164705. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aszimetrikus 1,4-dihidropiridin-dikarbonsav-észterek előállítására koronária tágító és vérnyomás-csökkentő hatás

11 164705 12 13. példa 50 ml etanolban 14,1 g 3'-nitrobenzilidén-acetecetsav-lzopropilésztert, 7,2 g acetecetsav-propilésztert és 6 ml tömény ammóniát 8 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil-3-karboizopropoxi-5-karbopropoxi-4-(3' -nitrofenil)-l,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 54%-a; olvadáspont: 109-110 C° (etanol-viz). 14. példa 50 ml metanolban oldott 12,7 g 2'-nitrobenzil» idén-acetecetsav-metilésztert és 7,1 g /3-amino-krotonsav-izopropilésztert 10 óra hosszat melegítve 2, 6-dimetil-3-karbometoxi-5-karboizopropoxi-4-(2' -nitrofenil)-l ,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 48%-a; olvadáspont: 174 C° (etanol). 15. péld a 50 ml etanolban oldott 12,7 g 2' -nitrobenzilidén-acetecetsav-metilésztert, 7,2 g acetecetsav-propilésztert és 6 ml tömény ammóniát 8 óra hosszat melegitve 2,6-dimetil-3-karbotnetoxi-5--karbopropoxi-4-(2'-nitrofenil)-l,4-dihidropi-ridint kapunk. - Kitermelés: az elméleti 54%-a; olvadáspont: 127-128 C° (izopropanol). 16. példa 50 ml etanolban oldott 13,4 g 4'-nitrobenzilidén-acetecetsav-etilésztert és 5,8 g ß-amino-krotonsav-metilésztert 8 óra hosszat melegitve 2, 6-dimetil-3-karbometoxi-5-karbetoxi-4-(4' -nitrofenil)-l, 4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 85%-a; olvadáspont: 150 C° (etanol). 17. példa 50 ml metanolban oldott 15,2g 3'-nitro-6*-klór-benzilidén-acetecetsav-etilésztert és 5,8 g ß-amino-krotonsav-metilésztert 10 óra hosszat melegítve 2, 6-dimetil-3-karbometoxi-5-karbetoxi-4--(3'-nitro-6' -klórfenil)-l ,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 40%-a; olvadáspont: 163-164 C° (etanol-viz). 17a. példa 150 ml 4:1 arányú acetonitril-viz elegyében 14,5 g 3'-nitro-6'-klórbenzilidén-acetecetsav-metilésztert és 6,5 g /5-amino-krotonsav-etilésztert oldva és 10 órát forralva 2,6-dimetü-3-karbometoxi-5-karboetoxi-4-(3*-nitro-6'-klórfenil)-l,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 36%-a; olvadáspont: 163-164 C° (etanol). 18. példa 50ml metanolban oldott 15,2 g 3'-nitro-6'-klór-benzilidén-acetecetsav-etü észtert és 7,2 g jb-amino-krotonsav-izopropilésztert 8 óra hosszat melegitve 2,6-dimetil-3-karbetoxi-5-karboizopropoxi-4-(3' -nitro-6' -klórfenil)-l,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 41%-a; olvadáspont: 152 C° (petroléter-etilacetát). 19. példa 50 ml metanolban oldott 14,5 g 3'-nitro-6'-klór-benzilidén-acetecetsav-metilésztert és 7,2gß-amino-krotonsav-izopropilésztert 10 óra hosszat melegitve 2,6-dimetil-3~karbometoxi-5-karboizopropoxi~4-(3' -nitro-6' -klőrfenil)-l,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 54%-a; olvadáspont: 163 C°. 50 ml etanol, 13,4 g 3'-nitrobenzilidén-acetecetsav-etilészter, 7,2 g acetecetsav-propilészter és 6 ml tömény ammónia oldatát 8 óra hosszat melegitve 2,6-dimetil-3-karbetoxi-5-karbopropoxi-4-(3' -nitrofenil)-l ,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 49%-a; olvadáspont: 131-133 C° (petroléter-etilacetát). 21. példa 50 50ml etanolban oldott 12,2 g 2'-ciánbenzilidén-acetecetsav-etilésztert és 5,8 g /3-amino-krotonsav-metilésztert 10 óra hosszat melegitve 2,6--dimetü-3-karbometoxi-5-karbetoxi-4-(2'-ciánfenil)-l,4-dihidropiridint kapunk. 55- Kitermelés: az elméleti 65%-a; olvadáspont: 178 C° (etanol). 22. példa 60 50 ml etanolban oldott 12,2 g 2'-ciánbenzil— idén-acetecetsav-etilésztert és 7,2 g ß-amino-krotonsav-izopropilésztert 8 óra hosszat melegitve 2,6-dimetil-3-karbetoxi-5-karboizopropoxi-4-65 -(2'-ciánfenil)-!,4-dihidropiridint kapunk. 10 15 20 25 30 35 40 35 20. példa 6