuk. A kapott 3, 5, 5-trimetil-2-(N-metoximetil-N-metilkarbamoil)-oxii mino-tiazolidin-4--on 116 C°-on olvad. 20. példa A 19. példában ismertetett eljárással analóg módon 3, 5,5-trimetil-2-(N-klórmetil-N-metilkarbamoil)-oxiimino-tiazolidin-4-onból (I. táblázat 22. sz. vegyület) és etanolból 3,5,5-trimetil-2-(N-etoximetil-N-metilkarbamoil)-oxilmino-tiazoiidin-4-ont (I. táblázat 36. sz. vegyület) állitunk elő. 21. példa Ebben a példában a (XXXVI) képletü 3,5,5-trimetil-2-fenilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-on (I. táblázat 18. sz. vegyület) előállítását mutatjuk be. 2,6 g 3,5, 5-trimetil-2-oxiimino-tiazolidin-4-on és 50 ml kloroform oldatához 1,8 g fenilizocianátot és 2 csepp trietilamint adunk. A reakcióelegyet 18 órán át szobahőmérsékleten tartjuk, majd az illékony komponenseket vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot dietiléterből átkristályositjuk. A kapott 3,5, 5-trimetil-2-fenilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-on 98 C°-on olvad. 22. példa A 21. példában ismertetett eljárással analóg módon a megfelelő kiindulási anyagok felhasználásával az alábbi vegyületeket áilitjuk elő: 3-metil-2-oxiimino-tiazolidin-4-onból és fenilizocianátból 3-metil-2-fenilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 28. sz. vegyUlet); 3,5,5-trimetil-2-oxiimino-tiazolidin-4-onból és 3,4-diklórfenilizocianátból 3,5,5-trimetil-2-(3, 4--diklór-fenil)-karbamoiloxiimino-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 37. sz. vegyUlet); állitunk elő. 23. példa E példában a (XXXVII) képletü 3,5,5-trimetil-2-karbamoiloxiimino-tiazolidin-4-on (I. táblázat 27. sz. vegyület) előállítását mutatjuk be. 5,0 g 3,5,5-trimetil-2-oxiimino-tiazolidin-4-on és 200 ml kloroform oldatához 3,0 g foszgénnek 30 ml toluollal készitett oldatát adjuk. A reakcióelegyet 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd 0 C°-ra hűtjük és 15 percen át ammóniagázt vezetünk be. Az oldószereket vákuumban ledesztilláljuk és a szilárd maradékot toluol és petroléter (f.p. 60-80 C°) elegyéből átkristályositjuk. A kapott szilárd anyag nem olvad, hanem 300 C° feletti hőmérsékleten szublimál. 24. példa .. Ebben a példában a (XXXVIII) képletü 5,5-dimetil-2-(N-acetil-N-metilkarbamoil)-oxiimino-tiazolidin-4-on (1. táblázat 14. sz. vegyUlet) előállítását mutatjuk be. 1,0 g 5,5-dimetil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-on és 20,0 ml piridin oldatához lassan 2,0 ml acetilkloridot adunk, miközben a reakcióhőmérsékletet külső hűtéssel 5 C° alatt tartjuk. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet 15 percen át 100 C°-on melegítjük, majd jegesvizbe öntjük. Az elegyet kloroformmal extraháljuk, az extraktumokat 5 suly/tf %-os vizes sósavval, majd vizzel mossuk, vízmentes magnéziumszulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A kapott 5,5--dimetil-2-(N~acetil-N-metilkarbamoil)-oxiimino-tiazolidin-4-on 161 C°-on olvad. 25. példa E példában a (XXXIX) képletü 3,5, 5-trimetil-tiazolidin-2,4-dition előállítását mutatjuk be. 8,7 g 3,5,5-trimetil-tiazolidin-2-on-4-tion, 6,0 g foszforpentaszuifid és 150 ml dioxán elegyét keverés közben 4 órán át visszafolyatő hűtő alkalmazása mellett forraljuk. A reakcióelegyet ezután 18 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A folyadékot dekantáljuk, a szilárd maradékot 2x25 ml forró dioxánnal mossuk, a mosófolyadékokat a dekantált folyadékkal egyesítjük és 5,0 g állati szén és 6,0 g cinkpor jelenlétében 10 percen át melegitjük. Az elegyet forrón szűrjük és a szürletből az oldószert vákuumban ledesztüláljuk. A szilárd maradékot etanolból átkristályositjuk, A kapott 3,5,5-trimetil-tiazolidin-2,4-dition 90 C°-on olvad. 26. példa Ebben a példában a (XL) képletü 3,5,5-trimetil-4-oxiimino-tiazolidin-2-tion előállítását mutatjuk be. 6,0 g 3,5,5-trimetil-tiazolidin-2,4-dition, 11,0 g hidroxilaminhidroklorid, 12,0 ml piridin és 150 ml etanol elegyét 8 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. Az etanolt vákuumban ledesztilláljuk és a maradékhoz 200 ml vizet adunk. Az elegyet 3x50 ml kloroformmal extrahál-20 25 30 35 40 45 50 55 60 11