164705. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aszimetrikus 1,4-dihidropiridin-dikarbonsav-észterek előállítására koronária tágító és vérnyomás-csökkentő hatás

164705 9 10 tonsav-izopropilésztert oldva és 8 őra hosszat melegítve, 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5-karboizopropoxi-4-(3'-nitrofenil)-l,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 70%-a; olvadáspont: 147 C° (etanol). 2a. példa 80 ml jégecetben 12,7 g 3'-nitrobenzilidén-acetecetsav-metilésztert és 7,2 g ß-amino-krotonsav-izopropilésztert oldva és 6 őra hosszat melegítve 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5-karboizopropoxi-4-(3' -nitrofenil)-l ,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 59%-a; olvadáspont: 147 C° (etanol). 3. példa 50 ml etanolban 14,0 g 3'-nitrobenzilidén-acetecetsav-allilésztert és 5,8 g ß-amino-krotonsav-metilésztert oldva és 8 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil-3-karbqmetoxi-5-karballiloxi-4-(3'-nitrofenil)-l,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 63%-a; olvadáspont: 110 C° (etilacetát-petroléter). 4. példa 50 ml etanolban 12,7 g 3'-nitrobenzilidén-acetecetsav-metilésztert, 7,0 g acetecetsav-propargilésztert és 6 ml tömény ammóniát oldva és 8 óra hosszat melegitve 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5--karbopropargiloxi- 4- (3' -nitrofenil)-1,4 - dihid ropi -ridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 70%-a; olvadáspont: 111-113 C° (petroléter-etilacetát). 5. példa 50 mlizopropanolban 13,4 g 3'-nitrobenzilidén-acetecetsav-etilésztert és 7,2g (b-amino-krotonsav-izopropilésztert oldva és 10 óra hosszat melegitve 2,6-dimetil-3-karbetoxi-5-karboizopropoxi-4-(3' -nitrofenil)-l ,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 60%-a; olvadáspont: 148 C° (etanol). 6. példa 50 ml etanolban 13,4 g 3'-nitrobenzilidén-acetecetsav-etilésztert, 9,2 g acetecetsav-ß-propoxletilésztert és 6 ml tömény ammóniát oldva és 10 óra hosszat melegitve 2,6-dimetil-3-karbetoxi-5--karbo-(ß-propoxi-etoxi)-4-(3' -nitrofenil)-l ,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 46%-a; olvadáspont: 75 C° (petroléter-etilacetát). 7. példa 50 ml metanolban oldott 14,9 g 3'-nitrobenziliden-acetecetsav-ß-metoxietilesztert és 6,5gß-arnino-krotonsav-etilésztert 10 óra hosszat melegitve 2,6-dimetil-3-karbetoxi-5-karbo?( ß-metoxi-etoxi)-4-(3' -nitrofenil)-l ,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 51%-a; olvadáspont: 108 C° (etanol-viz). 8. példa 50 ml etanol, 13,4 g 3'-nitrobenzilidén-acetecetsav-etilészter, 7,1 g acetecetsav-allilészter és 6 ml tömény ammónia oldatát 10 őra hosszat melegitve 2,6-dimetil-3-karbetoxi-5-karballiloxi-4--(3'-nitrofenil)-l,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 55%-a; olvadáspont: 125-126C°, (etilacetát-petroléter). 9. példa 50 ml etanolban oldott 14,2 g 3' -nitrobenzil" idén-acetecetsav-izopropilésztert és 7,1 g ß-ami-50 .no-krotonsav-aüilésztert 10 óra hosszat melegitve 2,6-dimetil-3-karboizopropoxi-5-karballiloxi-4-(3--nitrofenil)-l ,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 58%-a; olvadáspont: 96-97C°, (etanol-viz). 55 12. példa 50 ml etanolban oldott 14,1 g 3'-nitrobenzilidén-acetecetsav-izopropilésztert, 7,0 g acetecet-60 sav-propargilésztert és 6 ml tömény ammóniát 10 óra hosszat melegitve 2,6-dimetil-3-karboizopropoxi-5-karbopropargiloxi-4-(3' -nitrofenil)-l ,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 59%-a; olvadáspont: 65 143,5C° (etilacetát-petrolészter). 10 15 25 50 ml etanolban oldott 13,4 g 3 -nitrobenzilidén-acetecetsav-etilésztert 7,0 g acetecetsav-pro~ pargilésztert és 6,0 ml tömény ammóniát 8 őra hosszat melegitve2,6-dimetil-3-karbetoxi-5-karbopropargiloxi-4- (3' -nitrofenil)-l, 4-dihidropiridint 30 kapunk. Kitermelés: az elméleti 54%-a; olvadáspont: 132-133 C° (etanol). 35 10. példa 50 ml metanolban oldott 13,4 g 3*-nitrobenzilidén-acetecetsav-etilésztert és 9,2 g ß-amino-krotonsav-ciklohexilésztert 8 őra hosszat melegitve 40 2,6-dimetil-3-karbetoxi-5-karbociklohexiloxi-4-(3--nitrofenil)-l ,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 44%-a; olvadáspont: 135 C° (etanol-viz). 45 11. példa 5