164504. lajstromszámú szabadalom • Rovar- és atkaölőszer
3 164504 4 ATJ és X a fenti jelentésűek- savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk, vagy b) ha az I általános képletben v + w = 0 vagy 2, és z = l, vagy ha v + w=l, akkor Rg és R7, illetve R8 és R 9 hidrogénatomtól eltérő jelentésű, 5 IV általános képletű vegyületet —ebben a képletben R2, R 3 , R4,R S ,R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , X, Ari, és v és w a fenti jelentésűek azzal a megszorítással, hogy v + w = 0 vagy 2 és z = l, vagy ha v + w=l, akkor R6 és R 7 , illetve R 8 és 10 R9 hidrogénatomtól eltérő jelentésűek, és Hal klór- vagy brómatomot jelent - V általános képletű alkoholáttal vagy tioalkoholáttal reagáltatunk — ebben a képletben Rh Y és s a fenti jelentésűek, és Me nátrium- vagy káliumatomot 15 jelent - vagy c)ha az I általános képletben X oxigénatomot jelent, akkor VI általános képletű vegyületet -ebben a képletben Rls R 2 , R 3 , R 4 , R s , R 6 , R7 , R 8 , R 9 , Y, s, v, w és z a fenti 20 jelentésűek - diciklohexilkarbodiimid kondenzálószer jelenlétében Illb általános képletű vegyülettel kondenzálunk —ebben a képletben Arx a fenti jelentésű — vagy d) ha az I általános képletben X -OCH2- 25 vagy -SCH2 - képletű csoportot jelent, akkor VI, illetve Via általános képletű vegyületet -ebben a két képletben R,, R2, R 3 , R4, R s , Re, R7, R 8 , R9 , Y, s, v, w és z a fenti jelentésűek -savmegkötőszer jelenlétében VII általános képletű 30 vegyülettel reagáltatunk - ebben a képletben A^ a fenti jelentésű, és Hal klór- vagy brómatomot jelent -. Az a) eljárásváltozatot a következő módon végezhetjük: 35 A III általános képletű vegyületet alkalmas oldószerben, például szénhidrogénben, mint a benzol, éterben, mint a dioxán, 1,2-dimetoxietán, dietilénglikol-dimetiléter, alkoholban, mint az eta- 40 nol, terc-butanol, ketonban, mint az aceton, nitrilben, mint az acetonitril, savamidban, mint dimetilformamid, vagy alkalmas oldószerelegyben savmegkötőszer, például nátriumhidroxid, káliumhidroxid, nátriumkarbonát, káliumkarbonát, káli- 4 5 um-terc.-butoxid jelenlétében, előnyösen 0 és körülbelül 100 C° között reagáltatjuk II általános képletű vegyülettel. Adott esetben a reakciókeverékhez katalitikus mennyiségű káliumjodidot is adhatunk. 50 Olyan I általános képletű vegyületek előállításánál, amelyek képletében z értéke 2, elkerüljük azokat a reakciókörülményeket, amelyek /3-elimináláshoz vezethetnek, például nátrium- vagy káliumhidroxid, és például dimetilformamid oldó- 55 szer használatát. A III általános képletű vegyület helyett savakceptor jelenlétében Illa általános képletű vegyületet -ebben a képletben Ari és X a fenti 60 jelentésűek, és Me nátrium- vagy káliumatomot jelent — is reagáltathatunk II általános képletű vegyülettel a találmány szerinti I általános képletű hatóanyag előállítására. A reakciótermék feldolgozását ismert módon végezzük. 65 A b) eljárásváltozatot a következő módon végezhetjük: A IV általános képletű vegyületet alkalmas reakcióközegben, például éterben, mint a dioxán, 1,2-dimetoxietán, dietilénglikol-dimetiléter, szénhidrogénben, mint a benzol vagy ha az V általános képletben Y oxigénatomot jelent, akkor az Rj(CH2) s OH képletű megfelelő alkoholban, vagy ha az V általános képletben Y kénatomot jelent, akkor az R^CH^SH képletű megfelelő merkaptánban meghatározott ideig, például 3—15 óra hosszat, előnyösen szobahőmérséklet és kb. 100 C° között reagáltatjuk V általános képletű vegyülettel. A reakciótermék feldolgozását ismert módon végezzük. A c) eljárásváltozatot a következő módon hajthatjuk végre: A VI általános képletű vegyületet a Illb általános képletű vegyülettel együtt alkalmas iners oldószerben szobahőmérsékleten, előnyösen azonban oldószer nélkül és melegítés közben, például 100-110 C°-on meghatározott ideig, például 18-24 óra hosszat diciklohexilkarbodiimid kondenzálószer jelenlétében reagáltatjuk. A d) eljárásváltozatot a következőképpen végezhetjük: A VI, illetve Via általános képletű vegyületet alkalmas oldószerben, például szénhidrogénben, mint a benzol, éterben, mint az 1,2-dimetoxietán, alkoholban, mint az etanol, terc-butanol, ketonban, mint az aceton, nitrilben, mint az acetonitril, savamidban, mint a dimetilformamid vagy alkalmas oldószer-keverékben savmegkötőszer, például nátriumhidroxid, káliumhidroxid jelenlétében 20 és kb. 100 C° között reagáltatjuk a VII általános képletű vegyülettel. A reakciótermék feldolgozását ismert módon végezzük. A VI, illetve Via általános képletű vegyület helyett savmegkötőszer jelenlétében a megfelelő alkálialkoholátot, illetve tioalkoholátot alkalmas oldószerben, például benzolban, terc-butanolban, 1,2-dimetoxietánban, dimetilformamidban reagáltathatjuk a VII általános képletű vegyülettel. A feldolgozást ismert módon végezzük. Az I általános képletű hatóanyagok színtelen olajok vagy kristályok, amelyek szokott módon jellemezhetők. A találmány szerinti I általános képletű hatóanyagok közül például a következőket nevezzük meg: 4-(3-etil- 5-izopropoxi-2-penteniloxi)-benzaldehid, 5-(3-etil-5-szek.-butoxi-2-penteniloxi)-l,3--benzodioxol, 5-(3-etil-5-izopropoxi-2-penteniloxi)-1,3--benzodioxol, 5-(5-terc-butoxi-3-metil-2-penteniloxi)-l,3--benzodioxol, 5-(5-izopropiltio-3-metil-2-penteniloxi)-l,3--benzodioxol, 2