164890. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyulladásgátló fenil- (rövidszénláncú)-alkilszénhidrogének előállítására
5 164890 6 & példa 35,1 g 2-(3-metoxi-4-fenoxi-fenil)-2-propanol, fp. 170-177*70,07 mm, rfä =1,5762, 72,6 g 3-metoxi-4--fenoxi-acetofenonból előállítva. Analízis: C16H, 8 0-ra számított: C, 74,39, H, 7,02, talált: C, 74,58, H, 7,29. 9. példa 62,6 g 2-(3-metil-4-fenoxi-fenil)-2-propanol, fp. 145-146^/0,08 mm, n 2ß s =1,5705, 67,8 g 3-metil-4--fenoxi-acetofenonból előállítva. Analízis: C^H, gO-ra számított: C, 79,31, H, 77,49, talált: C, 79,47, H, 7,63. 10. példa 63 g 2-(4-terc-butil-fenil)-2-propanol, op. 75-76,5° 90 g etil-4-terc-butil-benzoátból előállítva. Analízis: Ci3 H 20 -ra számított: C, 81,20, H, 10,48, talált: C, 80,98, H, 10,58. 11. példa 72,3 g 2-(4'-fluor-bifenilil)-2-propanol, op., 110--111 6 85,6 g 4'-fluor-4-acetil-bifenilből előállítva. Analízis: Cj s Hí s FO: számított: C 78,24, H, 6,57, talált: C, 77,95, ZH, 6,79. 12. példa 46 g 2-(6-metoxi-2-naftü>2-propanol, op. 83-86°, 58,8 g 2-acetil-6-metoxi-haftalinból előállítva. Analízis: Ci4 Hi 6 0 2 -re: számított: C, 77,75, H, 7,46, 0,14,79, talált: C, 77,54, H, 7,22, 0,14,96. Ezeket az alkoholokat a 13. példa szerinti savas módszerrel előállított a-metü-sztirolokhoz kapcsoljuk. 13. példa 4-fenil-a-metil-sztirol előállítása 100 ml 4 n kénsavban és 50 ml etanolban szuszpendált 42,4 g 2-(4-bifenilil)-2-propanolt visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forralunk és erőteljesen keverünk 1,5 órán keresztül. Ezután 50 ml etanolt adunk hozzá és a reakciókeveréket keverés közben további 2,5 órán keresztül visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. Szobahőmérsékletre való lehűtés után a reakciókeveréket jeges vízbe öntjük és éterrel, benzollal és kloroformmal extraháljuk. A szerves extraktumokat egyesítjük, nátriumhidrogénkarbonátoldattal és vízzel mossuk, majd nátriumszulfát fölött szárítjuk. Az oldószernek vákuumban való elpárologtatása után a maradékot hexánból átkristályosítva 23,4 g 4-fenil-a-metil-sztirolt nyerünk 116-118° olvadásponttal. Analízis: Cls H 14 -re számított: C 92,74, H, 7,26, talált: C 92,45, H, 6,98. 14-21. példák A 13. példa szerinti eljárással a következő vegyületeket állíthatjuk elő, kiindulási anyagként a megfelelő propanol származékot használva: 14. példa 3,4 g 3-(fenil-tio)-a-metil-sztirol, f.p. 113-115°/ 0,05 mm n2 rj=l,6248, mely 10% kiindulási karbinolt tartalmaz NMR-rel mérve, 17,7 g 2-[3-(fenil-tio-fenilJ-2-propanolból előállítva. 15. példa 21,8 g 4-(fenil-tio>a-metil-sztirol, fp. 147-167°/ 0,2 mm, n2 D 5 =1,6374, 24,4 g 2-[4-(fenil-tio-fenil]-2--propanolból előállítva. Analízis: C, 5 Hi 4 S-re számított: C, 79,62, H, 6,24, talált: C, 79,49, H, 6,64. 16. példa 15,7 g 4-izobutil-a-metil-sztirol, fp., 75-100°/0,4 mm, n2 r/=l,5182, 19,2 g 2{4-izobutil-fenil)-2-propanolból előállítva. Analízis: C, 3 Hi 8 -ra számított: C, 89,59, H, 10,41, talált: C, 89,52, H, 10,49. 17. példa 6,2 g 4-szek-butil-a-metil-sztirol, fp., 52-53°/0,07 mm, nt>4 =l,5188, 19,2 g 2-(4-szek-butil-fenü)-2-propanolból előállítva. Analízis: C,3 H, 8 -ra számított: C, 89,59, H, 10,41, talált: C, 89,36, H, 10,43. 18. példa 18,2 g 4-ciklohexil-a-metil-sztirol, fp., 122-142°/ 0,15 mm, n2 D 5 =1,5484, 21,8 g 2<4-ciklohexil-fenil)-2-propanolból előállítva. Analízis: Cx 5 H 20 -ra számított: C, 89,94, H, 10,04, talált: C, 90,15, H, 10,33. 19. példa 22.5 g 3-metil-4-fenoxi-a-metil-sztirol, fp., 125--134°/0,08 mm, n2 ó s =1,5856, 24,2 g 2-(3-metil-4-fenoxi-fenil)-2-propanolból előállítva. Analízis: Ci 6 Hi 6 O-ra számított: C, 85,68, H, 7,19, talált: C, 85,44, H, 7,06. 20. példa 10,4 g 3-metoxi-4-fenoxk*-metil-sztirol, fp., 157-160°/0,07 mm n2 ö 5 1,5914, 25,8 g 2<3-metoxi-4-fenoxi-fenil)-2-propanolDÓl előállítva. Analízis: Ci 6 Hi 6 0 2 -re számított: C, 79,97, H, 6,71, talált: C, 79,75, H, 6,76. 21. példa 17,4 g 4<4-fluor-fenil)-a-metil-sztirol, op., 127--128°, 23,0 g 2-(4'-fiuor-bifenüil)-2-propanolból előállítva. Analízis: C,s Hi 3 F-re számított: C, 84,87, H, 6,17, talált: C, 84,68, H, 6,45. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
