164470. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-(benzaxazol-2-IL)-fenilecetsav- származékok előállítására
164470 29 30 or-4'-cianometil-benzofenonból indulunk ki. 2--Hidroxi-2'-fluor-4'-karboximetil-benzofenont kapunk. E. lépés: 2-Hidroxi-2'-jfluor-4'-karboximetil-benzofenon-oxim A 13. példa E. lépésében leírt módon járunk el azzal a különbséggel, hogy 2Thidroxi-4'-((a-karboxi-etil)-benzofenon helyett 2-hidroxi-2'-fluor-4'-karboximetil-benzofenonból indulunk ki. 2-Hidroxi-2'-fluor-4'-karboximetil-benzofenon-oximot kapunk. F. lépés: 2-Hidroxi-2'-fluor-4'-karboximetil-benzofenon-oxim-acetát A 13. példa F. lépésében leírt módon járunk el azzal a különbséggel, hogy 2-hidroxi-4'-(ia-karboxi-etil)-benzofenon-oxim helyett 2-hidroxi-2'-fluor-4'-karboximetil-í benzofenon-oximból indulunk ki. 2-Hidroxi-2'-fluor-4'-karboximetil-benzofenon-oxim-acetátot kapunk. G. lépés: 3-Fluor-4-i('benzoxazol-2-il)-fenil-ecetsav A 13. példa G. lépésében leírt módon járunk el azzal a különbséggel, hogy 2-hidroxi-4'-i(a-karboxi-etil)-benzofenon-oxim^acetát helyett 2--hidroxi-2'-fluor-4'-karboximetil-benzofenon-oxim^acetátból indulunk ki. 3-Fluor-4^(benzoxazol-2-il)-fenil-ecetsavat kapunk; op.: 207— 211 C°. 16. példa: 2-Fluor-4-(benzoxazol-2-il)-fenil-eeetsav A. lépés: 2-Acetoxi-3'-iluor-4'-metil-benzofenon A 13. példa A. lépésében leírt módon járunk el azzal a különbséggel, hogy etilbenzol helyett o-fluor-toluolból indulunk ki. 2-Acetoxi-3'-fluor-4'-metil-benzofenont kapunk. B. lépés: 2-Aoetoxi-3'-fluor-4'-brómmetil--benzofenon A 13. példa B. lépésében leírt módon járunk el azzal a különbséggel, hogy 2-acetoxi-4'-etil-benzofenon helyett i2^acetoxi-3'-fluor-4'-metil-benzofenoiiból indulunk ki. 2-Acetoxi-3'-fluor-4'-brómmetil-benzofenont kapunk. C. lépés: 2-Acetoxi-3-fluor-4'-cianometil--benzofenon A 13. példa C. lépésében leírt módon járunk el azzal a különbséggel, hogy 2-acetoxi-4'-(a-bróm-etil)-benzofenon helyett 2-iacetoxi-3'-fluor-4'-brómmetil-benzofenonból indulunk ki. 2--Acetoxi-3'-fluor-4'-cianometü-benzofenont kapunk. D. lépés: 2-Hidroxi-3'-fluor-4'-karboximetil--benzofenon A 13. példa D. lépésében leírt módon járunk 5 el azzal a különbséggel, hogy 2-acetoxi-4'-(ű~ -ciano-etil)-benzofenon helyett 2-acetoxi-3'-fluor-4'-cianometil-benzofenonból indulunk ki. 2--Hidroxi-3'-fluor-4'-karboximetil-benzofenont kapunk. E. lépés: 2-Hidroxi-3'-fluor-4'-karboximetil-benzofenon-oxim A 13. példa E. lépésében leírt módon járunk el azzal a különbséggel, hogy 2-hidroxi-4'-(a-karboxi-etil)-benzofenon helyett 2nhidroxi-3'-fluor-4'-karboximetil-benzofenonból indulunk ki. 2J Hidroxi-3'-fluor-4'-karboximetil-benzolfenon-oximot kapunk. F. lépés: 2-Hidroxi-3'-fluor-4'-karboximetil-benzofenon-oxim^acetát A 13. példa F. lépésében leírt módon járunk el azzal a különbséggel, hogy 2-hidroxi-4'-(a-karboxi-etilj-benzofenon-oxim helyett 2-hidroxi-3'-fluor-4'-kafboximetil-benzofenon-oximból indulunk ki. 2-Hidroxi-3'-fluor-4'-karboximetil-benzofenon-oxim-acetátot kapunk. G. lépés: 2-Fluor-4-(benzoxazol-2-il)-fenil-e cetsav A 13. példa G. lépésében leírt módon járunk el azzal a különbséggel, hogy 2-hidroxi-4'-(ia-karboxi-etil)-benzofenon-oxim-acetát helyett 2--hidroxi-3'-fluor-4'-karboximetil-benzofenon-oxim-acetátból indulunk ki. 2-Fluor-4-(benzoxazol-2-il)-fenil-ecetsavat kapunk; op.: 213— 216 C°. (B) Karbonsav-csoport kialakítása Az előző példákban ismertetett nitril-hidrolízisen kívül az új vegyületeket a megfelelő benzoxazol-fenilecetsav-származékokból is előállíthatjuk úgy, hogy a savszármiazékokat ismert módon a szabad savakká alakítjuk. 50 1. A karbonsav-csoport kialakítása nitrilek, észterek, amidok, savkloridok, hidrazidok, ortoészterek, iminoészterek és hasonló vegyületek hidrolízisével: A benzoxazol-fenil-acetonitrileket ismert mó-55 don, pl. sav vagy bázis jelenlétében végrehajtott hidrolízissel alakíthatjuk a szabad savakká. Az amidok hidrolízisét ugyancsak ismert módon, sav vagy bázis jelenlétében hajthatjuk végre. A nitrilek hidrolízisét előnyösen savas 60 közegben, pl. ásványi savak, célszerűen kénsav jelenlétében, adott esetben közömbös oldószeres közegben, megnövelt hőmérsékleten (célszerűen a rendszer forráspontjához közel eső hőmérsékleten) végezzük. A reakcióelegyet a re-65 akció lezajlásáig melegítjük. Megjegyezzük, hogy 15 20 25 30 35 15
