164710. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-karboxilezett N-metilkarbamidsav- arilészterek előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticid és akaracid szerek

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. VI. 29. BA-2766 Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971. VII. 2. (P21 32 936.2) Közzététel napja: 1973. XI. 28. Megjelent: 1975. V. 31. 164710 Nemzetközi osztályozás: C 07 c125/06 A 01 n 9/02 Feltalálók: Dr. KÜHLE Engelbert vegyész, Bergísch-Gladbach, Dr. SIEGLE Peter vegyész, Köln, Dr. BEHRENZ Wolfgang biológus, Köln, Dr. HAMMANN Ingeborg biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer AG., Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás N-karboxilezett Nmetilkarbamidsavarilészterek előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticid és akaricid szerek A találmány uj, inszekticid és akaricid tulajdonságokkal rendelkező N-karboxilezett N- metilkarbamids av- arilés zterek előállítására vonatkozik. Ismert, hogy N-acilezett N-metilkarbamids av-arilészterek inszekticid tulajdonságokkal rendel- 5 kéznek. Mig-e vegyületeknek a melegvérüekre gyakorolt mérgező hatása a karbamátokhoz képest általában előnyösebb, az ismert N-acilezett karbamátok inszekticid hatása nemkielégitő(lásd:982 235 sz. Nagy-Britannia-i szabadalmi leirás). 10 Azt találtuk, hogy az uj, (I) általános képletü A - karboxile zett N- metilkarbamids av - arilés zterek - ahol Ar fenil-, naftil-, dihidrobenzofuranil- vagy in- 15 danilcsoport, amely adott esetben 1-4 szénatomos alkil-, alkenil-, alkinil-, alkoxi-, alkenoxi-, alkinoxi-, alkil mer kapto-, alkenilmerkapto-, alkinilmerkaptocsoporttal, dimetilamino-, trihalogénmetilcsoporttal,egy vagy 20 több halogénatommal, nitro- vagy ciáncsoporttal, továbbá adott esetben rövidszénláncu alkilcsoporttal helyettesitett 5-6 tagú cikloalkilcsoporttal, N,N-dimetil- és N,N-dietil-formamidinocsoporttal,dioxolanil-,dioxanii-, 25 dialkoximetilcsoporttal szubsztituálva is lehet, és R adott esetben metil-, nitrocsoporttal, egy vagy több klőratommal szubsztituált, legfeljebb 4 szénatomos alkoxi-, alkenoxi-, alkin- 30 oxicsoportot, a gyűrűben 5-6 szénatomot tartalmazó cikloalkoxi-, továbbá amino-, dimetilamino-, allilamino-, diallilamino-, dodekilamino-, ciklohexilamino-, anilino-, klőranilino-, nitranilino-, anizidino-, morfolinö-, piridil-amino-, 4 szénatomos alkilmerkaptocsoport, klőretoxi-, metoxietoxi-, dietilaminoetoxi-, etil merkaptoetoxi- , ciklopentoxi-, benziloxi-, nitrobenziloxi- vagy tiofenilcsoportot jelent -erős inszekticid és akaricid hatást mutatnak. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletü N-karboxilezett N-metilkarbamidsav-ariiésztereket ugy állíthatjuk elő, hogy a) valamely (II) általános képletü N-klórkarbonil-N-metilkarbamidsavarilésztert - ahol Ar jelentése a fenti - valamely (Ilii általános képletü vegyülettel - ahol R jelentése a fenti - reagáltatunk higitószer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében, vagy b) valamely (IV) általános képletü vegyületet -ahol R jelentése a fentiekkel megegyezik -(V) általános képletü fenollal - ahol Ar jelentése a fentiekkel megegyezik, - reagáltatunk higitószer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében. Határozottan meglepő, hogy a találmány szerinti vegyületeknek nagyobb inszekticid és akaricid 164710