164705. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aszimetrikus 1,4-dihidropiridin-dikarbonsav-észterek előállítására koronária tágító és vérnyomás-csökkentő hatás

164705 15 16 gitve 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5-karbopropargiI-oxi-4-(oo-piridil)~l ,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 42%-a; olvadáspont: 194-195 C° (etanol). 34. példa 50 ml etanolban oldott 13,4 g oC-naftil-metilidén-acetecetsav-etilésztert és 7,2 g ß-amino-krotonsav-izopropilésztert 10óra hosszat melegítve 2,6-dimetil-3-karbetoxi-5-karboizopropoxi-4--(oc-naftil)-l ,4-dihidropirídint kapunk. Kitermelés: az elméleti 38%-a; olvadáspont: 35. példa 50 ml metanolban oldott 13,4 g oc-naftil-metilidén-acetecetsav-etilésztert és 5,8 g /5-amino-krotonsav-metilésztert 8 óra hosszat melegitve 2,6-dimetil-3-karbetoxi-5-karbometoxi-4-(oc-naftil)~l,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 45%-a; olvadáspont: 196-197 C° (etanol). 35a. példa - 100 ml 4:1 arányú etanol:dimetilformamid elegyben 12,7 g cC-naftilmetilidén-acetecetsav-metilésztert és 6,5 g jS-amino-krotonsav-etilésztert oldva és 10 órát melegitve 2,6-dimetil-3-karbetoxi-5-karbometoxi-4-(oC-naftil)-l,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 43%-a; olvadáspont: 196-197 C° (etanol). 36. példa 50 ml metanolban oldott 12,7 g 4'-kinolilmetilidén-acetecetsav-metilésztert és 6,5 g ß-amino-krotonsav-etilésztert 8 óra hosszat melegitve 2, 6-dimetil-3-karbometoxi~5-karbetoxi-4-(4' -kinolil)-l ,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 74%-a; olvadáspont: 208 C° (etanol). 37. példa 50 ml etanolban oldott 9,7 g 2' -pirrilmetilidén-acetecetsav-metilésztert, 6,5 g acetecetsav-etilésztert és 6 ml tömény ammóniát 10 óra hosszat melegitve 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5-karbetoxi-4-(2'-pirril)-l,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 36%-a; olvadáspont: 239 C° (dietiléter). 38. példa 50 ml etanolban oldott 10,2 g j3-piridilmetilidén-acetecetsav-metilésztert és 6,5 g ß-amino-krotonsav-etil észtert 8 óra hosszat melegitve 2,6--dimetil-3-karbometoxi-5-karbetoxi-4-(/ö-piridil)-1,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 59%-a; olvadáspont: 191-192 C° (etanol). 39. példa 50 ml etanolban oldott 11,6 g /J-piridilmetilidén-acetecetsav-izopropilésztert és 5,8 g ß-amino-krotonsav-metilésztert 10 óra hosszat melegitve 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5-karboizopropoxi-4-(/3-piridil)-l ,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 52%-a; olvadáspont: 164-165 C° (metanol). 40. példa 80 ml etanolban oldott 12,8 g kinolil-8-metilidén-acetecetsav-metilésztert és 7,2 g ß-amino-krotonsav-izopropilésztert 5 óra hosszat visszafolyatás közben melegitve az V. képletü 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5-karboizopropoxi-4- (8' -kinolil)-l,4-dihidropiridint kapjuk. Kitermelés: az elméleti 69%-a; olvadáspont: 178-179 C° (alkohol). 41. példa 100 ml etanolban oldott 12,8 g izokinolil-3-metilidén-acetecetsav-metilésztert és 6,5 g ß -amino-krotonsav-etilésztert 8 óra hosszat melegitve a VI. képletli 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5-karbetoxi-4- (3' -izokinolil)-l, 4-dihidropiridint kapjuk. Kitermelés: az elméleti 73%-a; olvadáspont: 206 C° (etanol). 42. példa 80 ml izopropanolban oldott 12,2 g 3'-ciánben-50 zilidén-acetecetsav-etilésztert és 7,0 g /3-amino-krotonsav-propargilésztert 10 óra hosszat melegitve a VII. képletli 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5--karbopropargiloxi-4- (3'-ciánfenil)-l,4-dihidropiridint kapjuk. 55 Kitermelés: az elméleti 62%-a; olvadáspont: 144-145 C° (etilacetát-petroléter). 43. példa 80 ml etanol, 13,8 g 3'-nitrobenzilidén-acetecetsav-izopropilészter, 8 g acetecetsav-/3-metoxietiléter és 6 ml tömény ammónia oldatát 8 óra hosszat visszafolyatás közben melegitve a VIII. 10 15 20 25 30 35 40 60 65 a