164668. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-fenil-, illetve 4-(2' -tienil)-6,7-metiléndioxi- 2(1H)-kinazolinonok és -3,4-dihidro-2 (1H) -kinazolinonok, illetve -1(1H)-kinazolintionok előállítására

3 164668 4 ba) klórhangy asav-( 1-2 szénatomos)-alkilészterrel, bb) karbamidsav 1 —5 szénatomos alkilészterével legalább 140 C°-on vagy be) l.T-karbonildiimidazollal ciklizálunk, vagy c)az említett Ib általános képletű 4-fenil-, illetve 4-(2'-tienil)-6,7-metiléndioxi-2(lH)-kinazolinonok előállítására Via általános képletű 2-amino-4,5-metiléndioxi-benzofenont, illetve (2-amino-4,5-metiléndioxi-fenil)-(2'-tienil)-ketont —ebben a képletben R" és Rt a fenti jelentésűek -ca) karbamidsav 1—5 szénatomos alkilészterével legalább 140 C°-on és katalitikus mennyiségű Lewis-sav jelenlétében vagy eb) karbamiddal magasabb hőmérsékleten reagáltatunk, vagy d) la általános képletű 4-fenil-, illetve 4-(2'-tienil)-6,7-metiléndioxi-2(lH)-kinazolinonok, illetve -2(lH)-kinazolintionok előállítására VI általános képletű 2-amino-4,5-metiléndioxi-benzofenont, illetve (2-amino-4,5-metiléndioxi-fenil)-(2'-tienil)ketont — ebben a képletben R és R) a fenti jelentésűek — VIII általános képletű izociánsawal vagy izotiociánsawal — ebben a képletben X a fenti jelentésű — ciklizálunk, vagy e) le általános képletű 4-fenil-, illetve 4-(2'-tienil)-6,7-metiléndioxi-3,4-dihidro-2(lH)- -kinazolinonok, illetve -2(lH)-kinazolintionok előállítására -ebben a képletben R, Rj és X a fenti jelentésűek — IX általános képletű vegyületet - ebben a képletben R, R, és X a fenti jelentésűek - vízlehasítással ciklizálunk, vagy f) Id általános képletű 4-fenil-, illetve 4-(2'-tienil)-6,7-metiléndioxi-3,4-dihidro-2(lH)-kinazolinonok vagy -2(lH)-kinazolintionok előállítására —ebben a képletben R a fenti jelentésű, és R/ jelentése azonos R! fenti jelentésével azzal a megszorítással, hogy nitrocsoporttal szubsztituált fenilcsoporttól eltérő jelentésű — X általános képletű 6,7-metiléndioxi-2(lH)-kinazolinont, illetve 6,7-metiléndioxi-2(lH)-kinazolintiont —ebben a képletben R és X a fenti jelentésűek — XI általános képletű fenillítiummal, illetve fenilmagnéziumhalogeniddel vagy tienillítiummal, illetve tienilmagnéziumhalogeniddel — ebben a képletben Rí' a fenti jelentésű, és Q lítiumatomot vagy —MgY" általános képletű csoportot jelent (Y" klór- vagy brómatomot képvisel) — iners szerves oldószerben reagáltatunk, és a reakcióterméket hidrolizáljuk, vagy g) le általános képletű 4-fenil-, illetve 4-(2'-tienil)-6,7-metiléndioxi-3,4-dihidro-2(lH)-kinazolinonok, illetve -2(1 H)-kinazolintionok előállítására az la általános képletű 4-fenil-, illetve 4-(2'-tienil)-6,7-metiléndioxi-2(lH)-kinazolinont, illetve -2(lH)-kinazolintiont redukáljuk, vagy h) le általános képletű 4-fenil-, illetve 4-(2'-tienil)-6,7-metiléndioxi-2(lH)-kinazolinonok, illetve -2(lH)-kinazolintionok előállítására — ebben a képletben R", R! és X a fenti jelentésűek- XII általános képletű 1-alkáli-4-fenil-, illetve l-alkáli-4-(2'-tienil)-6r7-metiléndioxi-2(l H)-kinazolinont, illetve -2(lH)-kinazolintiont -ebben a képletben Rt

és X a fenti jelentésűek, és M' alkálifématomot jelent- XIII általános képletű halogeniddel - ebben a képletben R" a fenti jelentésű, és Y' klór-, bróm- vagy jódatomot jelent — iners szerves oldószer jelenlétében reagáltatunk, vagy i) Ib általános képletű 4-fenil-, illetve 4-(2'-tienil)-6,7-metiléndioxi-2(l H)-kinazolinonok előállítására 5 XVI általános képletű 2-(N-trihalogénacetilamino)-4,5-metiléndioxi-benzofenont, illetve [2-(N-trihalog é n - a c e tilamino)4,5-metiléndioxi-fenil]-(2 '-tienil-ketont — ebben a képletben Rj és R" a fenti jelentésűek, és Y fluor-, klór- vagy brómatomot JQ jelent — ammóniával reagáltatunk, vagy j) lg általános képletű 4-fenil-, illetve 4-(2'-tienil)-6,7-metiléndioxi-2(l H)-kinazolinonok előállítására -ebben a képletben R és R, a fenti jelentésűek — az Di általános képletű 4-fenil-, ís illetve 4-(2'-tienil)-6,7-metiléndioxi-2(lH)-kinazolintiont —ebben a képletben R és Rr

10 és 150 Cc

között hidrolizáljuk, vagy k)Ig általános képletű 4-fenil-, illetve 4-(2'-tienil)-6,7-metiléndioxi-2(lH)-kinazolinonok előállítására Ii 2o általános képletű 4-fenil-, illetve 4-(2'-tienil)-6,7-metiléndioxi-3,4-dihidró-2(lH)-kinazolintiont — ebben a képletben R és Rj, a fenti jelentésűek — oxidálunk, vagy 1) íj általános képletű 4-fenil-, illetve 4-(2'-tienil)-25 6,7-metiléndioxi-2(lH)-kinazolinonok, illetve -2(lH)-kinazolintionok előállítására -ebben a képletben Rí a fenti jelentésűek és R' és X' jelentése azonos R és X fent megadott jelentésével, de X' szénatomot jelent, ha R' 1—5 30 szénatomos alkilcsoportot képvisel — Ik általános képletű 4-fenil-, illetve 4-(2'-tienil)-6,7-metiléndioxi-3,4-dihidro-2(lH)-kinazolinont, illetve -2(1H)kinazolintiont -ebben a képletben R', Rj és X' a fenti jelentésűek — iners szerves oldószerben 35 oxidálunk, amikoris gyakorlatilag vízmentes körülmények között dolgozunk, ha az Ik általános képletű vegyület egy tion, vagy m) Ik általános képletű 4-fenil-, illetve 4-(2'-tienil)-6,7-metiléndioxi-3,4-dihidro-2(lH)-kinazolinonok, 40 illetve -2(lH)-kinazolintionok előállítására XVII általános képletű 3,4-metiléndioxifenil-karbamidot, illetve 3,4-metiléndioxifenil-tiokarbamidot - ebben a képletben R' és X' a fenti jelentésűek - XVIII általános képletű aldehiddel — ebben a képletben 45 Rí a fenti jelentésű — magasabb hőmérsékleten gyakorlatilag vízmentes körülmények között savas katalizátor jelenlétében ciklizálunk, vagy n) Ih általános képletű 4-fenil-, illetve 4-(2'-tienil)-6,7-metiléndioxi-2(l H)-kinazolintionok előállítására 50 lg általános képletű 4-fenil-, illetve 4-(2'-tienil)-6,7-metiléndioxi-2(l H)-kinazolinont foszforpentaszulfiddal magasabb hőmérsékleten és iners szerves oldószerben reagáltatunk, vagy o) Ii általános képletű 4-fenil-, illetve 4-(2'-tienil)-55 6,7-metiléndioxi-3,4-dihidro-2(lH)-kinazolintionok előállítására XIX általános képletű 2-amino-4,5-metiléndioxi-benzhidrolt, illetve -fenil-(2'-tenoilhidrol)-t - ebben a képletben R és R, a fenti jelentésűek - izotiociánsawal ciklizálunk. Egy 60 további eljárásváltozat és I általános képletű vegyületek körébe tartozó lg általános képletű 4-fenil-, illetve 4-(2'-tienil)-6,7-metiléndioxi-2(lH> kinazolinonok előállítására az, hogy XXXIII általános képletű N-[3,4-metiléndioxi-6-benzoil)-65 fenil]-N'-acilkarbamidot, illetve N-[(3,4-metilén-2