164705. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aszimetrikus 1,4-dihidropiridin-dikarbonsav-észterek előállítására koronária tágító és vérnyomás-csökkentő hatás

17 164705 18 képletu 2,6-dimetil-3-karbo-(/i-metoxi-etoxi)-5--karboizopropoxi-4-(3' -nitrofenil)-l ,4-dihidropiridint kapjuk. Kitermelés: az elméleti 49%-a-, olvadáspont: 125 C° (petroléter-etilacetát). 44. példa 80 ml etanolban oldott 13,5 g /3-naftilmetilidén-acetecetsav-etilésztert és 5,8 g /}-amino-krotonsav-metilésztert 7 óra hosszat melegitve a IX. képletu 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5-karbetoxi-4-( ß-naftil)-l ,4-dihidropiridint kapjuk. Kitermelés: az elméleti 47%-a; olvadáspont: 140-142 C° (etanol). 45. példa 100 ml etanol, 9,7 g 2' -furfurilidén-acetecetsav-metilészter, 7,1 g acetecetsav-allilészter és 6 ml tömény ammónia oldatát 8 óra hosszat melegitve a X. képletu 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5--karballiloxi-4-(2'-furil)-l,4-dihidropiridint kapjuk. Kitermelés: az elméleti 59%-a; olvadáspont: 134-135 C° (etanol). 46. példa 100 ml etanolban oldott 14,0 g 4,6-dimetoxipirimidin-5-il-metilidén- acetecetsav-etilesztert és 5.8 g /J-amino-krotonsav-metilésztert lOórahoszszat melegitve a XI. képletu 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5-karbetoxi-4-(4' ,6' -dimetoxipirimiditi-5--il)-l,4-dihidropiridint kapjuk. Kitermelés: az elméleti 68%-a; olvadáspont: 245 C° (etanol-viz). 47. példa 80 ml etanolban oldott 9,7 g 2' -furfurilidén-acetecetsav-metilésztert és 6,5 g ß-amino-krotonsav-etilésztert 8 óra hosszat melegitve a XII. képletu 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5-karbetoxi-4--(2' -furil)-l,4-dihidropiridint kapjuk. Kitermelés: az elméleti 66%-a; olvadáspont: 154-155 C° (etilacetát). 48. példa 80 ml etanol, 12,2 g 2' -ciánbenzilidén-acetecetsav-etil észter, 7,2 g acetecetsav-n-propilészter és 6 ml tömény ammónia oldatát 10 őra hosszat visszafolyatás közben melegitve a XIII. képletu 2,6-dimetil-3-karbetoxi-5-karbopropoxi-4-(2'ciánfenil)-l,4-dihidropiridint kapjuk. Kitermelés: az elméleti 47%-a; olvadáspont: 156C° (dietiléter). 49. példa 80 ml etanolban oldott 12,8 g izokinolil-1-metilidén-acetecetsav-metilésztert és 7,2 g ß-amino-krotonsav-izopropilésztert 6 óra hosszat melegitve a XIV. képletu 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5--karboizopropoxi-4-(l'-izokinolil)-l,4-dihidropiridint kapjuk. Kitermelés: az elméleti 78%-a; olvadáspont: 204 C° (etanol). 50. példa 70 ml etanolban oldott 12,5 g 3*-nitrobenzilidén-acetecetsav-metilésztert és 7,2 g /3-etil-ß-amino-akrilsav-etilésztert 8 őra hosszat melegitve a XV. képletu 2-metil-6-etil-3-karboinetoxi-5-karbetoxi-4- (3' -nitrofenil)-l, 4-dihidropiridint kapjuk. Kitermelés: az elméleti 71%-a; olvadáspont: 123 C° (etilacetát-petroléter). 51, példa 80 ml etanolban oldott 11,7 g 6'-metilpiridil-2-metilidén-acetecetsav-etilésztert 5,8 g 0-amino-krotonsav-metilésztert 8 óra hosszat melegítve a XVI. képletu 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5--karbetoxi-4-(6' -metilpiridil-2' )-l,4-dihidropiridint kapjuk. Kitermelés: az elméleti 62%-a; olvadáspont: 162 C° (etanol). 52. példa 80 ml etanol, 12,5 g 3'-nitrobenzilidén-acetecetsav-metilészter, 8,0 g acetecetsav-/3~metoxietilészter és 6 ml tömény ammónia oldatát 9 óra hosszat melegitve a XVII. képletu 2,6-dimetil-3--karbo~(/3-metoxi-etoxi)-5~karbometoxi-4~(3' -nitrofenil)-l,4-dihidropiridint kapjuk. Kitermelés: az elméleti 51%-a; olvadáspont: 204 C° (etilacetát-petroléter). 53. példa 60 ml etanolban oldott 13,2 g 2'-nitrobenzilidén-acetecetsav-etilésztert és 5,8 g /J-amino-krotonsav-metilésztert 8 óra hosszat melegitve a XVIII. képletu 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5-karbetoxi-4--(2'nitrofenil)-l ,4-dihidropiridint kapjuk. Kitermelés: az elméleti 58%-a; olvadáspont: 117 C°, (etilacetát-petroléter). 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 9