164333. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(1-adamantil)-2-karboxi-1-azaciklusos vegyületek előállítására
13 164333 14 farmakológiailag elfogadható savaddiciós sóinak az előállítására, amelyek képletében R1 hidrogénatomot vagy 1—6 szénatomos alkilcsoportot jelent, azzal jellemezve, hogy 5 a) egy II általános képletű vegyületet vagy annak alkálifém sóját vagy benzil-, vagy rövidszénláncú alkilészterét —ebben a képletben n a fenti jelentésű, és az Y1 jelek valamely reakcióképes szerves vagy szervetlen savmaradékot képviselnek — io egy VI általános képletű vegyülettel kondenzálunk -ebben a képletben Ad 1-adamantilcsoportot jelent -, vagy b)egy VII általános képletű vegyületet vagy annak alkálifémsóját vagy benzil-, vagy rövidszén- 15 láncú alkilészterét —ebben a képletben n a fenti jelentésű — egy VIII általános képletű vegyülettel kondezálunk -ebben a képletben Ad 1-adamantilcsoportot és X reakcióképes szerves- vagy szervetlen savmaradékot jelent - vagy 20 c)egy IV általános képletű vegyületet vagy annak alkálifémsóját vagy benzil-, vagy rövidszénláncú alkilészterét -ebben a képletben n a fenti jelentésű, és Y3 és Y 4 közül az egyik -NH-Ad általános képletű csoportot (ebben a képletben 25 Ad 1-adamantilcsoportot jelent), a másik egy reakcióképes szerves- vagy szervetlen savmaradékot jelent - intramolekulárisan ciklizálunk, majd az a)—c) eljárásváltozatok bármelyike szerint előállított termékből kívánt esetben 30 eltávolítjuk a karboxilcsoporton levő észtercsoportot, és/vagy észterezzük a karboxilcsoportot egy 1—6 szénatomos állatcsoport bevitelével, és/vagy az izomerkeveréket szétválasztjuk az egyes optikai izomerekre, és/vagy a terméket átalakítjuk alkáli- 35 fémsójává vagy savaddiciós sójává. (Elsőbbsége 1971. november 16.) 2. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a 40 kondenzálást savmegkötőszer jelenlétében végezzük. (Elsőbbsége 1971. november 16.) 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy savmegkötőszerként nátriumhidrogénkarbonátot használunk. (Elsőbbsége 45 1971. november 16.) 4. Az 1. igénypont a) változata és a 2. és 3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy olyan II általános képletű vegyületet vagy annak sóját vagy 50 észterét használjuk, amelynek képletében n az 1. igénypontban megadott jelentésű, és Y1 metil-szulfoniloxicsoportot jelent. (Elsőbbsége 1971. november 16.) 5. Az 1. igénypont a) változata és a 2. és 3. 55 igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy olyan II általános képletű vegyületet vagy annak sóját vagy észterét használjuk, amelynek képletében n az 1. igénypontban megadott jelentésű, és Y1 jód- vagy 60 klóratomot jelent. (Elsőbbsége 1971. november 16.) 6. Az 1. igénypont a) változata és a 2. és 3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy olyan II 65 általános képletű vegyületet vagy annak sóját vagy észterét használjuk, amelynek képletében n az 1. igénypontban megadott jelentésű, és Y1 brómatomot jelent. (Elsőbbsége 1971. november 16.) 7. Az 1. igénypont a) változata és a 2H>. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a kondenzálást egy iners szerves oldószer jelenlétében végezzük. (Elsőbbsége 1971. november 16.) 8. A 7. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy oldószerként toluolt, xilolt vagy acetonitrilt használunk. (Elsőbbsége 1971. november 16.) 9. Az 1. igénypont a) változata és a 2f-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a kondenzálást szobahőmérsékletnél magasabb hőmérsékleten végezzük. (Elsőbbsége 1971. november 16.) 10. Az 1. igénypont a) változata és a 2,-9. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű sav -ebben a képletben Y1 és n az 1. igénypontban megadott jelentésűek — észteréből indulunk ki, és a keletkezett N-(l-adamantil -) -azaciklusos-karbonsavésztert átalakítjuk a megfelelő savvá, és azt kívánság esetén átalakítjuk egy farmakológiailag elfogadható alkálifém, vagy savaddiciós sójává. (Elsőbbsége 1971. november 16.) 11. Az 1. igénypont b) változata szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy olyan VIII általános képletű vegyületet használunk, amelynek képletében Ad 1-adamantilcsoportot és X trifluormetil-szulfoniloxicsoportot jelent. (Elsőbbsége 1971. november 16.) 12. Az 1. igénypont b) változata szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy olyan VIII általános képletű vegyületet használunk, amelynek képletében Ad 1-adamantilcsoportot és X klór-, bróm- vagy jódatomot jelent. (Elsőbbsége 1971. november 16.) 13. Az 1. igénypont b) változata és a 11. és 12. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a kondenzálást szobahőmérsékletnél magasabb hőmérsékleten végezzük. (Elsőbbsége 1971. november 16.) 14. Az 1. igénypont b) változata és a 11-13. igénypontok bármelyike "szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a kondenzálást iners szerves oldószerben végezzük. (Elsőbbsége 1971. november 16.) 15. A 14. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy oldószerként xilolt, N,N-dimetilformamidot vagy acetonitrilt használunk. (Elsőbbsége 1971. november 16.) 16. Az 1. igénypont b) változata és a 11—15. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a kondenzálást savmegkötőszer jelenlétében végezzük. (Elsőbbsége 1971. november 16.) 17. A 16. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy savmegkötőszerként nátriumhidrogénkarbonátot használunk. (Elsőbbsége 1971. november 16.) 18. Az 1. igénypont b) változata és a 11-17. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosí-7
