164588. lajstromszámú szabadalom • Halogén acetanilideket tartalmazó herbicid szerek és eljárás a hatóanyag előállítására
164588 -20 C° és +110 C°, előnyösen +10 C° és 80 C° között vannak. A kiinduló anyagokként leírt (III) képletű fenilazometinek ismert vegyületek vagy ismert eljárások (lásd az 1 458 932 számú francia 5 szabadalmi leírást) útján, a megfelelően alkilezett anilineknek formaldehiddel történő reakciójával előállíthatók. A következő példa a találmány szerinti eljárás bemutatására szolgál. További (I) képletű helyette- 10 sített halogénacetanilidek, amelyek a leírt eljárás szerint állíthatók elő, a példát követő táblázatban találhatók. A hőmérsékletértékek Celsius-fokokban vannak megadva. 15 Példa 19,8 g 20 ml abszolút dietiléterben oldott klóracetilkloridhoz keverés közben 10°-on egy óra leforgása alatt hozzáadjuk 27,8 g 2,6-dietil-fenil- 20 azometin 30 ml abszolút dietiléterrel készített oldatát. A hőmérséklet eközben 30°-ig emelkedik. Az elegyet még egy óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, utána az oldószert eltávolítjuk és a maradékhoz 34 g 1-ciklopropiletanolt adunk. A 25 reakcióelegyet 60°-ra melegítjük és ezen a hőmérsékleten 19,4 g 20 ml abszolút benzolban oldott trietilamint csepegtetünk hozzá. Ekkor egy szuszpenzió keletkezik, amelyet még 1/4 óra hosszáig tovább keverünk. Az elegy lehűlése után 30 200 ml vizet és 200 ml dietilétert adunk hozzá. A szerves fázist még egyszer vízzel mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A 2,6-dietil-N-(l -ciklopropiletoxi-metil)-klóracetanilid sárgás olajként marad vissza. Ezt semleges alumínium- 35 oxid (l-es aktivitásfok) felett benzollal, mint eluálószerrel tisztítjuk. Törési index: n^0 =1,5520. (1. számú vegyület) Elemzési értékek: Számított: Talált: C 66,75 Cl 10,94 C 66,92 Cl 10,34 H 8,09 N 4,32 H 8,16 N 4,29 40 A példában leírt eljárás szerint még további, a táblázatban megadott (V) képletű vegyületek 45 állíthatók elő: Táblázat Végy. száma Rí R2 R3 Fizikai adatok 2 CH3 C C2 H 5 H n£>° * 1,5264 3 C2 H 5 C2 H S H n^° = 1,5324 4 CH3 C2 H S CH3 n£>° = 1,5258 5 CH3 i-C3 H 7 H n£>° = 1,5210 6 CH3 CH3 H n^° = 1,5113 7 CH3 Í-C3H7 CH3 nl° = 1,5285 8 CH3 CH3 CH3 n^° = 1,5155 50 55 60 További vegyületekként a következő (I) képletű vegyületeket és fizikai adataikat említjük meg: 9; (VI) képletű vegyület „24 = 15295 10. (VII) képletű vegyület n^° = 1,5140 11. (VIII) képletű vegyület n£,° = 1,5283 12. (IX) képletű vegyület n£° = 1,5220 A találmány szerinti hatóanyagok nagyon jó herbicid tulajdonságokat mutatnak köles és kölesféle gyomnövények, így Setaria sp. és Digitaria sp., továbbá fűfélék, így Lolium sp. valamint bizonyos kétsziklevelű gyomnövények, így Amaranthus sp., ellen anélkül, hogy a fogékony kultúrnövényeket, így például a répát, valamint az ellenálló haszonnövényeket, így a kukoricát, gabonát, szójababot, gyapotot, cirkot, stb., károsítanák. A találmány szerinti hatóanyagokkal továbbá a rizstenyészetekben (száraz- és vizes rizskultúrák) tenyésző, nehezen irtható gyomnövények is elpusztíthatok. Ilyen gyomnövények például az Echinochloa sp. fajták. Mivel a hatóanyagok a szokásos alkalmazási koncentrációkban nem mérgezőek és a biológiai egyensúlyt nem befolyásolják, nagyon jól alkalmazhatók vizes rizstenyészetekben is. A találmány szerinti hatóanyagok továbbá felhasználhatók e tenyészetekkel határos felületeken, így árkokban, csatornaágyakban, gátakon, stb., tenyésző fontos gyomnövények irtására is. A hatóanyagok alkalmazása előnyösen a növények kikelése előtt (préemergens használat), bizonyos felületeken azok kikelése után (posztemergens alkalmazás) történik. Az alkalmazási mennyiségek hektáronként 0,1 kg és 10 kg között mozognak, azonban már 0,5 kg/ha-nyi mennyiség felhasználása esetén is jól írthatók, illetve fejlődésükben gátolhatok a gyomnövények. Avégett, hogy például vasúti töltések, gyárterületek, utcák, stb., elgazosodását megakadályozzuk, szokásosan hektáronként 10 kg vagy nagyobb mennyiségű hatóanyagot használunk fel. Ezenkívül az (I) képletű hatóanyagok növekedésszabályozó tulajdonságokat is mutatnak, így például a meglévő fű- vagy gyepfelületeken lévő fűfélék hosszanti növekedését lassítják és a bokrosodást elősegítik. A gyorsan magvasodó és nagy mennyiségű magot leadó gyomnövények csírázását és kikelését nagy mértékben gátolják a találmány szerinti hatóanyagok és így ezek a meglévő fű- és gyepfelületekről eltávolíthatók. Hatásuk alapján előnyben részesülnek az (la) képletű vegyületek, ahol Rt metil- vagy etilgyököt, R2 metil-, etil-, izopropil- vagy szek.-butil-gyököt, R3 hidrogénatomot vagy metilgyököt, és 65 R4 ciklopropil- vagy ciklobutil-csoportot jelent. 2
