164568. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített 1-4 dihidropiridin-gyűrűt tartalmazó kondenzált heterociklusos vegyületek és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

15 164568 16 32. példa: 7,7 g 2-metil-benzÜidén-acetecetsav-etüészter és 5,6 g 2-metoxikarbonü-metüidén-hexabidroazepin 50 ml etanoUal készített oldatát 8 órán át 5 melegítjük. A 6-rnetil-4-(2'-metü-fenü)-l,2-pentametilén-3-karbometoxi-5-karbetoxi-l,4-dihidropiridint 74%-os hozammal kapjuk, op.: 130 C° (alkoholos átkristályosítás után). 10 33. példa: 8,4 g 3'-klór-benzilidén-acetecetsav-etüészter és 6,1 g 2-etoxikarbonü-metilidén-hexahidroazepin 15 50 ml jégecettel készített oldatát 6 órán át forraljuk. A 6-metil-4-(3'-klór-fenil)-l,2-pentametilén-3,5-dikarbetoxi-l,4-dihidropiridint 65%-os hozammal kapjuk, op.: 100 C° (etilacetát és petroléter elegyéből végzett átkristályosítás után). 20 34. példa: 9,1 g 2'-trifluormetil-benzilidén-acetecetsav-etil- 25 észter és 5,6 g 2-metoxikarbonil-metUidén-hexahidroazepin 50 ml etanoUal készített oldatát 8 órán át forraljuk. A 6-metü-4-(2'-trifluormetü-fenil)-l,2--pentametilén-3-karbometoxi-5-karbetoxi-l,4-dihidropiridint 76%-os hozammal kapjuk, op.: 111 C° 30 (etüacetát és petroléter elegyéből végzett átkristályosítás után). 35 35. példa: 9,1 g 2'-trifluormetü-benzüidén-acetecetsav-etilészter és 6,1 g 2-etoxikarbonil-metilidén-hexahidroazepin 50 ml etanoUal készített oldatát 10 órán 40 át melegígjük. A 6-metil-4-(2'-trifluormetil-fenil)-1,2-pentametilén-3,5-dikarbetoxi-l,4-dihidropiridint 71%-os hozammal kapjuk, op.: 104 C° (alkohol és víz elegyéből végzett átkristályosítás után). 45 36. példa: 8,8 g 3'-nitro-benzüidén-acetecetsav-etilészter és 4,6 g 2-acetil-metilidén-pirrolidin 50 ml etanoUal 50 készített oldatát 6 órán át forraljuk. Az 5-metil-7-(3'-nitro-fenU)-8-acetil-6-karbetoxi-l,2,3,7--tetrahidroindolizint 73%-os hozammal kapjuk, op.: 161 C° (izopropanolos átkristályosítás után). 55 37. példa: 9,4 g 2'-trifluormetü-benzüidén-acetecetsav-etílészter és 4,6 g 2-acetil-metilidén-pirrolidin 50 ml 60 jégecettel készített oldatát 8 órán át melegítjük. Az 5-metil-8-acetü-7-(2'-trifluormetil-fenü) -6-karbetoxi-l,2,3,7-tetrahidroindolizint 49%-os hozammal kapjuk, op.: 126 C° (etilacetát és petroléter elegyéből végzett átkristályosítás után). 65 38. példa: 8,1 g 2'-ciano-benzUidén-acetecetsav-etüészter és 4,6 g 2-acetÜ-metilidén-pirrolidin 50 ml etanoUal készített oldatát 6 órán át forraljuk. Az 5-metü-8-acetü-7-(2'-ciano-fenü)-6-karbetoxi-l,2,3,7--tetrahidroindolizint 59%-os hozammal kapjuk, op.: 167 C° (etanolos átkristályosítás után). 39. példa: 8,3 g 3'-nitro-benzüidén-acetecetsav-metüészter és 5,6 g 2-etoxikarbonU-metüidén-pirrolidin 50 ml jégecettel készített oldatát 8 órán át forraljuk. Az 5-metil-7-(3'-nitro-fenil)-6-karbometoxi-8-karbetoxi-1,2,3,7-tetrahidroindolizint 73%-os hozammal kapjuk, op.: 120 C° (etanolos átkristályosítás után) 40. példa: 7,7 g 2'-metil-benzüidén-acetecetsav-etilészter és 5,6 g 2-etoxikarboml-metüidén-pirrolidin 50 ml etanoUal készített oldatát 8 órán át forraljuk. Az 5-metil-7-(2'-metü-fenü)-6,8-dikarbetoxi-l,2,3,7- tetrahidroindolizint 62%-os hozammal kapjuk, op.: 148 C° (alkoholos átkristályosítás után). 41. példa: 8,1 g 2'-ciano-benzilidén-acetecetsav-etUészter és 5,6 g 2-etoxikarbonü-metilidén-piperidin 50 ml etanoUal készített oldatát 6 órán át melegítjük. A 6-metil-8-(2'-ciano-fenU)-7,9-dikarbetoxi-l,2,3,4,8--pentahidrokinolizint 59%-os hozammal kapjuk, op.: 142 C° (etilacetát és petroléter elegyéből végzett átkristályosítás után). 42. példa: 7,7 g 2'-metü-benzüidén-acetecetsav-eiilészter és 5,6 g 2-etöxikarbonil-metüidén-piperidin 50 ml etanoUal készített oldatát 12 órán át forraljuk. A 6-metü-8-(2'-metü-fenü)-7,9-karbetoxi-l,2,3,4,8-pentahidrokinolizint 75%-os hozammal kapjuk, op.: 106 C° (etilacetát és petroléter elegyéből végzett átkristályosítás után). 43. példa: 7,8 g 3'-nitro-benzÜidén-acetilaceton és 5,7 g 2-etoxikarbonil-metüidén-tiazolidin 60 ml etanoUal készített oldatát 7 órán át forraljuk. Az 5-metü-6-acetü-7-(3'-nitro-fenü)-8-karbetoxi-2,3,7-trihidrotiazolQ,[l,2-a]piridint 59%-os hozammal kapjuk, op.: 152 C° (etilacetát és petroléter elegyéből végzett átkristályosítás után). 8