164588. lajstromszámú szabadalom • Halogén acetanilideket tartalmazó herbicid szerek és eljárás a hatóanyag előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 164588 Bejelentés napja: 1972. VIII. 31. (CI-1271) Svájci elsőbbsége: 1971. IX. 01. (12818/71) Közzététel napja: 1973. X. 27. Megjelent: 1975. X. 31. Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/02, Üü Bejelentés napja: 1972. VIII. 31. (CI-1271) Svájci elsőbbsége: 1971. IX. 01. (12818/71) Közzététel napja: 1973. X. 27. Megjelent: 1975. X. 31. C 07 c 103/12 Ol TAL H ISZAG< .ALMA IVATA >S PÍYI L Bejelentés napja: 1972. VIII. 31. (CI-1271) Svájci elsőbbsége: 1971. IX. 01. (12818/71) Közzététel napja: 1973. X. 27. Megjelent: 1975. X. 31. Feltalálók: Dr. Tournayre Jean Claude vegyész, Basel, dr. Vogel Christian vegyész, Binningen, Svájc Tulajdonos: Ciba-Geigy AG.,cég, Basel, Svájc Halogénacetanilideket tartalmazó herbicid szerek és eljárás a hatóanyag előállítására 1 2 A találmány új helyettesített halogénacetanilideket tartalmazó szelektív herbicid szerekre, a hatóanyagként használt helyettesített acetanilidek előállítására szolgáló eljárásra, valamint gyomnövényeknek e szerek felhasználása útján történő szelektív irtására vonatkozik. Az új helyettesített halogénacetanilidek az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben Rí és R2 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilgyököt, R3 hidrogénatomot vagy metil-csoportot, R4 3-5 szénatomos cikloalkil-csoportot és X klór- vagy brómatomot jelent. Az R! és R2 helyettesítőkre megadott 1-4 szénatomos, rövidszénláncú alkil-csoportokon metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek-butil- vagy terc.-butil-csoportokat értünk. Cikloalkil-csoportokként a ciklopropil-, ciklobutilvagy ciklopentil-gyökök jönnek számításba, legelőnyösebb azonban a ciklopropil-gyök. Az (I) általános képletű új, helyettesített halogénacetanilideket a találmány értelmében úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) képletű halogénacetilhalogenidet egy (III) képletű fenilazometinnel halogénacetaniliddé alakítunk és ezt valamely (IV) képletű alkanollal valamely savmegkötőszer jelenlétében reagáltatjuk. A (II)-(IV) képletekben R,, R2 , R 3 , R 4 X jelentése az (I) képletnél megadottakkal egyezik. A (II) képletben Hal halogénatomot, előnyösen klór- vagy brómatomot jelent. 5 A reakciót valamely, a reakcióban résztvevő anyagokkal szemben közömbös, oldó- vagy hígítószer jelenlétében hajtjuk végre. E célra például a következő anyagok alkalmasak: alifás, aromás vagy halogénezett szénhidrogének, így benzol, 10 toluol, xilolok, hexán, heptán, petroléter, klórbenzol, metilénklorid, etilénklorid, kloroform: éterek és éterszerű vegyületek, így dialkiléterek, dioxán, tetrahidrofurán: ketonok, így aceton, metiletilketon, nitrilek, így acetonitril, N,N-dial-15 kilezett amidok, így dimetilformamid, továbbá dimetilszulfoxid, valamint ezeknek az oldószereknek egymással alkotott elegyei. A találmány szerinti eljárást víz kizárása 20 közben hajtjuk végre. Közbenső termékként halogénacetanilidet kapunk, amelyet az oldószer ledesztillálása után a (IV) képletű alkanollal közvetlenül átalakíthatunk. Ez a reakciólépés valamely halogénhidrogénmegkötő szer, így va-25 lamely alkálifém- és alkáliföldfém-hidroxid és -karbonát: trialkilaminok, így trimetilamin, trietilamin, dialkilanilinek, piridin és piridinbázisok: rövidszénláncú alkálialkanolátok, így nátriummetilát, nátriumetilát, káliumetüát és hasonlók 30 jelenlétében megy végbe. A reakcióhőmérsékletek 164588
