164473. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-3-naftil-ecetsav- és acetamid-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADA1MI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. VIII. 21. (ME—1528) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971. VIII. 21. (P 21 41 947.6) Közzététel napja: 1973. IX. 27. Megjelent: 1975. X. 31. 164473 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 65/20; C 07 c 103/00 Feltalálók: Dr. Kirchlecfaner Richard oki. vegyész, Dr. Rogalski Werner aki. vegyész, Dr. Seubert Jürgen oki. vegyész, Darmstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Merck Patent Gasellschaft mit beschränkter Haftung, Darmstadt, Né'met Szövetségi Köztársaság Eljárás l-oxo-l,2,3,4-tetrahidro-3-naftil-ecetsav- és -acetamid-származékok előállítására A találmány tárgya új eljárás 1-oxo-l,2,3,4--telxahid'ro-3-maftál-ecetsav és -acetamid, valamint helyettesített származékaik előállítására. Azt találtuk, hogy ezek.a vegyületek előnyösen állíthatók elő oly módon, hogy a 3-helyzetben megfelelően helyettesített glutárimid-származékokat valamely Friedel—Crafts-katalizátorral kezelünk és adott esetben az így kapott 1--oxo-1,2,3,4-tetralhidro-3^naftiil^acetamid-származékot valamely hidrolizálószerirel kezeljük. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek a csatolt rajz szerinti (I) általános képlettel jellemezhetők; e képletben R1 és R 2 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alMlcsoportot, X hidroxil- vagy aminocsoportot, A egy adott esetben egy vagy két rövidszénláncú alkoxicsoporttal vagy hidroxílcsoporttal, egy Mór- vagy brómatommal vagy egy nitro-, .amino- vagy rövidszénláncú alkilcsoporttal és adott esetben még egy hidroxil- vagy rövidszénlánoú alkilcsoporttal, vagy pedig csupán egy 5,64ielyzetű o-feniléncso'porttal helyettesített o-feniléncsoportot képvisel. A találmány körébe tartozik e vegyületek sóinak az előállítása is. 15 A találmány szerinti eljárást tehát az jellemzi, hogy valamely (II) általános képletű, a 3--helyzetben helyettesített glutárimid-származékot — ahol R1, R 2 és A jelentése megegyezik 5 a fenti meghatározás szerintivel — valamely halogénhidrogénsavval, polifoszforsavval, kénsavval, alumínium-kloriddal vagy bór-trifluoriddal kezelünk és kívánt esetben az így kapott, adott esetben helyettesített, X helyén ami-1° nocsoportot tartalmazó l-axo-l*2,3,4-tetraíhidíro-3-naftil-acetamjidot vizes bázissal való kezelés útján a megfelelő, X helyén hidroxilcsoportot tartalmazó 1-oxo-l, 2,3,4-tetrahidro-3-na'ftil-ecetsavvá alakítjuk át, és kívánt esetben az így kapott (I) általános képletű vegyületet valamely savval vagy bázissal való reagáltatás útján sóvá alakítjuk, illetőleg a só alakjában kapott vegyületet bázissal vagy savval való kezelés útján szabad savvá 20 alakítjuk. A találmány szerinti eljárással előállítható (I) általános képletű vegyületek előnyös farmakológiai tulajdonságokat is mutatnak, különösen fontosak azonban ezek a vegyületek, mint 25 könnyen és egyszerű módon előállítható kiindulási anyagok különféle tetraoiklin-származékok szintézisére. A találmány szerinti új eljárással előállítható (I) általános képletű ecetsav-, illetőleg acetaimid^származékok ugyanis egyszerű 30 eljárással és igen jó termelési hányadokkal ala-164473
