164833. lajstromszámú szabadalom • N,N-diszubsztituált-amino-karbonsavimidésztert és -tiokarbonsavimidésztert és ezek sóit tartalmazó herbicidek, valamint eljárás ilyen vegyületek előállítására
7 164833 8 Analízis (C16 H I2 N 2 0C1 2 ) Talált: C: 60,2%, H: 3,8%, N: 8,8%, Cl: 21,9% Számított: C: 60,19%, H: 3,76%, N: 8,78%, Cl: 22,26% 5 2-4. példa Az 1. példával analóg módszerrel a következő vegyületeket állítjuk elő a megfelelő mono-szubsztituált aminokarbonsavnitrilből kiindulva. 2. példa 15 2-(N-benzoil-4-klóranilino)— propionsavnitril Hozam: 91%, olvadáspont 127-129 C°. Analízis (C16 H, ^OCl) 20 Talált: C: 67,8%, H: 4,8%, N: 9,7% Számított: C: 67,5%, H: 4,6%, N: 9,8% 25 3. példa 2-íN-benzoil- 4-klór- 3-fluoranilino)-propionsav-Hozam: 63%. olvadáspont 128-130 C°. Analízis (C16 H 12 N 2 0C1F) Talált: C: 63,8%, H: 4,1%, N: 9,3% Számított: C: 63,5%, H: 4.0%, N: 9,3% 4. példa 2-(N- benzoil- 4-fluoranilino)- propionsavnitril Hozam: 40%, olvadáspont 84-87 C° Analízis (C16 H, 3 N 2 OF) Talált: C: 71,5%, H: 5,1%, N: 11,4% Számított: C: 71,6%, H: 4,9%, N: 10,4% J. példa 50 2-{N- benzoil- 3,4-diklóranilino)- propionsavimid-etilészter monohidroklorid előállítása 3,2 g (0,01 mól) 2-(N-benzoil- 3,4-diklóranilino)- 56 propionsavnitrilt 10 ml vízmentes etanol, 10 ml toluol és 10 ml vízmentes etiléter elegyében feloldunk. A kapott oldatot 0 C°-on száraz sósavgázzal telítjük, -20 C°-ra lehűtjük, és ezen a hőmérsékleten 48 óra hosszat állni hagyjuk, miköz- ^° ben a nedvesség behatolásának lehetőségét kizárjuk. Állás után az oldószereket és az etanolt 35 C°-on és 20 Hgmm nyomáson ledesztilláljuk, majd a maradékot vízmentes etanolban oldjuk. Az etanolos oldathoz 65 75 ml vízmentes etilétert adunk és a keveréket -20 C°-ra lehűtjük. 1 órás állás után a képződött kristályokat leszűrjük, az étert és az alkoholt akként eltávolítjuk, hogy a kristályokat 40 C°-on és 60 Hgmm nyomáson melegítjük. A fenti módon 2,37 g 2-(N-benzoil- 3,4-diklóranilino)- propionsavimid-etilészter - monohidrokloridhoz jutunk, amely 58 mól%-os hozamnak felel meg. A vegyület olvadáspontja 130—133 C°. 75 Analízis (CJ8 H 19 N 2 0 2 C1 3 ) Talált: C: 51,0%, H: 4,8%, N: 6,9%, Cl: 23,8%, Számított: C: 53,8%, H: 4,73%, N: 6,97%, Cl: 26,52% 6-11. példa Az 5. példával analóg módszerrel az alábbiakban felsorolt vegyületeket állíthatjuk elő a 2-4. példákban részletesen ismertetett diszubsztituált amino-karbonsav- nitrilekből kiindulva a megfelelő alkanolok vagy alkántiolok felhasználásával. 6. példa 2-(N- benzoil- 4-klóranilino)-propionsavúnid- etilésztermonohidro klorid Hozam: 87%, olvadáspont: 157-160 C° (bomlik). Analízis (C18 H 20 N 2 0 2 C1 2 ) Talált: C: 57,7%, H: 4,7, N: 8,4% Számított: C: 58,9%, H: 5,4%, N: 7,69? 7. példa 2-(N-benzoM-4-klór-3-fluoranilino)-propionsavimidetilészter- monohidroklorid Hozam: 91%, olvadáspont: 152-155 C° (bomlik). Analízis (C18 H 19 N 2 0 2 C1 2 F) Talált: C: 54,5%, H: 4,4%, N: 7,8% Számított: C: 56,1%, H: 4,9%, N: 7,3% 8. példa 2-(N- benzoil- 4-fluoranilino)- propionsavimidmetilészter-monohidroklorid Hozam: 92%, olvadáspont: 150-153 C° (bomlik). Analízis (C17 H I8 N 2 0 2 C1F) Talált: C: 59,5%, H: 4,7%, N: 8,7% Számított: C: 60,6%, H: 5,3%, N: 8,3% 9. példa 2-(N- benzoil- 4-klóranilino)- tio-propionsavamidizopropil-észter- monohidroklorid Hozam: 88%, olvadáspont: 163-165 C° (bomlik). Analízis (C,,H22 N 2 0SC1 2 ) Talált: C: 57,3%, H: 4,6% Számított: C: 57,4%, H: 5,5% 10. példa 2-(N- benzoil- 4-klór- 3-fluoranilino)- tio-propionsavimid- metilészter- monohidroklorid Hozam: 65%, olvadáspont 159-162 C° Analízis (C17 H, 7 N 2 0SC1 2 F) Talált: C: 54,0%, H: 4,0%, N: 7,9% Számított: C: 52,7%, H: 4,4%, N: 7,2%
